แอลคาลอยด์

แอลคาลอยด์ (อังกฤษ: alkaloid) เป็นสารอินทรีย์กลุ่มที่มีธาตุไนโตรเจนอยู่ภายในโมเลกุล ในรูปของเอมีน (amine) เอมีนออกไซด์ (amine oxide) หรืออาจพบอยู่ในรูปของเอไมด์ (amide) และอีไมด์ (imide) ไนโตรเจนในแอลคาลอยด์ได้มาจากกรดอะมิโน โดยทั่วไปแอลคาลอยด์จะมีคุณสมบัติเป็นเบส แต่จะมากหรือน้อยขึ้นกับจำนวนของไนโตรเจน บางชนิดเป็นกลางหรือเป็นกรดอ่อน มักมีฤทธิ์ทางยา ในธรรมชาติจะพบแอลคาลอยด์มากในพืชชั้นสูง ตามส่วนต่าง ๆ ของพืชเช่น ใบ ดอก ผล เมล็ด รากและเปลือก พบน้อยในพืชชั้นต่ำ สัตว์ และจุลินทรีย์

แอลคาลอยด์ที่พบตัวแรกคือ มอร์ฟีน แยกได้ใน พ.ศ. 2347 จากต้นฝิ่น (Papaver somniferum)

ในเมล็ดแสลงใจ มี strychnine และ brucine ซึ่งเป็นสารกลุ่มแอลคาลอยด์จำนวนมาก

แบ่งแอลคาลอยด์ตามโครงสร้างทางเคมี ได้เป็น

• แอลคาลอยด์ที่มีไนโตรเจนอยู่นอกวง (non-heterocyclic alkaloids)
• แอลคาลอยด์ที่มีไนโตรเจนเป็นส่วนของวง (heterocyclic alkaloids) ซึ่งแบ่งเป็นกลุ่มย่อย ๆ ได้เป็นกลุ่มไพโรล (pyrrole) ไพโรลิดีน (pyrrolidine) ไพริดีน (pyridine) พิเพอริดีน (piperidine) ไพโรโลซิดีน (pyrrolozidine) โทรเพน (tropane) ควิโนลีน (quinoline) ไอโซควิโนลีน (isoquinoline) อะพรอฟีน (aporphine) นอร์ลูพิเนน (nor-lupinane) อินโดล (indole) อิมิดาโซล (imidazole) พิวรีน (purine) และสเตอรอยด์ (steroid)

ผลึกของ piperine สกัดจาก พริกไทยดำ

หน้าที่ของแอลคาลอยด์ในพืชยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด สันนิษฐานว่าอาจเป็นแหล่ง สะสมไนโตรเจนเพื่อสร้างโปรตีน ควบคุมการเจริญเติบโต หรือการงอกของเมล็ดพืชบางชนิด ช่วยป้องกันพืชจากแมลง หรืออาจเป็นสารที่ได้จากการทำลายพิษที่เกิดขึ้นในกระบวนการเมทาบอลิซึมของพืช แอลคาลอยด์ส่วนใหญ่มักมีรสขมและมีพิษ อย่างไรก็ตามมีพืชมากกว่า 80% ที่ไม่สร้างและไม่สะสมแอลคาลอยด์ ซึ่งเป็นไปได้ว่าสารแอลคาลอยด์เป็นสารที่ไม่จำเป็นต่อการดำรงชีวิตของพืชทุกชนิด

อ้างอิง

• ประไพรัตน์ สีพลไกร. สารอินโดลแอลคาลอยด์และฤทธิ์ทางชีวภาพของต้นพญาสัตบรรณ 2016-03-05 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน วารสารวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี มหาวิทยาลัยอุบลราชธานี 14: (1) มกราคม – มีนาคม 2555

1. Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology. Springer. p. 20. ISBN 3-7643-8335-6.
2. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8 doi:10.1351/goldbook
3. R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. – New York: Academic Press, 1965, p. 673