อาซาดิเรซติน

อาซาดิเรซติน (Azadirachtin)เป็นสารเคมีกลุ่มลิโมนอยด์ (limonoids)เป็นสารทุติยภูมิที่พบในเมล็ดสะเดา เป็นสารเตเตระนอร์ตริเทอร์พีนอยด์ที่อยู่ในสถานะออกซิไดส์สูง ประกอบด้วยหมู่ อีนอล เอสเทอร์ อะซีตัล เฮมิอะซีตัล และคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ หลายแบบ

อาซาดิเรซติน
ชื่อตาม IUPAC	dimethyl (2aR,​3S,​4S,​4aR,​5S,​7aS,​8S,​10R,​10aS,​10bR)-​10-​(acetyloxy)-​3,​5-​dihydroxy-​4-​[(1S,​2S,​6S,​8S,​9R,​11S)-​2-​hydroxy-​11-​methyl-​5,​7,​10-​trioxatetracyclo[6.3.1.0^2,6.0^9,11]dodec-​3-​en-​9-​yl]-​4-​methyl-​8-​{[(2E)-​2-​methylbut-​2-​enoyl]​oxy}​octahydro-​1H-​furo[3',4':​4,4a]​naphtho[1,​8-bc]​furan-​5,​10a(8H)-​dicarboxylate
ชื่ออื่น	dimethyl (2aR,​3S,​4S,​4aR,​5S,​7aS,​8S,​10R,​10aS,​10bR)-​10-​acetoxy-​3,​5-​dihydroxy-​4-​[(1aR,​2S,​3aS,​6aS,​7S,​7aS)-​6a-​hydroxy-​7a-​methyl-​3a,​6a,​7,​7a-​tetrahydro-​2,​7-​methanofuro[2,3-b]​oxireno[e]​oxepin-​1a(2H)-​yl]-​4-​methyl-​8-​{[(2E)-​2-​methylbut-​2-​enoyl]​oxy}​octahydro-​1H-​naphtho[1,8a-c:​4,5-b'c']​difuran-​5,​10a(8H)-​dicarboxylate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[11141-17-6]
PubChem	5281303
SMILES	C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H] ([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@] ([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H] 7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O) (C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C35H44O16
มวลโมเลกุล	720.71 g mol^−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

แหล่งที่มาและการใช้งาน

สารนี้มีรายงานความเป็นพิษครั้งแรกใน Schistocerca gregaria และมีผลต่อแมลงถึง 200 สปีชีส์ (LD₅₀(S. littoralis): 15 μg/g) Itอาซาดิเรซตินเป็นสารที่สลายตัวได้ตามธรรมชาติ และมีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ( LD₅₀ในหนู > 3,540 mg/kg)

สารประกอบนี้พบในเมล็ดสะเดา(0.2- 0.8 % โดยน้ำหนัก) มีสารประกอบอีกหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน ในเมล็ด ใบ และเปลือกของสะเดาที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่อแมลง น้ำมันสะเดาบริสุทธิ์มีสารฆ่าแมลงและฆ่าเชื้อราที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน เมื่อนำไปละลายน้ำในอัตรา 1 ออนซ์ต่อแกลลอน (7.8 ml/l) ใช้เป็นสารกำจัดศัตรูพืชได้

อ้างอิง

1. Butterworth, J; Morgan, E (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications (London) (1): 23. doi:10.1039/C19680000023.
2. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). "The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder". Pesticide Biochemistry and Physiology. 81 (2): 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
3. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). "Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)". Acta Tropica. 96 (1): 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. PMID 16112073.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

แหล่งข้อมูลอื่น

• Extoxnet
• Neem: The wonder tree