คาร์โบไฮเดรต

บทความนี้เป็นส่วนหนึ่งของบทความเคมี

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

อลิฟาติก อโรมาติก เฮเทอรโรไซคลิก

หมู่ฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ สารประกอบอะลิไซคลิก อะไมด์ อะมีน คาร์โบไฮเดรต กรดคาร์บอกซิลิก เอสเตอร์ อีเทอร์ คีโตน ลิพิด เมอร์แคปแทน ไนไตรล์

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

คอมฟิกุรุเชัน อิแนนทิโอเมอร์ จีออเมตริกไอโซเมอริซึม คอนฟอร์เมชัน

ปฏิกิริยาหลัก

ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการกำจัด

สเปกโทรสโกปี

อัลตราไวโอเลต-วิซิเบิลสเปกโทรสโกปี อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี แมสส์สเปกโทรสโกปี

สถานีย่อยเคมีอินทรีย์ · ด ค ก

คาร์โบไฮเดรต (อังกฤษ: Carbohydrate) เป็นสารชีวโมเลกุลที่สำคัญที่เป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตทุกชนิด คำว่าคาร์โบไฮเดรตมีรากศัพท์มาจากคำว่า คาร์บอน (carbon) และคำว่าไฮเดรต (hydrate) อิ่มตัวไปด้วยน้ำ ซึ่งรวมกันก็หมายถึงคาร์บอนที่อิมตัวไปด้วยน้ำ เนื่องจากสูตรเคมีอย่างง่ายก็คือ (C•H₂O) n ซึ่ง n≥3 โดยคาร์โบไฮเดรตจัดเป็นสารประกอบแอลดีไฮด์ (aldehyde) หรือคีโทน (ketone) ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group, -OH) เกาะอยู่เป็นจำนวนมาก จึงเรียกว่า สารประกอบโพลีไฮดรอกซีแอลดีไฮด์ (polyhydroxyaldehyde) หรือ โพลีไฮดรอกซีคีโทน (polyhydroxyketone) ซึ่งการที่มีหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลนั้น ทำให้เกิดการวางตัวกัน และยังสามารถทำปฏิกิริยาหรือสร้างพันธะกับสารอื่น ๆได้ ดังนั้น คาร์โบไฮเดรตจึงมีความหลากหลายทั้งในด้านของโครงสร้างทางเคมี และบทบาททางชีวภาพอีกด้วย หน่วยที่เล็กทีสุดของคาร์โบไฮเดรตก็คือน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวหรือโมโนแซคคาร์ไรด์

ประเภทของคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรตเป็นสารอาหารหลักซึ่งให้พลังงานเท่ากับ โปรตีน คือ 4 กิโลแคลลอรี่/1 กรัม ประกอบด้วย C คาร์บอน H ไฮโดรเจน และ O ออกซิเจน เป็นอัตราส่วน n:2n:n คาร์โบไฮเดรต แบ่งออกเป็น 3 อย่าง คือ

1. น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว (monosaccharide) ได้แก่ กลูโคส, ฟรุคโตส, กาแลคโตส
2. น้ำตาลโมเลกุลคู่ (disaccharides) ได้แก่ มอลโตส, แลคโตส, ซูโครส
3. พอลิแซ็คคาไรด์ (polysaccharides) ได้แก่ แป้ง, ไกลโคเจน, เซลลูโลส

น้ำตาลโมเลกุลคู่

ดูบทความหลักที่: น้ำตาลโมเลกุลคู่

น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจะรวมตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ด้วยพันธะไกลโคซิดิก ระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลตัวหนึ่งกับคาร์บอนของน้ำตาลอีกตัวหนึ่ง ตำแหน่งที่เกิดพันธะไกลโคซิดิกแสดงโดย (1→4) ซึ่งแสดงว่า C1 ของตัวแรกต่อกับ C4 ของน้ำตาลตัวที่สอง

พอลีแซคคาไรด์

เกิดจากการต่อกันของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจนเป็นสายยาว โพลีแซคคาไรด์แบ่งเป็นสองชนิดคือ โฮโมโพลีแซคคาไรด์ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดเดียว กับเฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวหลายชนิด โพลีแซคคาไรด์ที่สำคัญมีหลายชนิด ได้แก่

• แป้ง เป็นอาหารสะสมในเซลล์พืช ประกอบด้วยโพลีเมอร์ของกลูโคสสองชนิดคือ อะไมโลส ไม่แตกกิ่ง ต่อด้วย (α1→4) กับอะไมโลเพกติน เป็นสายโพลีแซคคาไรค์ที่แตกกิ่ง โดยส่วนที่เป็นเส้นตรงต่อด้วย (α1→4) และส่วนที่แตกกิ่งต่อด้วย (α1→6)
• ไกลโคเจน เป็นอาหารสะสมในเซลล์สัตว์ มีโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพกตินแต่แตกกิ่งมากกว่า
• เซลลูโลส เป็นโครงสร้างของเซลล์พืช ลักษณะเป็นโซ่ตรงของกลูโคส ไม่แตกกิ่ง ต่อกันด้วยพันธะ (β1→4)
• ไคทิน เป็นโครงสร้างของเซลล์สัตว์ พบในเปลือกหอย กุ้ง ปู เป็นโฮโมโพลีแซคคาไรด์ของ N-acetyl-D-glucosamine ต่อกันด้วยพันธะ β
• เปบทิโดไกลแคน เป็นโครงสร้างของเซลล์แบคทีเรีย ประกอบด้วยโพลีแซคคาไรด์ของ N-acetylglucosamine และ N-acetylmuramic acid ต่อกันด้วยพันธะ (β1→4)
• ไกลโคซามิโนไกลแคน เป็นส่วนประกอบของสารที่อยู่ระหว่างเซลล์สัตว์ ประกอบด้วยโพลีแซคคาไรด์ของน้ำตาลโมเลกุลคู่ซ้ำ ๆ กัน คือ hyaluronic acid (ประกอบด้วย glucoronic acid กับ acetylglucosamine)

ไกลโคโปรตีนและไกลโคลิพิด

ไกลโคโปรตีนเป็นองค์ประกอบหลักของโปรตีนที่หลั่งออกนอกเซลล์ โดยเป็นโปรตีนที่เชื่อมต่อกับโอลิโกแซคคาไรด์ (น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวต่อกัน 3 – 5 โมเลกุล) ส่วนไกลโคลิปิดซึ่งเป็นโพลีแซคคาไรด์ที่จับกับไขมันเป็นองค์ประกอบในเยื่อหุ้มต่าง ๆ ภายในเซลล์ นอกจากนั้น ไกลโคโปรตีนบางชนิด เช่น เลกติน (lectin) หรือซีเลกติน (selectin) มีบทบาทในการจดจำเซลล์เป้าหมายของเชื้อก่อโรคเช่น ลดมะเร็ง ลกเบาหวาน ลดโรคปัญญ

อ้างอิง

• Carbohydrates, including interactive models and animations 2013-06-29 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (Requires MDL Chime 2006-03-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน)
• IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) : Carbohydrate Nomenclature
• Carbohydrates detailed
• Carbohydrates and Glycosylation - The Virtual Library of Biochemistry and Cell Biology 2005-03-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• Consortium for Functional Glycomics