fbpx
วิกิพีเดีย

ฟลูออรีน (พีเอเอช)

สำหรับความหมายอื่นดู ฟลูออรีน

ฟลูออรีน
ชื่อตาม IUPAC 9H-Fluorene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [86-73-7][CAS]
EC number 201-695-5
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C13H10
มวลต่อหนึ่งโมล 166.223 g/mol
ความหนาแน่น 1.202 g/mL
จุดหลอมเหลว

116-117 °C

จุดเดือด

295 °C, 568 K, 563 °F

pKa 22.6
ความอันตราย
NFPA 704
1
1
0
 
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟลูออรีนหรือ 9H-Fluorene เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ระเหิดได้เช่นเดียวกับแนฟทาลีน เรืองแสงสีม่วงใต้แสงยูวี ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในเบนซีน และอีเทอร์

การสังเคราะห์ โครงสร้างและปฏิกิริยา

แหล่งที่มาสำคัญของฟลูออรีนคือน้ำมันถ่านหิน แต่สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนสของไดฟีนิลมีเทน โมเลกุลของฟลูออรีน มีลักษณะเกือบเป็นแนวระนาบ , แม้ว่าแต่ละวงเบนซีนที่อยู่ด้านข้างมีลักษณะเป็นระนาบร่วมกับคาร์บอนตัวที่ 9 ที่อยู่ตรงกลาง

ความเป็นกรด

ตำแหน่ง C9-H ของวงแหวนของฟลูออรีนเป็นกรดอย่างอ่อน (pKa = 22.6 ใน DMSO) การเสียโปรตรอนทำให้ได้แอนไอออนฟลูออรีนิลที่เสถียร มีสูตรโครงสร้างเป็น C13H9 -, ซึ่งมีกลิ่นหอมและมีสีส้มเข้ม แอนไอออนนี้มีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอไฟล์ และทำปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ได้โดยปฏิกิริยาการเติมที่ตำแหน่งที่ 9 การทำฟลูออรีนให้บริสุทธิ์ใช้คุณสมบัติความเป็นกรดและการที่อนุพันธ์โซเดียมของฟลูออรีนละลายในตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนได้ต่ำ

สามารถทำให้ฟลูออรีนเสียโปรตอนทั้งสองที่ตำแหน่ง C9 ได้ ตัวอย่างเช่น 9,9 - ฟลูออรีนิลไดโพแทสเซียม สามารถสังเคราะห์ได้โดยให้ฟลูออรีนทำปฏิกิริยากับโลหะโพแทสเซียมในไดออกเซนที่เดือด

การใช้ประโยชน์

ฟลูออรีนเป็นสารตั้งต้นของสารอนุพันธ์ของฟลูออรีนอื่น ๆ กรดฟลูออรีน - 9 - คาร์บอกซิลิก เป็นสารตั้งต้นของการผลิตยา 2 - อะมิโนฟลูออรีน, 3,6 -บิส - (ไดเมทิลอะมิโนฟลูออรีน) และ 2,7 - ไดไอโอโดฟลูออรีน เป็นสารตั้งต้นของการผลิตสีย้อมปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟลูออรีนให้ ฟลูออรีโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่มีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ 9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคลอโรฟอร์เมต ใช้ในการผลิต 9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคาร์บาเมต (Fmoc) ซึ่งเป็นสารป้องกันหมู่เอมีนในการสังเคราะห์เปปไทด์

พอลิเมอร์ พอลีฟลูออรีน (คาร์บอนตัวที่ 7 ของหน่วยหนึ่งสร้างพันธะกับคาร์บอนตัวที่ 2 ของหน่วยถัดไป โดยแทนที่ไฮโดรเจนสองอะตอม)ใช้เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าและสารเรืองแสงทางไฟฟ้า และได้รับการศึกษามากสำหรับใช้เป็น หมู่ให้ความเรืองแสงในไดโอดเปล่งแสงแบบใช้สารอินทรีย์

อ้างอิง

  1. Merck Index, 11th Edition, 4081
  2. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  3. D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
  4. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
  5. F. G. Bordwell (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Acc. Chem. Res. 21: 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
  6. G. W. Scherf and R. K. Brown (1960), POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9-SUBSTITUTED FLUORENES. I. THE PREPARATION OF 9-FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9-SUBSTITUTED FLUORENES. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 38, p. 697.

แหล่งข้อมูลอื่น

  • National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
  • Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database.

ฟล, ออร, เอเอช, สำหร, บความหมายอ, นด, ฟล, ออร, ฟล, ออร, อตาม, iupac, fluoreneเลขทะเบ, ยนเลขทะเบ, ยน, number, 5smiles, c1c2ccccc2c3ccccc13ค, ณสมบ, ตรเคม, c13h10มวลต, อหน, งโมล, molความหนาแน, mlจ, ดหลอมเหลว, cจ, ดเด, อด, fpka, 6ความอ, นตรายnfpa, หากม, ได, ระบ, เ. sahrbkhwamhmayxundu fluxxrin fluxxrin 1 chuxtam IUPAC 9H Fluoreneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 86 73 7 CAS EC number 201 695 5SMILES C1c2ccccc2c3ccccc13khunsmbtisutrekhmi C13H10mwltxhnungoml 166 223 g molkhwamhnaaenn 1 202 g mLcudhlxmehlw 116 117 Ccudeduxd 295 C 568 K 563 FpKa 22 6khwamxntrayNFPA 704 1 1 0 hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmifluxxrinhrux 9H Fluorene epnsarprakxbophliiskhlikxaormatikihodrkharbxn lksnaepnphluksikhaw raehididechnediywkbaenfthalin eruxngaesngsimwngitaesngyuwi imlalayinnaaetlalayidinebnsin aelaxiethxr enuxha 1 karsngekhraah okhrngsrangaelaptikiriya 1 1 khwamepnkrd 2 karichpraoychn 3 xangxing 4 aehlngkhxmulxunkarsngekhraah okhrngsrangaelaptikiriya aekikhaehlngthimasakhykhxngfluxxrinkhuxnamnthanhin aetsamarthsngekhraahiddwyptikiriyadiihodrcienskhxngidfinilmiethn 2 omelkulkhxngfluxxrin milksnaekuxbepnaenwranab 3 aemwaaetlawngebnsinthixyudankhangmilksnaepnranabrwmkbkharbxntwthi 9 thixyutrngklang 4 khwamepnkrd aekikh taaehnng C9 H khxngwngaehwnkhxngfluxxrinepnkrdxyangxxn pKa 22 6 in DMSO 5 karesiyoprtrxnthaihidaexnixxxnfluxxrinilthiesthiyr misutrokhrngsrangepn C13H9 sungmiklinhxmaelamisismekhm aexnixxxnnimikhunsmbtiepnniwkhlioxifl aelathaptikiriyakbxielkotriflidodyptikiriyakaretimthitaaehnngthi 9 karthafluxxrinihbrisuththiichkhunsmbtikhwamepnkrdaelakarthixnuphnthosediymkhxngfluxxrinlalayintwthalalayihodrkharbxnidtasamarththaihfluxxrinesiyoprtxnthngsxngthitaaehnng C9 id twxyangechn 9 9 fluxxrinilidophaethsesiym samarthsngekhraahidodyihfluxxrinthaptikiriyakbolhaophaethsesiyminidxxkesnthieduxd 6 karichpraoychn aekikhfluxxrinepnsartngtnkhxngsarxnuphnthkhxngfluxxrinxun krdfluxxrin 9 kharbxksilik epnsartngtnkhxngkarphlitya 2 xamionfluxxrin 3 6 bis idemthilxamionfluxxrin aela 2 7 idixoxodfluxxrin epnsartngtnkhxngkarphlitsiyxmptikiriyaxxksiedchnkhxngfluxxrinih fluxxrionn sungepnxnuphnththimipraoychninechingphanichy 9 fluxxrinilemthilkhlxorfxremt ichinkarphlit 9 fluxxrinilemthilkharbaemt Fmoc sungepnsarpxngknhmuexmininkarsngekhraaheppithd 2 phxliemxr phxlifluxxrin kharbxntwthi 7 khxnghnwyhnungsrangphnthakbkharbxntwthi 2 khxnghnwythdip odyaethnthiihodrecnsxngxatxm ichepnsuxkraaesiffaaelasareruxngaesngthangiffa aelaidrbkarsuksamaksahrbichepn hmuihkhwameruxngaesnginidoxdeplngaesngaebbichsarxinthriyxangxing aekikh Merck Index 11th Edition 4081 2 0 2 1 Karl Griesbaum Arno Behr Dieter Biedenkapp Heinz Werner Voges Dorothea Garbe Christian Paetz Gerd Collin Dieter Mayer Hartmut Hoke Hydrocarbons in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a13 227 D M Burns John Iball 1954 Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173 p 635 doi 10 1038 173635a0 R E Gerkin A P Lundstedt and W J Reppart 1984 Structure of fluorene C13H10 at 159 K Acta Crystallographica volume C40 pp 1892 1894 doi 10 1107 S0108270184009963 F G Bordwell 1988 Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution Acc Chem Res 21 456 463 doi 10 1021 ar00156a004 G W Scherf and R K Brown 1960 POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9 SUBSTITUTED FLUORENES I THE PREPARATION OF 9 FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9 SUBSTITUTED FLUORENES Canadian Journal of Chemistry Vol 38 p 697 aehlngkhxmulxun aekikhNational Pollutant Inventory Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title fluxxrin phiexexch amp oldid 8268567, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม