ไอโซโพรพานอล

ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) หรือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (Isopropyl alcohol) หรือ 2-โพรพานอล (2-Propanol) หรือโพรพาน-2-ออล (Propan-2-ol) เป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งซึ่งนิยมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในทางการแพทย์ มักใช้ผสมกับอะซีโทนหรือน้ำกลั่นโดยให้แอลกอฮอล์มีปริมาณ 70% โดยปริมาตร เป็นของเหลวใสไม่มีสี กลิ่นรุนแรง และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ1-โพรพานอล จะต่างกันตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ต่อที่คาร์บอนตัวที่สองแทนที่จะเป็นปลาย

Isopropyl alcohol
ชื่อตาม IUPAC	isopropyl alcohol
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด 2-Propanol
ชื่ออื่น	Propan-2-ol; Isopropanol; แอลกอฮอล์เช็ดแผล; sec-Propyl alcohol; s-Propanol; iPrOH; IPA
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[67-63-0]^[CAS]
PubChem	3776
UN number	1219
KEGG	D00137
ChEBI	17824
RTECS number	NT8050000
ATC code	D08AX05
SMILES	CC(O)C
ChemSpider ID	3644
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C3H8O
มวลโมเลกุล	60.1 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	Colorless liquid
ความหนาแน่น	0.786 g/cm^3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว	−89 °C, 184 K, -128 °F
จุดเดือด	82.6 °C, 356 K, 181 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	miscible
ความสามารถละลายได้	ผสมกับ เบนซีน คลอโรฟอร์ม เอทานอล อีเทอร์ กลีเซอริน แล้วเข้ากันได้ ละลายได้ในอะซีโทน ไม่ละลายในสารละลายไอออนิก
pKa	16.5
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.3776
ความหนืด	2.86 cP at 15 °C 1.96 cP at 25 °C 1.77 cP at 30 °C
Dipole moment	1.66 D (gas)
ความอันตราย
MSDS	External MSDS
GHS pictograms	แม่แบบ:GHS flame
อันตรายหลัก	Flammable
NFPA 704	3 1 0
R-phrases	R11 R36 R67
S-phrases	S7 S16 แม่แบบ:S24 แม่แบบ:S25 S26
จุดวาบไฟ	Open cup: 11.7 องศาเซลเซียส (53.1 องศาฟาเรนไฮต์) Closed cup: 13 องศาเซลเซียส (55 องศาฟาเรนไฮต์)
อุณหภูมิที่ติดไฟด้วยตัวเอง	399 องศาเซลเซียส (750 องศาฟาเรนไฮต์)
Explosive limits	2–12.7%
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	TWA 400 ppm (980 mg/m^3)
LD50	3600 mg/kg (oral, mouse) 12800 mg/kg (dermal, rabbit) LC50 = 53000 mg/m^3 (inhalation, mouse)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ไอโซโพรพานอลผสมเข้ากับน้ำ อีเทอร์ และคลอโรฟอร์มได้ดี โดยเมื่อผสมกับน้ำแล้วจะเกิดเป็นสารกลั่นแยกไม่ได้ (azeotrope) สารนี้รับประทานไม่ได้ และมีจุดเยือกแข็งต่ำลง (คือ ช่วงอุณหภูมิที่เป็นของเหลวกว้างขึ้น) นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายเอทิลเซลลูโลส โพลิไวนิลบิวทิรัล น้ำมัน อัลคาลอยด์ และยางไม้ได้ แต่ไม่ละลายในสารละลายเกลือ จึงทำให้สามารถแยกออกจากสารละลายได้โดยเติมเกลือแกง โซเดียมซัลเฟต หรือเกลืออนินทรีย์อย่างอื่นเพื่อให้แอลกอฮอล์แยกชั้นออกมา ไอโซไพรพานอลมีสภาพดูดกลืน ที่ 205 nm ภายใต้สเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลต

ไอโซโพรพานอลผลิตได้โดยอาศัยปฏิกิริยาเติมน้ำเข้ากับโพรพีน จากกฎของมาร์คอฟนิคอฟซึ่งกล่าวว่า ไฮโดรเจนมีแนวโน้มจะผนวกเข้ากับคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ จึงทำให้เกิดไอโซโพรพานอล มากกว่าที่จะเป็น 1-โพรพานอล หรืออาจจะใช้ปฏิกิริยาของโพรพีนกับกรดซัลฟิวริก ให้ให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ ที่เมื่อสลายด้วยน้ำแล้วจะได้ไอโซโฟรพิลแอลกอฮอล์ ในกระบวนการอย่างหลังจะมีไดไอโซโพรพิลอีเทอร์เป็นผลพลอยได้ ซึ่งสามารถนำกลับเข้าสู่กระบวนการอีกครั้ง นอกจากนี้ ไอโซโพรพานอลยังผลิดได้โดยเติมไฮโดรเจนลงในอะซีโทนก็ได้

ไอโซโพรพานอลถูกนำไปใช้งานมากมาย อาทิ เป็นตัวทำละลายประสิทธิภาพสูงและมีพิษน้อยกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ใช้ทำความสะอาดคราบน้ำมัน อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ และใช้ผสมน้ำ 60 - 75% เพื่อฆ่าเชื้อโรค เช่น รอบบาดแผล หรือล้างมือ หากไม่ผสมน้ำ เยื้อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียจะไม่เปิดออกเพื่อให้แอลกอฮอล์ออกฤทธิ์ได้

อ้างอิง

1. Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20): 2747. doi:10.1139/v79-444.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
2. Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 0-07-073401-1.
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0359". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749.
5. Logsden, John E.; Loke, Richard A (1999). "Propyl Alcohols". ใน Jacqueline I., Kroschwitz (บ.ก.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0471419617.
6. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628.
7. "Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry". VWR International. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
8. "UV Cutoff" (PDF). University of Toronto. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
9. Papa, A. J., "Propanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. Logsdon, John E. and Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
11. Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012
12. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009.