ทรีฮาโลส

ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ไมโคส (mycose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₂₂O₁₁ มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์ ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง

ทรีฮาโลส
ชื่อตาม IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
ชื่ออื่น	α,α‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[99-20-7]^[CAS]
PubChem	7427
ChEBI	16551
SMILES	OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO
InChI	1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
ChemSpider ID	7149
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H22O11 (แอนไฮไดรด์)
มวลต่อหนึ่งโมล	342.296 g/mol (แอนไฮดรัส) 378.33 g/mol (ไดไฮเดรต)
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกออร์โทรอมบิกสีขาว
ความหนาแน่น	1.58 g/cm^3 at 24 °C
จุดหลอมเหลว	203 °C, 476 K, 397 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	68.9 g per 100 g at 20 °C
ความสามารถละลายได้	ละลายในเอทานอล, ไม่ละลายในไดอีทิลอีเทอร์และเบนซีน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันเฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้ สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด

เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกในน้ำตาเทียม

อ้างอิง

1. Higashiyama T (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263.
2. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
3. "Trehalose - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
4. Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202.
5. Tillequin F (July 2009). "[Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry]". Revue d'Histoire de la Pharmacie. 57 (362): 163–72. doi:10.3406/pharm.2009.22043. PMID 20027793.
6. O'Donnell, Kay; Kearsley, Malcolm (2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Hoboken, New Jersey, United States: John Wiley & Sons. ISBN 9781118373972.
7. Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (April 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396.
8. "Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections: Opportunities and Challenges for Therapeutic Development" (PDF). Microbiology and Molecular Biology Reviews. March 15, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
9. "Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila" (PDF). Nature. May 9, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019. line feed character in |title= at position 36 (help)
10. "Functional screening of a cDNA library from the desiccation-tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin" (PDF). Springer Link. September 23, 2014. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
11. Mathlouthi, M., บ.ก. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
12. Kohlmeier M (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
13. Cargill, Incorporated (30 May 2011). "Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas". PR Newswire. สืบค้นเมื่อ 2011-07-31.
14. Collins F (9 January 2018). "Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?". NIH Director's Blog.
15. Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management. 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMC 4403513. PMID 25926736.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ทรีฮาโลส
• "Trehalose - MSDS" (PDF). Cayman Chemical.