บีกานามัยซิน

บีกานามัยซิน หรือ กานามัยซิน บี (INN, อังกฤษ: Bekanamycin หรือ Kanamycin B หรือ Amino-deoxy-Kanamycin) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ที่ได้จากธรรมชาติ ผลิตได้จากสายพันธุ์ที่กลายพันธุ์ของเชื้อแบคทีเรีย Streptomyces kanamyceticus โดยบีกานามัยซินจะออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียในวงศ์เอนเทอร์โรแบคทีเรียซีอี ได้แก่ สกุลเอสเชอริเชีย, สกุลเคลบซิลลา, สกุลซัลโมเนลลา, สกุลชิเกลลา และสกุลโปรตีอัส ยานี้มีคุณสมบัติทางกายภาพและชีวภาพที่เหมือนกันกับกานามัยซิน ทั้งโครงสร้างโมเลกุล, ขอบเขตการออกฤทธิ์, และเภสัชจลนศาสตร์

บีกานามัยซิน

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	J01GB13 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	In general: ℞ (Prescription only)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R) -4-amino-2-{[(2S,3R,4S,6R) -4,6-diamino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R) -3-amino-6- (aminomethyl) -4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-6- (hydroxymethyl) oxane-3,5-diol
เลขทะเบียน CAS	4696-76-8^[CAS]
PubChem CID	439318
ChemSpider	388449^7
UNII	15JT14C3GI
ChEBI	CHEBI:28098^7
ChEMBL	CHEMBL176^7
NIAID ChemDB	005087
ECHA InfoCard	100.022.881
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C18H37N5O10
มวลต่อโมล	483.51 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N) O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2) CO) O) N) O) O) O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3) CN) O) O) N) N
InChI InChI=1S/C18H37N5O10/c19-2-6-11 (26) 12 (27) 9 (23) 17 (30-6) 32-15-4 (20) 1-5 (21) 16 (14 (15) 29) 33-18-13 (28) 8 (22) 10 (25) 7 (3-24) 31-18/h4-18,24-29H,1-3,19-23H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1^7 Key:SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เภสัชพลนศาสตร์

บีกานามัยซินถูกดูดซึมได้น้อยมากในทางเดินอาหาร ความเข้มข้นของยาสูงสุดในลำไส้หลังการได้รับยาในรูปแบบรับประทานอยู่ที่ประมาณ 170 – 350 mg/g

ความปลอดภัย

การเกิดพิษ

ผลการทดลองพบว่าความเข้มข้นของบีกานามัยซินรูปแบบฉีดเข้ากล้ามเนื้อที่มีผลฆ่าหนูทดลองร้อยละ 50 ของหนูทดลองทั้งหมด (Lethal dose 50%; LD50)  คือ 110.5 และ 192 mg/kg ในหนูทดลองขนาดเล็ก (mice) และหนูทดลองขนาดใหญ่ (rat) ตามลำดับ ส่วน LD50 ของบีกานามัยซินรูปแบบรับประทานต่อหนูทดลองทั้งสองกลุ่มมีค่ามากกว่า 6000 mg/kg

ข้อห้ามใช้

บีกานามัยซิน ซัลเฟต มีข้อห้ามใช้ในผู้ป่วยที่มีภาวะความผิดปกติต่อไปนี้; ระบบทางเดินอาหารอุดตัน, ภาวะที่ทางเดินอาหารมีการบีบตัวน้อยกว่าปกติ, ผู้ที่มีการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ, ภาวะไตวาย หากผู้ป่วยที่ได้รับยาบีกานามัยซินมีอาการและ/หรืออาการแสดงที่บ่งบอกได้ถึงการเกิดพิษต่อระบบการได้ยินและ/หรือต่อไตควรพิจารณาหยุดการใช้ยานี้ในผู้ป่วยดังกล่าวทันที

ควรหลีกเลี่ยงการใช้ยานี้ร่วมกับยาอื่นที่ก่อให้เกิดพิษต่อการได้ยินและไตเหมือนกัน เช่น ยาปฏิชีวนะอื่นในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์, กรดอีทาไครนิก เป็นต้น หากมีความจำเป็นต้องใช้ยาดังกล่าวร่วมกัน ต้องเฝ้าระวังและติดตามการเกิดอาการไม่พึงประสงค์ดังกล่าวอย่างใกล้ชิด

อาการไม่พึงประสงค์

อาการไม่พึงประสงค์จากการได้รับบีกานามัยซินที่เกิดขึ้นได้บ่อน ได้แก่ คลื่นไส้, อาเจียน, ท้องเสีย และผื่น ส่วนการเกิดพิษต่อการได้ยินและไตนั้นจะพบการเกิดได้ง่ายในผู้ป่วยที่มีการทำงานของตับผิดปกติในระดับรุนแรง

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์

บีกานามัยซินมีข้อบ่งใช้ในการรักษาการติดเชื้อในระบบทางเดินอาหารที่เกิดจากเชื้อแบคทีเรียที่ไวต่อยานี้ ทั้งแบบเฉียบพลันและเรื้อรัง โดยขนาดยาบีกานามัยซินในผู้ใหญ่ คือ 1 – 1.5 กรัมต่อวัน โดยสามารถเพิ่มขนาดยาต่อวันได้สูงสุดถึง 4 กรัม (60 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม/วัน) และควรแบ่งยาให้วันละ 3 – 4 ครั้ง ในเด็กอายุ 2 – 12 ปี ขนาดยาที่แนะนำ คือ 40 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม/วัน ส่วนการใช้ยานี้ในเด็กอ่อนและทารกนั้นควรพิจารณาใช้เมื่อมีความจำเป็นเร่งด่วนและไม่มียาปฏิชีวนะอื่นได้ผลในการรักษา แต่การใช้ยาในกลุ่มผู้ป่วยกลุ่มนี้ควรได้รับการติดตามแลดูจากแพทย์อย่างใกล้ชิด

บรรณานุกรม

• Murase et al., J. Antibiot. 14A, 156, 1961
• Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958
• Murase, ibid. 14A, 367, 1961
• Hichens, Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 85, 1547, 1963
• Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966
• Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970
• Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974
• F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979
• A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975
• P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977

อ้างอิง

1. Morales, M. A.; Castrillon, J. L.; Hernandez, D. A. (1993). "Effects of bekanamycin and dibekacin on the electrical activity of cardiac pacemaker cells". Archives of medical research. 24 (4): 339–345. PMID 8118157.
2. Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S (1958). "Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin". J. Antibiot. 11 (4): 169–70. PMID 13587408. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
3. Ito T, Nishio M, Ogawa H (1964). "The Structure of kanamycin B". J. Antibiot. 17: 189–93. PMID 14235485. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
4. Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H (1968). "The crystal structure of kanamycin". Tetrahedron Lett. 15: 1875–9. PMID 5640296. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
5. Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M (1979). "[Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics]". G Ital Chemioter. 26 (1–2): 297–300. PMID 554820.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
6. Beck H, Eikenberg P, Sack K (1980). "Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin". Arzneimittelforschung (ภาษาภาษาเดนมาร์ก). 30 (2): 288–94. PMID 6155127.CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: unrecognized language (link)
7. Kagiwada S, Hoshino S (1970). "Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery". Jpn J Antibiot (ภาษาภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 233–6. PMID 4920334. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: unrecognized language (link)
8. Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H (1970). "Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')". Jpn J Antibiot (ภาษาภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 237–9. PMID 4920335. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: unrecognized language (link)