fbpx
วิกิพีเดีย

นิวคลีโอไทด์

นิวคลีโอไทด์ (อังกฤษ: nucleotide) เป็นโครงสร้างพื้นฐานของกรดนิวคลีอิก ซึ่งประกอบด้วย นิวคลีโอไซด์ (neucleoside) กับหมู่ฟอสเฟต โดยนิวคลีโอไซด์ประกอบด้วยไนโตรจีนัสเบส (nitrogenous base; เรียกสั้นๆว่าเบส) กับน้ำตาลเพนโทส (มีคาร์บอน 5 โมเลกุล) ทั้งนี้เบสแบ่งตามโครงสร้างได้เป็นสองกลุ่มคือ ไพริมิดีน (โครงสร้างมี 1 วง) ได้แก่ ไซโตซีน (C) ไทมีน (T) และยูราซิล (U) และเบสไพรีน (โครงสร้างมี 2 วง) ได้แก่ อะดีนีน (A) กวานีน (G)

โครงสร้างของนิวคลีโอไทด์ที่พบบ่อย

ในการรวมตัวเป็นนิวคลีโอไทด์ เบสจะต่อกับคาร์บอนตัวที่ 1 ของน้ำตาลเพนโทส และฟอสเฟตต่อกับน้ำตาลตัวที่ 5 ของเพนโทส น้ำตาลเพนโทสที่พบในนิวคลีโอไทด์มีสองชนิดคือน้ำตาลไรโบสกับน้ำตาลดีออกซีไรโบส

การสังเคราะห์

นิวคลีโอไทด์ สามารถสังเคราะห์ได้ทั้ง ในห้องทดลอง อิน วิโทร (in vitro) และ ในสิ่งมีชีวิต อิน วิโว (in vivo) ในสิ่งมีชีวิต นิวคลีโอไทด์สามารถสังเคราะห์ จากการสร้างใหม่ (อังกฤษ :de novo) หรือ ใช้วิธีรีไซเคิลผ่าน salvage pathways นิวคลีโอไทด์ มีโครงสร้างที่อดทนต่อการแตกตัวซึ่งเป็นประโยชน์ในการสามารถนำมาใช้ได้ใหม่ ในการสังเคราะห์ นิวคลีโอไทด์ตัวใหม่ การสังเคราะห์ในห้องทดลอง กลุ่มป้องกันอาจถูกนำมาใช้ nucleoside บริสุทธิ์ ถูกป้องกันเพื่อสร้าง phosphoramidite ซึ่งสามารถทดแทนสิ่งที่หาไม่ได้ในธรรมชาติ หรือ เพื่อ การสังเคราะห์ oligonucleotide

Pyrimidine ribonucleotides

 
การสังเคราะห์ UMP.
อธิบายสี เอ็นไซม์, โคเอ็นไซม์, ผลิตภัณฑ์ตั้งต้น, inorganic molecules

การสังเคราห์ Pyrimidine nucleotide เริ่มด้วยการสร้าง carbamoyl phosphate จาก glutamine และ CO2. ปฏิกิริยา cyclisation ระหว่าง carbamoyl phosphate ทำปฏิกิริยากับ aspartate ให้ orotate ในขั้นตอนย่อยๆ Orotate ทำปฏิกิริยากับ 5-phosphoribosyl α-diphosphate (PRPP) ให้ orotidine monophosphate (OMP) ซึ่งก็คือ decarboxylated เพื่อใช้สร้าง uridine monophosphate (UMP) ซึ่งมาจาก UMP ที่ pyrimidine nucleotide ตัวอื่นๆส่งต่อมา UMP เป็นตัว phosphorylated สำหรับ uridine triphosphate (UTP) ทำโดยผ่านปฏิกิริยากับ ATP 2 ขั้นตอน Cytidine monophosphate (CMP) ซึ่งได้รับมาจากการเปลี่ยน UTP ไปเป็น cytidine triphosphate (CTP) ด้วยปฏิกิริยาย่อยที่ทำให้เสีย 2 ฟอสเฟต

Purine ribonucleotides

อะตอมที่ใช้สร้าง purine nucleotides ได้มาจากหลายๆแหล่ง

  เป็นรูปแบบตั้งต้น biosynthetic ของ purine ring อะตอม

N1 เกิดมาจาก amine group ของ Asp
C2 และ C8 ได้รับมาจาก formate
N3 และ N9 ได้รับมาจาก amide group ของ Gln
C4 C5 และ N7 ได้รับมาจาก Gly
C6 มาจาก HCO3- (CO2)
 
การสังเคราะ IMP อธิบายสีต่างๆ เอ็นไซม์, โคเอ็นไซม์, ชื่อผลิตภัณฑ์ตั้งต้น, เมทัลไอออน, inorganic molecules

กระบวนการสังเคราะห์ใหม่ (อังกฤษ :de novo synthesis) ของ purine nucleotides ที่แสดงในรูปนี้ แสดงให้เห็น กระบวนการสร้าง purine ring กระทำโดย pathway 10 ขั้นตอน เพื่อเสริมกิ่งของ ผลิตภัณฑ์ระหว่างกลาง (intermediate) คือ IMP ซึ่งเป็น nucleotide ที่มีพื้นฐานจาก hypoxanthine สำหรับ AMP และ GMP เป็นกระบวนการย่อยของการสังเคราะห์ จากผลิตภัณฑ์ระหว่างกลาง ผ่าน pathway 2 ขั้นตอน ที่แยกออกจากกัน ดังนั้น purine moieties เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นต้นส่วนหนึ่งของ ribonucleotides นอกเหนือจาก free bases

เอ็นไซม์ 6 ชนิดที่เป็นส่วนหนึ่งของการสังเคราะห์ IMP synthesis 3 ตัวในจำนวนนี้มีการทำงานได้หลายแบบ

  • GART (ทำปฏิกิริยาที่ 2 3 และ 5)
  • PAICS (ทำปฏิกิริยาที่ 6 และ 7)
  • ATIC (ทำปฏิกิริยาที่ 9 และ 10)

ปฏิกิริยาที่ 1. เส้นทางเริ่มที่การสร้าง PRPP ซึ่ง PRPS1 คือ เอ็นไซม์ ที่พร้อมทำปฏิกิริยา R5P ซึ่งมีการจัดเรียงตัวเบื้องต้น โดย pentose phosphate pathway ไปเป็น PRPP โดยทำปฏิกิริยาซ้ำกับ ATP ปฏิกิริยานี้ไม่ปกติตรงที่ กลุ่ม pyrophosphoryl ซึ่งได้ส่งต่อมาจาก ATP ไปยัง C1 ใน R5P และทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มี α configuration ใน C1 ในปฏิกิริยานี้ยังได้ใช้ร่วมกับ pathways สำหรับการสังเคราะห์ Trp His และ pyrimidine nucleotides โดยเหมือนกับเป็น metabolic crossroad หลักที่ต้องการพลังงานจำนวนมากในการทำปฏิกิริยาซ้ำ

ปฏิกิริยาที่ 2. ในปฏิกิริยาแรกมีจุดเด่นตรงที่เกี่ยวข้องกับ purine nucleotide biosynthesis ตัวเร่งปฏิกรยา PPAT ซึ่งทำการเปลี่ยนตำแหน่ง pyrophosphate group (PPi) ใน PRPP โดย amide nitrogen ใน Gln ปฏิกิริยาเกิดขึ้น โดยการย้อน configuration ของ ribose C1 ซึ่งทำได้โดยการสร้าง β-5-phosphorybosylamine (5-PRA) และ การจัดวาง anomeric เตรียมไว้สำหรับการสร้าง nucleotide ในอนาคต ปฏิกิริยานี้ขับเคลื่อนให้เสร็จสมบูรณ์ได้โดย การ hydrolysis ตามลำดับของการปลดปล่อย PPi ซึ่งเป็นเส้นทางขั้นตอนการสร้าง flux และใช้เป็นเหตุผลในการควบคุมกระบวนการด้วย

การรวมตัวเป็นโพลีเมอร์

ในการรวมตัวกันเป็นกรดนิวคลีอิก นิวคลีโอไทด์ต่ละตัวจะต่อกันด้วยพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์โดยหมู่ฟอสเฟต ที่คาร์บอนตัวที่ห้าของเพนโทสของนิวคลีโอไทด์ตัวหลังจะต่อกับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่คาร์บอนตัวที่สามของเพนโทสของนิวคลีโอไทด์ตัวหน้า และจะต่อเช่นนี้ไปเรื่อยๆ สายของกรดนิวคลีอิกมีสองปลาย ปลายที่หมู่ฟอสเฟตเป็นอิสระเรียก ปลาย 5’ ส่วนปลายที่หมู่ไฮดรอกซิลเป็นอิสระเรียกว่าปลาย 3’

เนื่องจากส่วนของฟอสเฟตและน้ำตาลของนิวคลีโอไทด์เป็นส่วนที่คล้ายคลึงกัน แต่จุดที่ทำให้นิวคลีโอไทด์แต่ละตัวต่างกันอยู่ที่เบส ดังนั้นชนิดของเบสจึงเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติของนิวคลีโอไทด์ ซึ่งเบสสามารถเข้าคู่กันด้วยพันธะไฮโดรเจนเป็นคู่ๆได้ เบสที่เข้าคู่กันได้นี้เรียกว่าเบสคู่สม เบสคู่สมมีสองคู่คือ A กับ T (หรือ U) และ G กับ C

อ้างอิง

  • Lehninger, A.L., Nelson, D.L., and Cox, M.M. 1993. Principle of Biochemistry. 2nd ed. New York.: Worth
  1. Zaharevitz, DW. "Contribution of de-novo and salvage synthesis to the uracil nucleotide pool in mouse tissues and tumors in vivo". Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help); Cite journal requires |journal= (help)
  2. Jones, ME (1980). "Pyrimidine nucleotide biosynthesis in animals: Genes, enzymes, and regulation of UMP biosynthesis". Ann. Rev. Biochem. 49 (1): 253–79. doi:10.1146/annurev.bi.49.070180.001345. PMID 6105839. More than one of |last1= และ |last= specified (help); More than one of |first1= และ |first= specified (help)
  3. McMurry, JE (2005). The organic chemistry of biological pathways. Roberts & Company. ISBN 9780974707716. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)

ดูเพิ่ม

วคล, โอไทด, งกฤษ, nucleotide, เป, นโครงสร, างพ, นฐานของกรดน, วคล, งประกอบด, วย, วคล, โอไซด, neucleoside, บหม, ฟอสเฟต, โดยน, วคล, โอไซด, ประกอบด, วยไนโตรจ, สเบส, nitrogenous, base, เร, ยกส, นๆว, าเบส, บน, ำตาลเพนโทส, คาร, บอน, โมเลก, งน, เบสแบ, งตามโครงสร, างได. niwkhlioxithd xngkvs nucleotide epnokhrngsrangphunthankhxngkrdniwkhlixik sungprakxbdwy niwkhlioxisd neucleoside kbhmufxseft odyniwkhlioxisdprakxbdwyinotrcinsebs nitrogenous base eriyksnwaebs kbnatalephnoths mikharbxn 5 omelkul thngniebsaebngtamokhrngsrangidepnsxngklumkhux iphrimidin okhrngsrangmi 1 wng idaek isotsin C ithmin T aelayurasil U aelaebsiphrin okhrngsrangmi 2 wng idaek xadinin A kwanin G okhrngsrangkhxngniwkhlioxithdthiphbbxy inkarrwmtwepnniwkhlioxithd ebscatxkbkharbxntwthi 1 khxngnatalephnoths aelafxsefttxkbnataltwthi 5 khxngephnoths natalephnothsthiphbinniwkhlioxithdmisxngchnidkhuxnatalirobskbnataldixxksiirobs enuxha 1 karsngekhraah 1 1 Pyrimidine ribonucleotides 1 2 Purine ribonucleotides 2 karrwmtwepnophliemxr 3 xangxing 4 duephimkarsngekhraah aekikhniwkhlioxithd samarthsngekhraahidthng inhxngthdlxng xin wiothr in vitro aela insingmichiwit xin wiow in vivo insingmichiwit niwkhlioxithdsamarthsngekhraah cakkarsrangihm xngkvs de novo hrux ichwithiriisekhilphan salvage pathways 1 niwkhlioxithd miokhrngsrangthixdthntxkaraetktwsungepnpraoychninkarsamarthnamaichidihm inkarsngekhraah niwkhlioxithdtwihm karsngekhraahinhxngthdlxng klumpxngknxacthuknamaich nucleoside brisuththi thukpxngknephuxsrang phosphoramidite sungsamarththdaethnsingthihaimidinthrrmchati hrux ephux karsngekhraah oligonucleotide Pyrimidine ribonucleotides aekikh karsngekhraah UMP xthibaysi exnism okhexnism phlitphnthtngtn inorganic molecules karsngekhrah Pyrimidine nucleotide erimdwykarsrang carbamoyl phosphate cak glutamine aela CO2 ptikiriya cyclisation rahwang carbamoyl phosphate thaptikiriyakb aspartate ih orotate inkhntxnyxy Orotate thaptikiriyakb 5 phosphoribosyl a diphosphate PRPP ih orotidine monophosphate OMP sungkkhux decarboxylated ephuxichsrang uridine monophosphate UMP sungmacak UMP thi pyrimidine nucleotide twxunsngtxma UMP epntw phosphorylated sahrb uridine triphosphate UTP thaodyphanptikiriyakb ATP 2 khntxn Cytidine monophosphate CMP sungidrbmacakkarepliyn UTP ipepn cytidine triphosphate CTP dwyptikiriyayxythithaihesiy 2 fxseft 2 3 Purine ribonucleotides aekikh xatxmthiichsrang purine nucleotides idmacakhlayaehlng epnrupaebbtngtn biosynthetic khxng purine ring xatxmN1 ekidmacak amine group khxng AspC2 aela C8 idrbmacak formateN3 aela N9 idrbmacak amide group khxng GlnC4 C5 aela N7 idrbmacak Gly C6 macak HCO3 CO2 karsngekhraa IMP xthibaysitang exnism okhexnism chuxphlitphnthtngtn emthlixxxn inorganic molecules krabwnkarsngekhraahihm xngkvs de novo synthesis khxng purine nucleotides thiaesdnginrupni aesdngihehn krabwnkarsrang purine ring krathaody pathway 10 khntxn ephuxesrimkingkhxng phlitphnthrahwangklang intermediate khux IMP sungepn nucleotide thimiphunthancak hypoxanthine sahrb AMP aela GMP epnkrabwnkaryxykhxngkarsngekhraah cakphlitphnthrahwangklang phan pathway 2 khntxn thiaeykxxkcakkn dngnn purine moieties epnphlitphnthkhntnswnhnungkhxng ribonucleotides nxkehnuxcak free basesexnism 6 chnidthiepnswnhnungkhxngkarsngekhraah IMP synthesis 3 twincanwnnimikarthanganidhlayaebb GART thaptikiriyathi 2 3 aela 5 PAICS thaptikiriyathi 6 aela 7 ATIC thaptikiriyathi 9 aela 10 ptikiriyathi 1 esnthangerimthikarsrang PRPP sung PRPS1 khux exnism thiphrxmthaptikiriya R5P sungmikarcderiyngtwebuxngtn ody pentose phosphate pathway ipepn PRPP odythaptikiriyasakb ATP ptikiriyaniimpktitrngthi klum pyrophosphoryl sungidsngtxmacak ATP ipyng C1 in R5P aelathaihekidphlitphnththimi a configuration in C1 inptikiriyaniyngidichrwmkb pathways sahrbkarsngekhraah Trp His aela pyrimidine nucleotides odyehmuxnkbepn metabolic crossroad hlkthitxngkarphlngngancanwnmakinkarthaptikiriyasaptikiriyathi 2 inptikiriyaaerkmicudedntrngthiekiywkhxngkb purine nucleotide biosynthesis twerngptikrya PPAT sungthakarepliyntaaehnng pyrophosphate group PPi in PRPP ody amide nitrogen in Gln ptikiriyaekidkhun odykaryxn configuration khxng ribose C1 sungthaidodykarsrang b 5 phosphorybosylamine 5 PRA aela karcdwang anomeric etriymiwsahrbkarsrang nucleotide inxnakht ptikiriyanikhbekhluxnihesrcsmburnidody kar hydrolysis tamladbkhxngkarpldplxy PPi sungepnesnthangkhntxnkarsrang flux aelaichepnehtuphlinkarkhwbkhumkrabwnkardwykarrwmtwepnophliemxr aekikhinkarrwmtwknepnkrdniwkhlixik niwkhlioxithdaetlatwcatxkndwyphnthafxsofidexsethxrodyhmufxseft thikharbxntwthihakhxngephnothskhxngniwkhlioxithdtwhlngcatxkbhmuihdrxksil OH thikharbxntwthisamkhxngephnothskhxngniwkhlioxithdtwhna aelacatxechnniiperuxy saykhxngkrdniwkhlixikmisxngplay playthihmufxseftepnxisraeriyk play 5 swnplaythihmuihdrxksilepnxisraeriykwaplay 3 enuxngcakswnkhxngfxseftaelanatalkhxngniwkhlioxithdepnswnthikhlaykhlungkn aetcudthithaihniwkhlioxithdaetlatwtangknxyuthiebs dngnnchnidkhxngebscungepntwkahndkhunsmbtikhxngniwkhlioxithd sungebssamarthekhakhukndwyphnthaihodrecnepnkhuid ebsthiekhakhuknidnieriykwaebskhusm ebskhusmmisxngkhukhux A kb T hrux U aela G kb Cxangxing aekikhLehninger A L Nelson D L and Cox M M 1993 Principle of Biochemistry 2nd ed New York Worth Zaharevitz DW Contribution of de novo and salvage synthesis to the uracil nucleotide pool in mouse tissues and tumors in vivo Unknown parameter coauthors ignored author suggested help Cite journal requires journal help Jones ME 1980 Pyrimidine nucleotide biosynthesis in animals Genes enzymes and regulation of UMP biosynthesis Ann Rev Biochem 49 1 253 79 doi 10 1146 annurev bi 49 070180 001345 PMID 6105839 More than one of last1 aela last specified help More than one of first1 aela first specified help McMurry JE 2005 The organic chemistry of biological pathways Roberts amp Company ISBN 9780974707716 Unknown parameter coauthors ignored author suggested help duephim aekikhDNA RNA bthkhwamekiywkbwithyasastrniyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy withyasastrekhathungcak https th wikipedia org w index php title niwkhlioxithd amp oldid 8705154, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม