อาราบิโนส

อาราบิโนส (อังกฤษ: arabinose) เป็นมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีลักษณะเป็นผลึกสีขาวหรือไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C₅H₁₀O₅ มีน้ำหนักโมเลกุล 150.13 g/mol ชื่ออาราบิโนสมาจากกัมอาราบิก ซึ่งใช้สกัดอาราบิโนสเป็นครั้งแรก ในธรรมชาติพบอาราบิโนสชนิด L มากกว่าชนิด D อาราบิโนสมีความเกี่ยวข้องกับพอลิเมอร์ชีวภาพ เช่น เฮลิเซลลูโลสและเพกทิน ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของผนังเซลล์

อาราบิโนส
ชื่อตาม IUPAC	Arabinose
ชื่ออื่น	Pectinose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[147-81-9]^[CAS]
PubChem	5460291
ChEBI	46983
SMILES	O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI	1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
ChemSpider ID	59687
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C5H10O5
มวลโมเลกุล	150.13 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกไม่มีสี รูปเข็มหรือปริซึม
ความหนาแน่น	1.585 g/cm^3 (20 ºC)
จุดหลอมเหลว	164 to 165 °C (327 to 329 °F; 437 to 438 K)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	834 g/1 L (25 °C (77 °F))
Magnetic susceptibility (χ)	-85.70·10^−6 cm^3/mol
ความอันตราย
NFPA 704	1 1 0
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
aldopentosesที่เกี่ยวข้อง	Ribose Xylose Lyxose
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

อาราบิโนสเป็นมอโนแซ็กคาไรด์ชนิดอัลโดเพนโทส หรือมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีอะตอมคาร์บอน 5 อะตอม และมีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์ อาราบิโนสมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง เช่นเดียวกับไลโซส, ไรโบส และไซโลส ไครัลเซ็นเตอร์เป็นโมเลกุลที่ไม่มีระนาบสมมาตร ทำให้ไม่สามารถซ้อนทับกับโมเลกุลที่เหมือนตัวเองได้ เปรียบได้กับการนำโมเลกุลไปส่องกระจก จะพบว่าถึงแม้จะมีโครงสร้างเหมือนกัน แต่โมเลกุลภาพจริงและโมเลกุลภาพสะท้อนมีการจัดเรียงอะตอมที่ต่างกัน เนื่องจากมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง ทำให้อัลโดเพนโทสมี 8 สเตอริโอไอโซเมอร์ หรือมีสูตรเคมีเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน อาราบิโนสสามารถสังเคราะห์ได้จากกลูโคสผ่านกระบวนการการย่อยสลายโวห์ล (Wohl degradation)

อาราบิโนสใช้เป็นอาหารเลี้ยงเชื้อ มีคุณสมบัติยับยั้งซูเครส เอนไซม์ที่ใช้ย่อยซูโครสให้กลายเป็นกลูโคสและฟรักโทสในลำไส้เล็ก ทำให้อาราบิโนสอาจใช้ในอาหารสำหรับผู้ป่วยเบาหวาน และอาจใช้เป็นพรีไบโอติกส์สำหรับไบฟิโดแบคทีเรียในระบบทางเดินอาหาร เนื่องจากร่างกายไม่สามารถย่อยอาราบิโนสได้

อ้างอิง

1. "L(+)-Arabinose - MSDS" (PDF). CDH Fine Chemical. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
2. "Definition of arabinose". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
3. "Aldopentose". UCLA Chemistry and Biochemistry. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
4. McMurry, John; Begley, Tadhg P. (2005). The Organic Chemistry of Biological Pathways. Devon, United Kingdom: Roberts and Company Publishers. p. 57. ISBN 9780974707716.
5. Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, 3, p. 101
6. "Definition of arabinose". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
7. Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). "The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059.
8. Degnan, B. A.; Macfarlane, G. T. (1993). "Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve". Archives of Microbiology (ภาษาอังกฤษ). 160 (2): 144–151. doi:10.1007/BF00288717. ISSN 0302-8933.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ อาราบิโนส
• "L(+)-Arabinose - MSDS". Merck Millipore.