ปฏิกิริยา S_N1

ปฏิกิริยา S_N1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ในเคมีอินทรีย์ที่เกิดกับสารพวกอัลคิลเฮไลด์ (R-X) โดยที่ S_N นั้นหมายถึง nucleophilic substitution หรือ การแทนที่ด้วยสารที่ชอบนิวเคลียส (สารที่มีประจุลบ) ส่วนเลข 1 หมายถึงอันดับของการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งอัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาจะขึ้นอยู่กับความเข้นข้นของสารตั้งต้น (อัลคิลเฮไลด์) เพียงอย่างเดียวเท่านั้น สำหรับการเกิดปฏิกิริยาจะแบ่งเป็น 2 ขั้นตอน ดังนี้

1. สารแตกตัวเป็นคาร์โบแคตไอออน (C⁺) ซึ่งอัตราในการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างช้า ๆ ขั้นตอนที่ 1 นี้ จึงเป็นขั้นตอนในการกำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยา
2. สารที่เป็น nucleophile เข้ามาทำปฏิกิริยากับ carbocation ซึ่งในขั้นตอนนี้จะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว

ตัวอย่าง

1. (CH₃) ₃CBr → (CH₃) ₃C⁺ + Br^- (เกิดขึ้นอย่างช้าๆ)
2. (CH₃) ₃C⁺ + OH^- → (CH₃) ₃COH (เกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว และสารที่เป็น nucleophile คือ OH^-)

อัตราการเกิดปฏิกิริยา (rate) = k[(CH₃) ₃CBr]

สำหรับความสเถียรของ carbocation เรียงลำดับได้ดังนี้
(R) ₃-C⁺ > (R) ₂-C⁺-H > R-C⁺-H₂ > (H) ₃-C⁺