fbpx
วิกิพีเดีย

เอสซีเอช-48461

เอสซีเอช-48461 (SCH-48461) เป็นยาลดระดับไขมันในกระแสเลือดที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการดูดซึมคอเลสเตอรอลที่ลำไส้เล็ก

เอสซีเอช-48461
ชื่อตาม IUPAC (3R,4S) -1,4-bis (4-methoxyphenyl) -3- (3-phenylpropyl) -2-azetidinone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [148260-92-8][CAS]
PubChem 132832
SMILES
InChI
ChemSpider ID 117230
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C26H27NO3
มวลต่อหนึ่งโมล 401.49748
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ในช่วงแรกที่มีการค้นพบยาที่ออกฤทธิ์ยับยั้งที่ Niemann-Pick C1-like 1 (NPC1L1) ของบริษัทเชอริ่ง-พลาว (Schering-Plough) โดยเบอร์เน็ตและคณะได้ค้นพบว่าอนุพันธ์ที่มีโครงสร้างหลักเป็นสารกลุ่ม 2-อะเซทิไดโอน (2-azetidinone) นั้นมีฤทธิ์ในการยับยั้งการทำงานของ NPC1L1 ซึ่งทำหน้าที่เกี่ยวกับกระบวนการการดูดซึมคอเลสเตอรอลในลำไส้เล็ก ถึงแม้ในช่วงแรกของการประเมินทางชีวภาพของสารกลุ่มดังกล่าวจะเป็นการทดสอบในหลอดทดลองแต่ผลการทดลองก็แสดงให้เห็นได้อย่างชัดว่า สารดังกล่าวมีฤทธิ์เล็กน้อยในการยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ที่ทำหน้าที่เปลี่ยนคอเรสเตอรอลที่มีมากเกินไปในกระแสเลือดให้กลายเป็นคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ ซึ่งจะถูกทำไปเก็บสะสมไว้ตามส่วนต่างๆของร่างกายต่อไป โดยเอนไซม์ดังกล่าว คือ อะซีทิล-โคเอนไซม์ เอ: คอเลสเตอรอล อะซิทิลทรานเฟอเรส (acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase; ACAT) โดยมีค่า IC50 ประมาณ 2–50 มิลลิโมลาร์ และผลการทดลองในสัตว์ทดลองพบว่า สารกลุ่มดังกล่าวยังมีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ ACAT ได้อย่างมีนัยสำคัญในการทดลองกับหนูทดลองที่ได้รับคอเลสเตอรอลเข้าสู่ร่างกาย (cholesterol-fed hamster; CFH) โดยสารต้นแบบตัวแรกของสารกลุ่ม 2-อะเซทิไดโอน  คือ เอสซีเอช-48461 มีค่า IC50 สำหรับการยับยั้งเอนไซม์ ACAT อยู่ที่ประมาณ 26 มิลลิโมลาร์ และมีค่า ED50 สำหรับการลดคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ในหนูทดลองประมาณ 2.2 mpk


ดูเพิ่ม

แหล่งข้อมูลอื่น

  • Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. SBN 0-19-850346-6. (อังกฤษ)
  • Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. (6th ed.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. (อังกฤษ)
  • Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. (อังกฤษ)
  • SCH-48461 (อังกฤษ)

อ้างอิง

  1. Salisbury BG, Davis HR, Burrier RE และคณะ (May 1995). "Hypocholesterolemic activity of a novel inhibitor of cholesterol absorption, SCH 48461". Atherosclerosis. 115 (1): 45–63. doi:10.1016/0021-9150 (94) 05499-9 Check |doi= value (help). PMID 7669087. Explicit use of et al. in: |authors= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  2. Dujovne CA, Bays H, Davidson MH และคณะ (January 2001). "Reduction of LDL cholesterol in patients with primary hypercholesterolemia by SCH 48461: results of a multicenter dose-ranging study". J Clin Pharmacol. 41 (1): 70–8. doi:10.1177/00912700122009854. PMID 11144997. Explicit use of et al. in: |authors= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)[ลิงก์เสีย]
  3. Burnett, Duane A.; Caplen, Marry A.; DavisJr, Harry R.; Burrier, Robert E.; Clader, John W. (1994). "2-Azetidinones as Inhibitors of Cholesterol Absorption". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (12): 1733–1736. doi:10.1021/jm00038a001.
  4. Ge L, Wang J, Qi W, Miao HH, Cao J, Qu YX, Li BL, and Song BL (June, 2008). "The Cholesterol Absorption Inhibitor Ezetimibe Acts by Blocking the Sterol-Induced Internalization of NPC1L1". Cell Mtabolism. 7 (6): 508–19. doi:10.1016/j.cmet.2008.04.001. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  5. Clader, John W. (1996). "2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors: Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. 39 (19): 3684–3693. doi:10.1021/jm960405n.

เอสซ, เอช, 48461, บทความน, อาจต, องการตรวจสอบต, นฉบ, ในด, านไวยากรณ, ปแบบการเข, ยน, การเร, ยบเร, ยง, ณภาพ, หร, อการสะกด, ณสามารถช, วยพ, ฒนาบทความได, 48461, เป, นยาลดระด, บไขม, นในกระแสเล, อดท, ออกฤทธ, บย, งการด, ดซ, มคอเลสเตอรอลท, ลำไส, เล, อตาม, iupac, methox. bthkhwamnixactxngkartrwcsxbtnchbb indaniwyakrn rupaebbkarekhiyn kareriyberiyng khunphaph hruxkarsakd khunsamarthchwyphthnabthkhwamidexssiexch 48461 SCH 48461 epnyaldradbikhmninkraaeseluxdthixxkvththiybyngkardudsumkhxelsetxrxlthilaiselk 1 2 exssiexch 48461chuxtam IUPAC 3R 4S 1 4 bis 4 methoxyphenyl 3 3 phenylpropyl 2 azetidinoneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 148260 92 8 CAS PubChem 132832SMILES COc1ccc cc1 C H 2 C H C O N2c3ccc cc3 OC CCCc4ccccc4InChI 1 C26H27NO3 c1 29 22 15 11 20 12 16 22 25 24 10 6 9 19 7 4 3 5 8 19 26 28 27 25 21 13 17 23 30 2 18 14 21 h3 5 7 8 11 18 24 25H 6 9 10H2 1 2H3 t24 25 m1 s1ChemSpider ID 117230khunsmbtisutrekhmi C26H27NO3mwltxhnungoml 401 49748hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmiinchwngaerkthimikarkhnphbyathixxkvththiybyngthi Niemann Pick C1 like 1 NPC1L1 khxngbristhechxring phlaw Schering Plough odyebxrentaelakhnaidkhnphbwaxnuphnththimiokhrngsranghlkepnsarklum 2 xaesthiidoxn 2 azetidinone nnmivththiinkarybyngkarthangankhxng NPC1L1 sungthahnathiekiywkbkrabwnkarkardudsumkhxelsetxrxlinlaiselk 3 thungaeminchwngaerkkhxngkarpraeminthangchiwphaphkhxngsarklumdngklawcaepnkarthdsxbinhlxdthdlxngaetphlkarthdlxngkaesdngihehnidxyangchdwa sardngklawmivththielknxyinkarybyngkarthangankhxngexnismthithahnathiepliynkhxersetxrxlthimimakekinipinkraaeseluxdihklayepnkhxelsetxrxlexsethxr sungcathukthaipekbsasmiwtamswntangkhxngrangkaytxip odyexnismdngklaw khux xasithil okhexnism ex khxelsetxrxl xasithilthranefxers acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase ACAT 4 odymikha IC50 praman 2 50 milliomlar aelaphlkarthdlxnginstwthdlxngphbwa sarklumdngklawyngmivththiybyngexnism ACAT idxyangminysakhyinkarthdlxngkbhnuthdlxngthiidrbkhxelsetxrxlekhasurangkay cholesterol fed hamster CFH odysartnaebbtwaerkkhxngsarklum 2 xaesthiidoxn khux exssiexch 48461 mikha IC50 sahrbkarybyngexnism ACAT xyuthipraman 26 milliomlar aelamikha ED50 sahrbkarldkhxelsetxrxlexsethxrinhnuthdlxngpraman 2 2 mpk 5 duephim aekikhxiesthiimb xiesthiimb simwasaettin xiesthiimb xaothwasaettin inxasinaehlngkhxmulxun aekikhClayden Jonathan Nick Greeves Stuart Warren Peter Wothers 2001 Organic chemistry Oxford Oxfordshire Oxford University Press SBN 0 19 850346 6 xngkvs Smith Michael B March Jerry 2007 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 6th ed New York Wiley Interscience ISBN 0 471 72091 7 xngkvs Katritzky A R Pozharskii A F 2000 Handbook of Heterocyclic Chemistry Academic Press ISBN 0080429882 xngkvs SCH 48461 xngkvs xangxing aekikh Salisbury BG Davis HR Burrier RE aelakhna May 1995 Hypocholesterolemic activity of a novel inhibitor of cholesterol absorption SCH 48461 Atherosclerosis 115 1 45 63 doi 10 1016 0021 9150 94 05499 9 Check doi value help PMID 7669087 Explicit use of et al in authors help CS1 maint uses authors parameter link Dujovne CA Bays H Davidson MH aelakhna January 2001 Reduction of LDL cholesterol in patients with primary hypercholesterolemia by SCH 48461 results of a multicenter dose ranging study J Clin Pharmacol 41 1 70 8 doi 10 1177 00912700122009854 PMID 11144997 Explicit use of et al in authors help CS1 maint uses authors parameter link lingkesiy Burnett Duane A Caplen Marry A DavisJr Harry R Burrier Robert E Clader John W 1994 2 Azetidinones as Inhibitors of Cholesterol Absorption Journal of Medicinal Chemistry 37 12 1733 1736 doi 10 1021 jm00038a001 Ge L Wang J Qi W Miao HH Cao J Qu YX Li BL and Song BL June 2008 The Cholesterol Absorption Inhibitor Ezetimibe Acts by Blocking the Sterol Induced Internalization of NPC1L1 Cell Mtabolism 7 6 508 19 doi 10 1016 j cmet 2008 04 001 Check date values in date help CS1 maint uses authors parameter link Clader John W 1996 2 Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors Structure Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus Journal of Medicinal Chemistry 39 19 3684 3693 doi 10 1021 jm960405n ekhathungcak https th wikipedia org w index php title exssiexch 48461 amp oldid 9552011, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม