fbpx
วิกิพีเดีย

ไพรีน

ไพรีน (อังกฤษ: pyrene) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์

ไพรีน
ชื่อตาม IUPAC pyrene
ชื่ออื่น benzo (d,e,f) phenanthrene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [129-00-0][CAS]
RTECS number UR2450000
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C16H10
มวลต่อหนึ่งโมล 202.25 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งไม่มีสี (อาจเป็นสีเหลืองถ้าพบในบริมาณน้อยในตัวอย่างต่างๆ)
ความหนาแน่น 1.271 g/ml
จุดหลอมเหลว

145-148 °C (418-421 K)

จุดเดือด

404 °C (677 K)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.135 mg/l
ความอันตราย
อันตรายหลัก ระคายเคือง
NFPA 704
1
2
0
 
R-phrases 36/37/38-45-53
S-phrases 24/25-26-36
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การปรากฏและปฏิกิริยา

ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร

การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน

การใช้ประโยชน์

ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้อง fluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้ ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย

 
แผนภาพแสดงตำหน่งของคาร์บอนและวงเบนซีนของไพรีนตามระบบไอยูแพค

ความปลอดภัย

แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต

อ้างอิง

  1. Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.

แหล่งข้อมูลอื่น

  • Pyrene

ไพร, งกฤษ, pyrene, เป, นสารประกอบโพล, ไซคล, กอะโรมาต, กไฮโดรคาร, บอน, วงเบนซ, นเช, อมต, ดก, วง, เป, นวงแบน, กษณะเป, นของแข, งไม, เก, ดจากเผาไหม, ไม, สมบ, รณ, ของสารประกอบอ, นทร, อตาม, iupac, pyreneช, ออ, benzo, phenanthreneเลขทะเบ, ยนเลขทะเบ, ยน, rtecs, number. iphrin xngkvs pyrene epnsarprakxbophliiskhlikxaormatikihodrkharbxn PAH thimiwngebnsinechuxmtidkn 4 wng epnwngaebn lksnaepnkhxngaekhngimmisi ekidcakephaihmimsmburnkhxngsarprakxbxinthriyiphrinchuxtam IUPAC pyrenechuxxun benzo d e f phenanthreneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 129 00 0 CAS RTECS number UR2450000SMILES C12 CC C3C CC C4C CC C2 C34 CC C1khunsmbtisutrekhmi C16H10mwltxhnungoml 202 25 g mollksnathangkayphaph khxngaekhngimmisi xacepnsiehluxngthaphbinbrimannxyintwxyangtang khwamhnaaenn 1 271 g mlcudhlxmehlw 145 148 C 418 421 K cudeduxd 404 C 677 K khwamsamarthlalayid in na 0 135 mg lkhwamxntrayxntrayhlk rakhayekhuxngNFPA 704 1 2 0 R phrases 36 37 38 45 53S phrases 24 25 26 36cudwabif imtidifsarprakxbxunthiekiywkhxngknhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi enuxha 1 karpraktaelaptikiriya 2 karichpraoychn 3 khwamplxdphy 4 xangxing 5 aehlngkhxmulxunkarpraktaelaptikiriya aekikhiphrinphbkhrngaerkinnamndinthanhinodyphbidthung 2 miokhrngsrangaebberosaennsthiesthiyrkwasar PAHs twxunthiepnixosemxrkhxngfluoxaernthinehmuxnkn ekidkhunidmakcaksphaphkarephaihm twxyangechnekidcakkarichrthyntpraman 1 imokhrkrm kiolemtr 1 karekidptikiriyaxxksiedchnkbokhremtid perinaphthenone aela 1 4 5 8 tetracarboxylic acid odyphanladbkhxngptikiriyaihodrcienchnaelamikhwamiwtxptikiriya halogenation ptikiriyakaretimkhxng Diels Alder aelaptikiriyainetrchnthimikhwamcaephaathiaetktangkn 1 karichpraoychn aekikhiphrinaelaxnuphnthmikarichinkarphlitsiyxmechingphanichyechn pyranine aela naphthalene 1 4 5 8 tetracarboxylic acid xnuphnthkhxngiphrinyngepnomelkulthimikhunkhasahrbichepnophrberuxngaesnginklxng fluorescence spectroscopy sungihkhwxntmmakaelaxayukarichngannan 0 65 aela 410 nanosecond tamladbinexthanxlthi 293K karplxysepktrmmikhwamiwsungtxtwthalalaymikhwid dngnniphrinthuknamaichepnophrbephuxtrwcsxbsphaphaewdlxmthimitwthalalay karplxysepktrmcamikhwamekhmtangipkhunkbkarthaptikiriyakbtwthalalay aephnphaphaesdngtahnngkhxngkharbxnaelawngebnsinkhxngiphrintamrabbixyuaephkhkhwamplxdphy aekikhaemwacaimepnpyhamakethaebnosiphrin aetcakkarsuksainstwphbwaiphrinepnphistxtbaelaitxangxing aekikh 1 0 1 1 Selim Senkan and Marco Castaldi Combustion in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003 Wiley VCH Weinheim Article Online Posting Date March 15 2003 Birks J B 1969 Photophysics of Aromatic Molecules London Wiley Valeur B 2002 Molecular Fluorescence Principles and Applications New York Wiley VCH Birks J B 1975 Eximers london Reports on Progress in Physics Fetzer J C 2000 The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons New York Wiley aehlngkhxmulxun aekikhPyreneekhathungcak https th wikipedia org w index php title iphrin amp oldid 6633137, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม