fbpx
วิกิพีเดีย

ซอร์บิทอล

ซอร์บิทอล (อังกฤษ: sorbitol) หรือ กลูซิทอล (อังกฤษ: glucitol) ที่เป็นชื่อสามัญน้อยกว่า เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล มีรสหวาน ซึ่งร่างกายมนุษย์ย่อยสลายได้ช้า ๆ และให้แคลอรีน้อยกว่าซูโครสหรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 หากบริโภคมากเกิน (เช่นในหมากฝรั่งไร้น้ำตาล) อาจทำให้ท้องร่วงรุนแรงและน้ำหนักลด สามารถสังเคราะห์ได้โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล ซอร์บิทอลโดยมากทำมาจากน้ำเชื่อมข้าวโพด แต่ก็มีโดยธรรมชาติเหมือนกัน เช่นในลูกแอปเปิล สาลี่ ท้อ พรุนองุ่น สาหร่ายทะเล อ้อยและมันสำปะหลัง ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาลได้ สามารถเปลี่ยนเป็นฟรักโทสได้ด้วยเอนไซม์ sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase เป็นไอโซเมอร์ของแมนนิทอล (mannitol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์น้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง ทั้งสองต่างกันแค่ตรงทิศทางของหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนอะตอมที่ 2 แม้จะคล้าย ๆ กัน แอลกอฮอล์ทั้งสองก็มีแหล่งตามธรรมชาติ จุดหลอมเหลว และการใช้สอยที่ต่างกัน

ซอร์บิทอล
ชื่อตาม IUPAC (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
ชื่ออื่น D-glucitol; L-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [50-70-4][CAS]
PubChem 5780
DrugBank DB01638
MeSH Sorbitol
ChEBI 17924
SMILES
InChI
ChemSpider ID 5576
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H14O6
มวลโมเลกุล 182.17 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.49 ก./ซม3
จุดหลอมเหลว

94-96 °C, 271 K, -47 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 2,350 ก./ลิตร
Magnetic susceptibility (χ)
-107.80·10−6 ซม3/โมล
ความอันตราย
NFPA 704
1
2
0
 
จุดวาบไฟ >100 องศาเซลเซียส
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอลเหลวหรือน้ำ มีสีขาวใส ๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร และซอร์บิทอลผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก

การสังเคราะห์

ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล เป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ aldehyde/aldose reductase การรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของภาวะแทรกซ้อนหลายอย่างในคนไข้โรคเบาหวาน

เรซิดิวไทโรซีนที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้ อะตอมไฮโดรเจนบน NADH จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic) ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล บทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส

กระบวนการเช่นนี้ไม่ใช่วิถีเมแทบอลิซึมหลักของกลูโคสในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติ แต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ ซึ่งใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย

การใช้

น้ำตาลเทียม

ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นน้ำตาลเทียม (INS 420, E 420) โดยหวานประมาณ 60% ของน้ำตาลทราย (ซูโครส) เป็นน้ำตาลที่ให้พลังงาน คือ 2.6 กิโลแคลอรี (11 กิโลจูล) ต่อกรัม เทียบกับพลังงานของคาร์โบไฮเดรตโดยเฉลี่ยที่ 4 กิโลแคลอรี (17 กิโลจูล) บ่อยครั้งใช้ในอาหารไดเอ็ต (รวมทั้งน้ำอัดลมและไอศกรีม) ลูกอม ยาแก้ไอ และหมากฝรั่งปลอดน้ำตาล แบคทีเรียโดยมากไม่สามารถใช้ซอร์บิทอลเป็นพลังงานได้ แต่กลุ่มแบคทีเรียที่พบในปาก คือ Streptococcus mutans ก็สามารถหมักมันได้อย่างช้า ๆ และดังนั้น จึงอาจทำให้ฟันผุซึ่งไม่เหมือนไซลิทอลที่ไม่ทำให้เกิดสภาวะกรด

ยาระบาย

เหมือนกับแอลกอฮอล์น้ำตาลอื่น ๆ อาหารที่มีซอร์บิทอลอาจทำให้ไม่สบายท้อง ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นยาระบายเมื่อทานหรือใช้สวนทวาร ทำงานโดยดึงน้ำเข้าไปในลำไส้ใหญ่ ซึ่งกระตุ้นให้ถ่าย ยาได้กำหนดว่า ปลอดภัยสำหรับผู้สูงอายุ แม้จะแนะนำให้ใช้ในการดูแลของแพทย์

ผลไม้แห้งบางอย่างมีซอร์บิทอล เช่นลูกพรุนซึ่งมีฤทธิ์ระบาย ซอร์บิทอลพบเป็นครั้งแรกในน้ำเบอร์รีสด (Sorbus aucuparia) ในปี 1872 แต่ต่อมาก็พบด้วยในลูกแอปเปิล พลัม สาลี่ เชอร์รี อินทผลัม ท้อ และเอพริคอต

การแพทย์

ซอร์บิทอลใช้เพาะเชื้อแบคทีเรียเพื่อแยกเชื้อ Escherichia coli O157:H7 ที่ก่อโรค จากสายพันธุ์อื่น ๆ ของ E. coli เพราะปกติมันจะไม่สามารถหมักซอร์บิทอลโดยไม่เหมือนกับสายพันธุ์ 93% ที่รู้จัก

ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน (hyperkalaemia) อาจรักษาด้วยซอร์บิทอลบวกกับเรซินแลกเปลี่ยนไอออน คือ sodium polystyrene sulfonate คือตัวเรซินจะแลกเปลี่ยนไอออนโซเดียมกับโพแทสเซียมภายในลำไส้ ในขณะที่ซอร์บิทอลจะช่วยกำจัดมัน แต่ในปี 2010 องค์การอาหารและยาสหรัฐได้ออกหมายเตือนถึงความเสี่ยงเนื้อตายในทางเดินอาหาร (GI necrosis) ที่สูงขึ้นเมื่อใช้สารผสมเช่นนี้

ซอร์บิทอลยังใช้ผลิตแคปซูลนิ่ม (softgel capsule) เพื่อบรรจุยา

สุขภาพ อาหาร และความงาม

ซอร์บิทอลบ่อยครั้งใช้ในเครื่องสำอางปัจจุบันโดยเป็นสารคงความชื้นและสารเพิ่มความเข้มข้น ตลอดจนในน้ำยาบ้วนปากและยาสีฟัน เจลโปร่งใสบางอย่างจะสามารถทำได้ก็ด้วยซอร์บิทอลเท่านั้น เพราะมันมีดรรชนีหักเหสูง

ซอร์บิทอลใช้เป็นสารป้องกันความเย็นจัด (โดยผสมกับซูโครสและ sodium polyphosphate) ในการผลิตซูริมิ (ผลิตภัณฑ์ปลาหรือเนื้อบด) และใช้เป็นสารคงความชื้นในบุหรี่บางชนิด

นอกจากจะใช้เป็นน้ำตาลเทียมในอาหารลดน้ำตาล มันยังใช้เป็นสารคงความชื้นในคุกกี้และอาหารความชื้นต่ำ เช่น เนยถั่วลิสง และผลิตภัณฑ์ผลไม้แช่อิ่ม (เช่น แยมผลไม้) สำหรับอาหารอบ มันสามารถใช้เป็นสารคงความชื้น คือช่วยให้แห้งช้า

อื่น ๆ

ซอร์บิทอลผสมกับดินประสิวสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด

ซอร์บิทอลได้ระบุว่าอาจเป็นสารเคมีมัธยันตร์สำคัญอย่างหนึ่ง เพื่อผลิตเชื้อเพลิงจากมวลชีวภาพ คือ ส่วนที่เป็นคาร์โบไฮเดรตของมวลชีวภาพ เช่น เซลลูโลส จะผ่านกระบวนการแยกสลายด้วยน้ำและการเติมไฮโดรเจนตามลำดับเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (metal catalyst) แล้วกลายเป็นซอร์บิทอล การรีดิวซ์ซอร์บิทอลอย่างสิ้นเชิงจะสร้างแอลเคน เช่น เฮกเซน ซึ่งสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพ ไฮโดนเจนซึ่งจำเป็นในปฏิกิริยานี้สามารถผลิตโดยกระบวนการ aqueous phase catalytic reforming ของซอร์บิทอล คือ

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

นี้เป็นปฏิกิริยาเคมีแบบคายความร้อน คือ ซอร์บิทอล 1.5 โมลจะให้เฮกเซนประมาณ 1 โมล ถ้าให้ไฮโดรเจนร่วมด้วย ก็จะไม่มีผลผลิตเป็นคาร์บอนไดออกไซด์

polyol ที่มีซอร์บิทอล์เป็นมูลฐาน สามารถใช้ผลิตโฟมโพลียูรีเทนสำหรับอุตสาหกรรมก่อสร้าง

ความสำคัญทางการแพทย์

aldose reductase เป็นเอนไซม์แรกในวิถีเมแทบอลิซึม sorbitol-aldose reductase pathway ซึ่งรีดิวซ์กลูโคสเป็นซอร์บิทอล และรีดิวซ์ galactose เป็น galactitol ด้วย

ซอร์บิทอลที่ติดอยู่ในเซลล์จอตา ที่เซลล์เลนส์ตา และที่ Schwann cells ซึ่งเป็นปลอกไมอีลินหุ้มปลายประสาท เกิดบ่อยเพราะภาวะน้ำตาลสูงในเลือดเนื่องจากโรคเบาหวานที่ควบคุมไม่ได้ ทำให้เซลล์เหล่านี้เสียหาย แล้วนำไปสู่โรคจอตา (retinopathy) ต้อกระจก และโรคเส้นประสาทส่วนปลาย ตามลำดับ สารยับยั้ง aldose reductase ซึ่งระงับหรือหน่วงฤทธิ์ของเอนไซม์ ปัจจุบันกำลังศึกษาเพื่อใช้ป้องกันหรือหน่วงเวลาภาวะแทรกซ้อนเช่นนี้

ซอร์บิทอลจะหมักอยู่ในลำไส้ใหญ่และมีผลิตผลเป็นกรดไขมันลูกโซ่สั้น ซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพของลำไส้ใหญ่โดยทั่วไป

ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์

คนไข้โรค coeliac disease ที่ไม่ได้รักษาบ่อยครั้งจะดูดซึมซอร์บิทอลอย่างผิดปกติ เพราะลำไส้เล็กเสียหาย เป็นเหตุสำคัญให้อาการคงยืนสำหรับคนไข้ที่ทานอาหารไร้กลูเตนอยู่แล้ว การทดสอบไฮโดรเจนในลมหายใจเสนอว่าอาจใช้ตรวจจับ coeliac disease เพราะค่าวัดมีสหสัมพันธ์กับรอยโรคในลำไส้เป็นอย่างดี ถึงกระนั้น แม้มันจะใช้ในงานวิจัยได้ แต่ก็ไม่แนะนำให้เป็นอุปกรณ์ช่วยวินิจฉัยโรคในคนไข้

มีข้อสังเกตว่า ซอร์บิทอลที่เติม sodium polystyrene sulfonate (SPS) ซึ่งใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอาจก่อภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหาร รวมทั้งเลือดออก แผลเปื่อยในลำไส้ใหญ่ทะลุ ลำไส้ใหญ่อักเสบเหตุขาดเลือด (ischemic colitis) และเนื้อลำไส้ใหญ่ตาย (colonic necrosis) โดยเฉพาะคนไข้ภาวะเลือดมียูเรีย (uremia) ปัจจัยเสี่ยงต่อปัญหารวมทั้งภูมิคุ้มกันหย่อนสมรรถภาพ, ภาวะเลือดน้อย (hypovolemia), พึ่งผ่าตัด, ความดันต่ำหลังจากล้างไต และโรคหลอดเลือดนอกสมอง (peripheral vascular disease) ดังนั้น ยาผสม SPS-sorbitol จึงควรใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอย่างระมัดระวัง

ยาเกินขนาด

การทานยาจำนวนมากอาจทำให้ปวดท้อง ท้องอืด และท้องร่วงอย่างอ่อน ๆ จนถึงรุนแรง มีกรณีที่การทานหมากฝรั่งปลอดน้ำตาลเป็นประจำซึ่งทำให้ได้ซอร์บิทอลมากกว่า 20 กรัมต่อวัน ได้ทำให้ท้องร่วงอย่างรุนแรง น้ำหนักลดโดยไม่ตั้งใจ หรือแม้ต้องเข้า รพ. แม้ในงานศึกษาปี 1958 การทานซอร์บิทอล 25 กรัมตลอดทั้งวัน จะมีผลระบายในบุคคลเพียงแค่ร้อยละ 5

ผลเช่นนี้อธิบายได้อย่างหนึ่งคือ ซอร์บิทอลมีมวลโมเลกุลสูง ที่ 182 กรัม/โมล ซึ่งลำไส้เล็กจะดูดซึมได้ไม่ดีเพราะเป็นค่าใกล้การแพร่สูงสุดข้ามเนื้อเยื่อบุผิวของลำไส้เล็ก ดังนั้น เมื่อทานยาเข้าไปเป็นจำนวนมาก ลำไส้เล็กจะดูดซึมเป็นส่วนน้อย และส่วนมากจะไปถึงลำไส้ใหญ่ ซึ่งเกินสมรรถภาพการหมักของลำไส้ใหญ่ จึงเกิดผลทางลำไส้ขึ้น เช่นทำให้ท้องร่วง

ดูเพิ่ม

เชิงอรรถและอ้างอิง

  1. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  2. "หมากฝรั่งไร้น้ำตาล อันตรายต่อสุขภาพ". วิชาการ.คอม. 2008-01-20. จากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-12-25. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14. Unknown parameter |deadurl= ignored (help) อ้างอิง "Severe weight loss caused by chewing gum". 2008. doi:10.1136/bmj.39280.657350.BE. Cite journal requires |journal= (help)
  3. Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
  4. บริษัท คานาอัน เอ็นเตอร์ไพรส์ (ประเทศไทย)จำกัด (2010-10-28). "ซอร์บิทอล คืออะไร". sanook!. จากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-13. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  5. Kearsley, M. W.; Deis, R. C (2006). Sorbitol and Mannitol. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Oxford: Ames. pp. 249–261.CS1 maint: uses authors parameter (link)
  6. "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.
  7. Campbell; Farrell (2011). Biochemistry (Seventh ed.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
  8. Hayes, C. (2001-10). "The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence". Journal of Dental Education. 65 (10): 1106–1109. ISSN 0022-0337. PMID 11699985. Check date values in: |date= (help)
  9. Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (2011-01). "[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque]". Canadian Journal of Microbiology. 57 (1): 1–20. doi:10.1139/w10-095. ISSN 1480-3275. PMID 21217792. Check date values in: |date= (help)
  10. . American Cancer Society. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2007-06-30.
  11. Lederle, FA (1995). "Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies". Drugs & aging. 6 (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID 7663066.
  12. Stacewicz-Sapuntzakis, M; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical reviews in food science and nutrition. 41 (4): 251–86. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245.
  13. Panda, H. (2011). The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. p. 416. ISBN 8178331446.
  14. Wells, JG; Davis, BR; Wachsmuth, IK และคณะ (1983-09). "Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype". Journal of Clinical Microbiology. 18 (3): 512–20. PMC 270845. PMID 6355145. The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive Check date values in: |date= (help); Explicit use of et al. in: |authors= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  15. Rugolotto, S; Gruber, M; Solano, PD; Chini, L; Gobbo, S; Pecori, S (2007-04). "Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) : clinical and histopathologic findings". J Perinatol. 27 (4): 247–9. doi:10.1038/sj.jp.7211677. PMID 17377608. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  16. "Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder". fda.gov. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
  17. "Home - Catalent". catalent.com. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
  18. . bttcogroup.in. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2020-07-10. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
  19. Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). "The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi". Brazilian Journal of Chemical Engineering. 19 (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. ISSN 0104-6632.
  20. . gallaher-group.com. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2008-12-27. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
  21. Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr,. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036.CS1 maint: extra punctuation (link) CS1 maint: others (link)
  22. "Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site". nakka-rocketry.net. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
  23. Metzger, Jürgen O. (2006). "Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895.
  24. Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). "Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts". Catalysis Science & Technology. 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
  25. Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). "A review of catalytic hydrogen production processes from biomass". Renewable and Sustainable Energy Reviews. 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
  26. Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D; และคณะ (2000). "Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage". Nature. 404 (6779): 787–90. doi:10.1038/35008121. PMID 10783895.
  27. "FindArticles.com - CBSi". คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2012-07-10. Unknown parameter |dead-url= ignored (help)
  28. Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12: 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635.
  29. Montalto, M; Gallo, A; Ojetti, V; Gasbarrini, A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.CS1 maint: uses authors parameter (link)
  30. Erfani, Mohamad; Akula, Yougandhar; Zolfaghari, Touraj; Hertan, Hilary I (2010). (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2013-05-08. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  31. Islam, MS; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–41. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMID 17171792.
  32. Doheny, Kathleen (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. สืบค้นเมื่อ 2008-01-10.
  33. Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.
  34. Lenhart, A.; Chey, W. D. (2017). "A Systematic Review of the Effects of Polyols on Gastrointestinal Health and Irritable Bowel Syndrome". Advances in Nutrition. 8: 587–96. PMID 28710145.

แหล่งข้อมูลอื่น

  • Sorbitol bound to proteins in the PDB

ซอร, ทอล, งกฤษ, sorbitol, หร, กล, ทอล, งกฤษ, glucitol, เป, นช, อสาม, ญน, อยกว, เป, นแอลกอฮอล, ำตาล, รสหวาน, งร, างกายมน, ษย, อยสลายได, และให, แคลอร, อยกว, าซ, โครสหร, อน, ำตาลท, วไปถ, ใน, หากบร, โภคมากเก, เช, นในหมากฝร, งไร, ำตาล, อาจทำให, องร, วงร, นแรงและน, . sxrbithxl xngkvs sorbitol hrux klusithxl xngkvs glucitol thiepnchuxsamynxykwa epnaexlkxhxlnatal mirshwan sungrangkaymnusyyxyslayidcha aelaihaekhlxrinxykwasuokhrshruxnatalthwipthung 1 in 3 hakbriophkhmakekin echninhmakfrngirnatal xacthaihthxngrwngrunaerngaelanahnkld 2 samarthsngekhraahidodyridiwskluokhs sungepliynhmuaexldiihdihepnihdrxksil sxrbithxlodymakthamacaknaechuxmkhawophd aetkmiodythrrmchatiehmuxnkn echninlukaexpepil sali thx phrun 3 xngun sahraythael xxyaelamnsapahlng 4 ichkbekhruxngdumcaldkhwamkhmkhxngnatalid 4 samarthepliynepnfrkothsiddwyexnism sorbitol 6 phosphate 2 dehydrogenase epnixosemxrkhxngaemnnithxl mannitol sungepnaexlkxhxlnatalxikchnidhnung thngsxngtangknaekhtrngthisthangkhxnghmuihdrxksilthikharbxnxatxmthi 2 5 aemcakhlay kn aexlkxhxlthngsxngkmiaehlngtamthrrmchati cudhlxmehlw aelakarichsxythitangknsxrbithxlchuxtam IUPAC 2S 3R 4R 5R Hexane 1 2 3 4 5 6 hexolchuxxun D glucitol L Sorbitol Sorbogem Sorboelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 50 70 4 CAS PubChem 5780DrugBank DB01638MeSH SorbitolChEBI 17924SMILES OC C H O C H O C H O CO COInChI 1 C6H14O6 c7 1 3 9 5 11 6 12 4 10 2 8 h3 12H 1 2H2 t3 4 5 6 m1 s1ChemSpider ID 5576khunsmbtisutromelkul C6H14O6mwlomelkul 182 17 g mol 1lksnathangkayphaph phngphluksikhawkhwamhnaaenn 1 49 k sm3 1 cudhlxmehlw 94 96 C 271 K 47 Fkhwamsamarthlalayid in na 2 350 k litr 1 Magnetic susceptibility x 107 80 10 6 sm3 omlkhwamxntrayNFPA 704 1 2 0 cudwabif gt 100 xngsaeslesiys 1 hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmilksnathwip epnekldemld immiklin khwamhwanklmklxm khwamhwanepn 60 khxngnatalthray samarthaebngidepn 2 lksna khux sxrbithxlehlwhruxna misikhawis imkhun caehniywhnudphxsmkhwr aelasxrbithxlphng epnphngphlukkhaw epnekldelkmak 4 enuxha 1 karsngekhraah 2 karich 2 1 natalethiym 2 2 yarabay 2 3 karaephthy 2 4 sukhphaph xahar aelakhwamngam 2 5 xun 3 khwamsakhythangkaraephthy 4 phlkhangekhiyngthiimphungprasngkh 5 yaekinkhnad 6 duephim 7 echingxrrthaelaxangxing 8 aehlngkhxmulxunkarsngekhraah aekikhsxrbithxlsamarthsngekhraahodyridiwskluokhs 6 sungepliynhmuaexldiihdihepnihdrxksil epnptikiriyathitxngich nicotinamide adenine dinucleotide NADH aelaerngptikiriyadwyexnism aldehyde aldose reductase karridiwskluokhsepnkhntxnaerkkhxngemaethbxlisumkhxngkluokhsphanwithi polyol pathway khxngmnusy aelaphbwaepntwkarkhxngphawaaethrksxnhlayxyanginkhnikhorkhebahwan ersidiwithorsinthitaaehnngkmmnt active site khxngexnism aldehyde reductase mibthbathinklikni xatxmihodrecnbn NADH cayayipthixatxmkharbxnkhxng aldehyde electrophilic swnxielktrxnthiphnthakhukhxngkharbxn xxksiecnbn aldehyde cayayipthixxksiecnsungcacbkboprtxnthi tyrosine side chain odyklayepnhmuihdrxksil bthbathkhxnghmu aldehyde reductase tyrosine phenol group kephuxepnkrdsungihoprtxnaek reduced aldehyde oxygen khxngkluokhs krabwnkarechnniimichwithiemaethbxlisumhlkkhxngkluokhsinrangkaymnusypkti thimiradbkluokhsineluxdpkti aetinkhnikhorkhebahwanthiradbkluokhsineluxdsung kluokhsthung 1 3 xaccaphanemaethbxlisumwithini sungich NADH cnhmdaelwthaihesllesiyhaykarich aekikhnatalethiym aekikh sxrbithxlsamarthichepnnatalethiym INS 420 E 420 odyhwanpraman 60 khxngnatalthray suokhrs epnnatalthiihphlngngan khux 2 6 kiolaekhlxri 11 kiolcul txkrm ethiybkbphlngngankhxngkharobihedrtodyechliythi 4 kiolaekhlxri 17 kiolcul bxykhrngichinxaharidext rwmthngnaxdlmaelaixskrim lukxm yaaekix aelahmakfrngplxdnatal 7 aebkhthieriyodymakimsamarthichsxrbithxlepnphlngnganid aetklumaebkhthieriythiphbinpak khux Streptococcus mutans ksamarthhmkmnidxyangcha aeladngnn cungxacthaihfnphusungimehmuxnislithxlthiimthaihekidsphawakrd 8 9 yarabay aekikh ehmuxnkbaexlkxhxlnatalxun xaharthimisxrbithxlxacthaihimsbaythxng sxrbithxlsamarthichepnyarabayemuxthanhruxichswnthwar thanganodydungnaekhaipinlaisihy sungkratunihthay 10 yaidkahndwa plxdphysahrbphusungxayu aemcaaenanaihichinkarduaelkhxngaephthy 11 phlimaehngbangxyangmisxrbithxl echnlukphrunsungmivththirabay 12 sxrbithxlphbepnkhrngaerkinnaebxrrisd Sorbus aucuparia inpi 1872 13 aettxmakphbdwyinlukaexpepil phlm sali echxrri xinthphlm thx aelaexphrikhxt karaephthy aekikh sxrbithxlichephaaechuxaebkhthieriyephuxaeykechux Escherichia coli O157 H7 thikxorkh caksayphnthuxun khxng E coli ephraapktimncaimsamarthhmksxrbithxlodyimehmuxnkbsayphnthu 93 thiruck 14 phawaophaethsesiymineluxdekin hyperkalaemia xacrksadwysxrbithxlbwkkbersinaelkepliynixxxn khux sodium polystyrene sulfonate 15 khuxtwersincaaelkepliynixxxnosediymkbophaethsesiymphayinlais inkhnathisxrbithxlcachwykacdmn aetinpi 2010 xngkhkarxaharaelayashrthidxxkhmayetuxnthungkhwamesiyngenuxtayinthangedinxahar GI necrosis thisungkhunemuxichsarphsmechnni 16 sxrbithxlyngichphlitaekhpsulnim softgel capsule ephuxbrrcuya 17 sukhphaph xahar aelakhwamngam aekikh sxrbithxlbxykhrngichinekhruxngsaxangpccubnodyepnsarkhngkhwamchunaelasarephimkhwamekhmkhn 18 tlxdcninnayabwnpakaelayasifn ecloprngisbangxyangcasamarththaidkdwysxrbithxlethann ephraamnmidrrchnihkehsungsxrbithxlichepnsarpxngknkhwameyncd odyphsmkbsuokhrsaela sodium polyphosphate inkarphlitsurimi phlitphnthplahruxenuxbd 19 aelaichepnsarkhngkhwamchuninbuhribangchnid 20 nxkcakcaichepnnatalethiyminxaharldnatal mnyngichepnsarkhngkhwamchuninkhukkiaelaxaharkhwamchunta echn enythwlisng aelaphlitphnthphlimaechxim echn aeymphlim 21 sahrbxaharxb mnsamarthichepnsarkhngkhwamchun khuxchwyihaehngcha 21 xun aekikh sxrbithxlphsmkbdinprasiwsamarthichepnechuxephlingcrwd 22 sxrbithxlidrabuwaxacepnsarekhmimthyntrsakhyxyanghnung 23 ephuxphlitechuxephlingcakmwlchiwphaph khux swnthiepnkharobihedrtkhxngmwlchiwphaph echn eslluols caphankrabwnkaraeykslaydwynaaelakaretimihodrecntamladbemuxmitwerngptikiriyaolha metal catalyst aelwklayepnsxrbithxl 24 karridiwssxrbithxlxyangsinechingcasrangaexlekhn echn ehkesn sungsamarthichepnechuxephlingchiwphaph ihodnecnsungcaepninptikiriyanisamarthphlitodykrabwnkar aqueous phase catalytic reforming khxngsxrbithxl khux 25 19 C6H14O6 13 C6H14 36 CO2 42 H2Oniepnptikiriyaekhmiaebbkhaykhwamrxn khux sxrbithxl 1 5 omlcaihehkesnpraman 1 oml thaihihodrecnrwmdwy kcaimmiphlphlitepnkharbxnidxxkisdpolyol thimisxrbithxlepnmulthan samarthichphlitofmophliyuriethnsahrbxutsahkrrmkxsrangkhwamsakhythangkaraephthy aekikhaldose reductase epnexnismaerkinwithiemaethbxlisum sorbitol aldose reductase pathway 26 sungridiwskluokhsepnsxrbithxl aelaridiws galactose epn galactitol dwysxrbithxlthitidxyuinesllcxta thiesllelnsta aelathi Schwann cells sungepnplxkimxilinhumplayprasath ekidbxyephraaphawanatalsungineluxdenuxngcakorkhebahwanthikhwbkhumimid thaihesllehlaniesiyhay aelwnaipsuorkhcxta retinopathy txkrack aelaorkhesnprasathswnplay tamladb sarybyng aldose reductase sungrangbhruxhnwngvththikhxngexnism pccubnkalngsuksaephuxichpxngknhruxhnwngewlaphawaaethrksxnechnni 27 sxrbithxlcahmkxyuinlaisihyaelamiphlitphlepnkrdikhmnlukossn sungmipraoychntxsukhphaphkhxnglaisihyodythwip 28 phlkhangekhiyngthiimphungprasngkh aekikhkhnikhorkh coeliac disease thiimidrksabxykhrngcadudsumsxrbithxlxyangphidpkti ephraalaiselkesiyhay epnehtusakhyihxakarkhngyunsahrbkhnikhthithanxaharirkluetnxyuaelw karthdsxbihodrecninlmhayicesnxwaxacichtrwccb coeliac disease ephraakhawdmishsmphnthkbrxyorkhinlaisepnxyangdi thungkrann aemmncaichinnganwicyid aetkimaenanaihepnxupkrnchwywinicchyorkhinkhnikh 29 mikhxsngektwa sxrbithxlthietim sodium polystyrene sulfonate SPS sungichrksaphawaophaethsesiymineluxdekin xackxphawaaethrksxninthangedinxahar rwmthngeluxdxxk aephlepuxyinlaisihythalu laisihyxkesbehtukhadeluxd ischemic colitis aelaenuxlaisihytay colonic necrosis odyechphaakhnikhphawaeluxdmiyueriy uremia pccyesiyngtxpyharwmthngphumikhumknhyxnsmrrthphaph phawaeluxdnxy hypovolemia phungphatd khwamdntahlngcaklangit aelaorkhhlxdeluxdnxksmxng peripheral vascular disease dngnn yaphsm SPS sorbitol cungkhwrichrksaphawaophaethsesiymineluxdekinxyangramdrawng 30 yaekinkhnad aekikhkarthanyacanwnmakxacthaihpwdthxng thxngxud aelathxngrwngxyangxxn cnthungrunaerng 31 mikrnithikarthanhmakfrngplxdnatalepnpracasungthaihidsxrbithxlmakkwa 20 krmtxwn idthaihthxngrwngxyangrunaerng nahnkldodyimtngic hruxaemtxngekha rph 32 aeminngansuksapi 1958 karthansxrbithxl 25 krmtlxdthngwn camiphlrabayinbukhkhlephiyngaekhrxyla 5 33 phlechnnixthibayidxyanghnungkhux sxrbithxlmimwlomelkulsung thi 182 krm oml sunglaiselkcadudsumidimdiephraaepnkhaiklkaraephrsungsudkhamenuxeyuxbuphiwkhxnglaiselk 34 dngnn emuxthanyaekhaipepncanwnmak laiselkcadudsumepnswnnxy aelaswnmakcaipthunglaisihy sungekinsmrrthphaphkarhmkkhxnglaisihy cungekidphlthanglaiskhun 28 echnthaihthxngrwng 2 duephim aekikhyarabayechingxrrthaelaxangxing aekikh 1 0 1 1 1 2 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health 2 0 2 1 hmakfrngirnatal xntraytxsukhphaph wichakar khxm 2008 01 20 ekb cakaehlngedimemux 2017 12 25 subkhnemux 2018 10 14 Unknown parameter deadurl ignored help xangxing Severe weight loss caused by chewing gum 2008 doi 10 1136 bmj 39280 657350 BE Cite journal requires journal help Teo G Suzuki Y Uratsu SL Lampinen B Ormonde N Hu WK Dejong TM Dandekar AM 2006 Silencing leaf sorbitol synthesis alters long distance partitioning and apple fruit quality Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 49 18842 7 doi 10 1073 pnas 0605873103 PMC 1693749 PMID 17132742 4 0 4 1 4 2 bristh khanaxn exnetxriphrs praethsithy cakd 2010 10 28 sxrbithxl khuxxair sanook ekb cakaehlngedimemux 2018 10 13 subkhnemux 2018 10 14 Unknown parameter deadurl ignored help CS1 maint uses authors parameter link Kearsley M W Deis R C 2006 Sorbitol and Mannitol Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology Oxford Ames pp 249 261 CS1 maint uses authors parameter link Reduction of Glucose butane chem uiuc edu Campbell Farrell 2011 Biochemistry Seventh ed Brooks Cole ISBN 978 1 111 42564 7 Hayes C 2001 10 The effect of non cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries a review of the evidence Journal of Dental Education 65 10 1106 1109 ISSN 0022 0337 PMID 11699985 Check date values in date help Nicolas Guillaume G Lavoie Marc C 2011 01 Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque Canadian Journal of Microbiology 57 1 1 20 doi 10 1139 w10 095 ISSN 1480 3275 PMID 21217792 Check date values in date help ACS Cancer Drug Guide sorbitol American Cancer Society khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2007 06 30 Lederle FA 1995 Epidemiology of constipation in elderly patients Drug utilisation and cost containment strategies Drugs amp aging 6 6 465 9 doi 10 2165 00002512 199506060 00006 PMID 7663066 Stacewicz Sapuntzakis M Bowen PE Hussain EA Damayanti Wood BI Farnsworth NR 2001 Chemical composition and potential health effects of prunes a functional food Critical reviews in food science and nutrition 41 4 251 86 doi 10 1080 20014091091814 PMID 11401245 Panda H 2011 The Complete Book on Sugarcane Processing and By Products of Molasses with Analysis of Sugar Syrup and Molasses ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc p 416 ISBN 8178331446 Wells JG Davis BR Wachsmuth IK aelakhna 1983 09 Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype Journal of Clinical Microbiology 18 3 512 20 PMC 270845 PMID 6355145 The organism does not ferment sorbitol whereas 93 of E coli of human origin are sorbitol positive Check date values in date help Explicit use of et al in authors help CS1 maint uses authors parameter link Rugolotto S Gruber M Solano PD Chini L Gobbo S Pecori S 2007 04 Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol free sodium polystyrene sulfonate Kayexalate clinical and histopathologic findings J Perinatol 27 4 247 9 doi 10 1038 sj jp 7211677 PMID 17377608 Check date values in date help CS1 maint uses authors parameter link Kayexalate sodium polystyrene sulfonate powder fda gov subkhnemux 2015 07 12 Home Catalent catalent com subkhnemux 2015 07 12 Sorbitol 70 bttcogroup in khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2020 07 10 subkhnemux 2015 07 12 Medina J R Garrote R L 2002 The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubi surimi Brazilian Journal of Chemical Engineering 19 4 419 424 doi 10 1590 S0104 66322002000400010 ISSN 0104 6632 Gallaher Group gallaher group com khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2008 12 27 subkhnemux 2015 07 12 21 0 21 1 Chemical and functional properties of food saccharides Tomasik Piotr Boca Raton CRC Press 2004 ISBN 9780203495728 OCLC 317752036 CS1 maint extra punctuation link CS1 maint others link Richard Nakka s Experimental Rocketry Web Site nakka rocketry net subkhnemux 2015 07 12 Metzger Jurgen O 2006 Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass Angewandte Chemie International Edition 45 5 696 698 doi 10 1002 anie 200502895 Shrotri Abhijit Tanksale Akshat Beltramini Jorge Norberto Gurav Hanmant Chilukuri Satyanarayana V 2012 Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts Catalysis Science amp Technology 2 9 1852 1858 doi 10 1039 C2CY20119D Tanksale Akshat Beltramini Jorge Norberto Lu GaoQing Max 2010 A review of catalytic hydrogen production processes from biomass Renewable and Sustainable Energy Reviews 14 1 166 182 doi 10 1016 j rser 2009 08 010 Nishikawa T Edelstein D Du XL Yamagishi S Matsumura T Kaneda Y Yorek MA Beebe D aelakhna 2000 Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage Nature 404 6779 787 90 doi 10 1038 35008121 PMID 10783895 FindArticles com CBSi khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2012 07 10 Unknown parameter dead url ignored help 28 0 28 1 Islam M S Sakaguchi E 2006 Sorbitol based osmotic diarrhea Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats World Journal of Gastroenterology 12 7635 7641 doi 10 3748 wjg v12 i47 7635 Montalto M Gallo A Ojetti V Gasbarrini A 2013 Fructose trehalose and sorbitol malabsorption PDF Eur Rev Med Pharmacol Sci Review 17 Suppl 2 26 9 PMID 24443064 CS1 maint uses authors parameter link Erfani Mohamad Akula Yougandhar Zolfaghari Touraj Hertan Hilary I 2010 Sodium Polystyrene Sulfonate SPS Sorbitol induced Colonic Necrosis PDF Practical Gastroenterology Case report khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim PDF emux 2013 05 08 Unknown parameter deadurl ignored help CS1 maint uses authors parameter link Islam MS Sakaguchi E 2006 Sorbitol based osmotic diarrhea possible causes and mechanism of prevention investigated in rats World Journal of Gastroenterology 12 47 7635 41 doi 10 3748 wjg v12 i47 7635 PMID 17171792 Doheny Kathleen 2008 01 10 Sweetener Side Effects Case Histories WebMD Medical News subkhnemux 2008 01 10 Peters Ronald Lock R H 1958 09 13 Laxative Effect of Sorbitol British Medical Journal 2 5097 677 678 doi 10 1136 bmj 2 5097 677 ISSN 0007 1447 PMC 2026423 PMID 13572866 Lenhart A Chey W D 2017 A Systematic Review of the Effects of Polyols on Gastrointestinal Health and Irritable Bowel Syndrome Advances in Nutrition 8 587 96 PMID 28710145 aehlngkhxmulxun aekikhSorbitol bound to proteins in the PDBekhathungcak https th wikipedia org w index php title sxrbithxl amp oldid 9565007, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม