ไซโลไซบิน

ไซโลไซบิน (อังกฤษ: psilocybin) เป็นสารหลอนประสาทที่พบในกลุ่มเห็ดไซโลไซบินกว่า 200 ชนิด โดยเฉพาะเห็ดสกุล Psilocybe ไซโลไซบินเป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₁₇N₂O₄P ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์มและปิโตรเลียมอีเทอร์ ไซโลไซบินบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกรูปเข็มสีขาว กลิ่นคล้ายแอมโมเนียอ่อน ๆ มีจุดหลอมเหลวประมาณ 220–228 °ซ. ไซโลไซบินส่งผลต่อจิตประสาทคล้ายกับแอลเอสดี เมสคาลีนและดีเอ็มที อาการทั่วไปได้แก่ ภาวะเคลิ้มสุข ประสาทหลอนและการรับรู้ที่ผิดเพี้ยน อาจมีอาการข้างเคียง เช่น คลื่นไส้หรือตื่นตระหนก

ไซโลไซบิน
ชื่อตาม IUPAC	[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[520-52-5]^[CAS]
PubChem	10624
EC number	208-294-4
KEGG	C07576
MeSH	Psilocybine
ChEBI	8614
RTECS number	NM3150000
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
InChI	1/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)
Beilstein Reference	273158
ChemSpider ID	10178
Pharmacology
Routes of administration	ปาก, หลอดเลือดดำ
Metabolism	ตับ
Elimination half-life	ปาก: 163±64 นาที หลอดเลือดดำ: 74.1±19.6 นาที
Elimination half-life	ไต
Legal status	Prohibited (S9)(AU) Schedule III(CA) Class A(UK) Schedule I(US)
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C12H17N2O4P
มวลโมเลกุล	284.25 g mol^−1
จุดหลอมเหลว	220–228 °C (428–442 °F)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายในเมทานอล ละลายได้บ้างในเอทานอล ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
ความอันตราย
LD50	285 mg/kg (mouse, i.v.) 280 mg/kg (rat, i.v.) 12.5 mg/kg (rabbit, i.v.)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

มีหลักฐานภาพวาดบนหินในประเทศสเปนและแอลจีเรียที่แสดงให้เห็นว่ามนุษย์ใช้ไซโลไซบินมาตั้งแต่สมัยก่อนประวัติศาสตร์ ในเมโสอเมริกา มีการใช้ไซโลไซบินในพิธีกรรมทางจิตวิญญาณ ในปี ค.ศ. 1959 อัลเบิร์ต ฮอฟมานน์ นักเคมีของบริษัทยาแซนดอส สกัดไซโลไซบินจากเห็ดชนิด Psilocybe mexicana ทำให้มีการใช้ไซโลไซบินกันอย่างแพร่หลายในเวลาต่อมา

ไซโลไซบินออกฤทธิ์ต่อบุคคลแตกต่างกัน โดยขึ้นอยู่กับชนิดของเห็ด ปริมาณและสรีรวิทยาของผู้ได้รับ ช่วงทศวรรษที่ 1960 ทิโมธี เลียรี นักจิตวิทยาแห่งมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดทำการทดลองจนพบว่า เมื่อไซโลไซบินเข้าสู่ร่างกายจะเปลี่ยนรูปเป็นไซโลซิน ซึ่งส่งผลต่อตัวรับเซโรโทนินในสมองที่ควบคุมอารมณ์และการรับรู้ โดยทั่วไป ไซโลไซบินจะออกฤทธิ์นาน 2-6 ชั่วโมงหรืออาจนานกว่านั้นเนื่องจากไซโลไซบินส่งผลให้การรับรู้เวลาผิดเพี้ยน การครอบครองไซโลไซบินถือเป็นความผิดในหลายประเทศ คณะกรรมการควบคุมยาเสพติดระหว่างประเทศจัดไซโลไซบินอยู่ในสารควบคุมประเภท 1 สำหรับประเทศไทยจัดไซโลไซบินอยู่ในวัตถุออกฤทธิ์ประเภท 1 ตามพระราชบัญญัติวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท พ.ศ. 2518

อ้างอิง

1. Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". Addiction Biology. 7 (4): 357–64. doi:10.1080/1355621021000005937. PMID 14578010.
2. Merck Index, 11th Edition, 7942
3. Wurst M, Kysilka R, Flieger M (2002). "Psychoactive tryptamines from Basidiomycetes". Folia Microbiologica. 47 (1): 3–27. doi:10.1007/BF02818560. PMID 11980266.
4. Shirota O, Hakamata W, Goda Y (2003). "Concise large-scale synthesis of psilocin and psilocybin, principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom"". Journal of Natural Products. 66 (6): 885–7. doi:10.1021/np030059u. PMID 12828485.
5. "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. สืบค้นเมื่อ November 21, 2011.
6. "What are the short-term effects of psilocybin mushrooms?". Drug Policy Alliance. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
7. "Earliest evidence for magic mushroom use in Europe". New Scientist. March 2, 2011. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
8. "Psilocybin". Usona Institute. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
9. "Psilocybin". Alcohol and Drug Foundation. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
10. "What are magic mushrooms and psilocybin?". Medical News Today. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
11. "List of Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
12. "เห็ดขี้ควาย". กองควบคุมวัตถุเสพติด. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.