Best Supporting Actress - Motion Picture 1994 The Age of Innocence
ในช่วงชีวิตวัยเด็ก วิโนนาถูกเลี้ยงดูในแบบชุมชน ต่อมาเธอได้เข้าเรียนที่ American Conservatory Theatre ในซานฟรานซิสโก ในปี 1986 เธอได้เข้าทดสอบหน้ากล้องเพื่อรับบทลูกสาวของ จอห์น วอยท์ ในเรื่อง Desert Bloom แต่ก็พลาดโอกาสไป ต่อมา เมื่อเธอเข้าสังกัดเอเยนซี่ และทำให้เธอได้รับบทในเรื่อง Lucas วิโนนาเป็นที่รู้จักในหนังเรื่อง Beetlejuice ของ ทิม เบอร์ตัน และต่อมาได้เล่นในหนังฮอลลีวูดอีกหลายเรื่อง เช่น Heathers (เรื่องโปรดของเธอ), Mermaids, Great Balls of Fire ตลอดจนหนังของเบอร์ตันอีกเรื่องหนึ่ง คือ Edward Scissorhands ด้วย
วิโนนาหันได้เล่นในหนังอินดี้ Night on Earth ของ จิม จาร์มัสช์ แล้วตามด้วย Bram Stoker’s Dracula ของ ฟรานซิส ฟอร์ด คอปโปล่า จากนั้น เธอได้รับบทมากมายหลายหลาก อย่างบทสาวเจเนอเรชั่นเอ็กซ์ ที่พยายามค้นหาตัวตนในโลกของความเป็นจริง ในเรื่อง Reality Bites และบทภรรยาของ แดเนียล เดย์-ลูอิส ใน The Age of Innocence ซึ่งเรื่องนี้ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ด้วย และต่อมากับ Little Women ที่เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์อีกครั้ง แต่ครั้งนี้ในฐานะผู้แสดงนำ แต่ในระยะหลัง ๆ จะไม่ได้รับเสียงยกย่องมากมายอย่างงานก่อน ๆ อย่างไรก็ตามเธอก็แสดงในหนังทำเงินอยู่บ้าง เช่นใน Alien: Resurrection, Autumn in New York และ Lost Souls
