กัวนีน

ระวังสับสนกับ Guanosine, Guanidine, Guanfacine, Guanamine, หรือ Guanín

กัวนีน หรือ กวานีน (อังกฤษ: guanine) (มีสัญลักษณ์ G หรือ Gua) เป็นหนึ่งในนิวคลีโอเบสหลัก 4 ชนิด ที่พบในกรดนิวคลีอิกคือดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ ส่วนนิวคลีโอเบสอีก 3 อย่างอื่นก็คือ adenine, cytosine และไทมีน (จะเป็น uracil ในอาร์เอ็นเอ) ภายในดีเอ็นเอ กัวนีนจะจับคู่กับ cytosine นิวคลีโอไซด์ที่มีกัวนีนเป็นองค์ประกอบเรียกว่า กัวโนซีน (guanosine)

กัวนีน
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด 2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
ชื่ออื่น	2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[73-40-5]^[CAS]
PubChem	135398634
DrugBank	DB02377
KEGG	C00242
ChEBI	16235
RTECS number	MF8260000
SMILES	O=C1c2ncnc2nc (N)N1
InChI	1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H, (H4,6,7,8,9,10,11)
Beilstein Reference	147911
Gmelin Reference	431879
ChemSpider ID	744
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H5N5O
มวลต่อหนึ่งโมล	151.13 ก./โมล
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งไร้สัณฐานสีขาว
ความหนาแน่น	2.200 ก./ซม^3 (calculated)
จุดหลอมเหลว	360 °C, 633 K, 680 °F
จุดเดือด	ระเหิด
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ไม่ละลาย
pKa	3.3 (amide), 9.2 (secondary), 12.3 (primary)
ความอันตราย
อันตรายหลัก	สารระคาย
NFPA 704	1 1
จุดวาบไฟ	ไม่ไหม้ไฟ
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Cytosine, Adenine, ไทมีน, Uracil
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กัวนีนมีสูตรเคมี C₅H₅N₅O จึงเป็นสารอนุพัทธ์ของพิวรีน ประกอบด้วยวงแหวน pyrimidine-อิมิดาโซล และมีพันธะคู่แบบคอนจูเกต (conjugated double bond) ความไม่อิ่มตัวของโครงสร้างจึงทำให้โมเลกุลวงแหวนคู่นี้มีแนวระนาบ

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Guanine MS Spectrum
• Guanine at chemicalland21.com