แมนโนส

แมนโนส (อังกฤษ: Mannose) หรือที่บรรจุในรูปของอาหารเสริมสารอาหารในรูป ดี-แมนโนส ("d-mannose") เป็นมอนอเมอร์น้ำตาลของชุดอัลโดเฮกโซส ซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตชนิดหนึ่ง แมนโนสเป็น C-2 เอพิเมอร์อันหนึ่งของกลูโคส แมนโนสมีส่วนสำคัญในกระบวนการเมแทบอลิซึมของมนุษย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกระบวนการไกลโคซีเลชั่นของโปรตีนบางชนิด โรคกลุ่ม congenital disorders of glycosylation จำนวนมากมีความเกี่ยวข้องกันกับการมิวเทชั่นในเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับเมแทบอลิซึมของแมนโนส

แมนโนส
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[3458-28-4]^[CAS]
PubChem	18950
MeSH	Mannose
ChemSpider ID	17893
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H12O6
มวลโมเลกุล	180.16 g mol^−1
Magnetic susceptibility (χ)	-102.90·10^−6 cm^3/mol
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

แมนโนสไม่ได้เป็นสารอาหารจำเป็นต่อร่างกาย เนื่องจากร่างกายมนุษย์สามารถผลิตแมนโนสได้เองจากกลูโคส หรือเปลี่ยนแมนโนสเป็นกลูโคส แมนโนสให้พลังงาน 2-5 กิโลแคลลอรี/กรัม และบางส่วนของแมนโนสในร่างกายพบขับถ่ายออกทางปัสสาวะ

โครงสร้าง

แมนโนสมักพบในรูปของวงสองวงที่มีขนาดต่างกัน (different-sized rings) ปนระกอบด้วยวงไพราโนสและวงฟิวราโนส ในแต่ละวงปิดนั้นสามารถมีทั้งโครงร่าง (configuration) ได้ทั้งแบบอัลฟ่า (alpha) หรือเบตา (beta) ที่ตำแหน่งอะโนเมอริก แมนโนสนั้นมีการไอโซเมอไรส์ (isomerisation) ท่ามกลางสี่รูปนี้

D-Mannose isomers (ไอโซเมอร์ของดี-แมนโนส) (ภาพฉายแบบฮาเวิร์ธ)
เปอร์เซ็นต์ขององค์ประกอบ

α-D-Mannofuranose (อัลฟ่า-ดี-แมนโนฟิวราโนส)
α-D-Mannopyranose (อัลฟ่า-ดี-แมนโนไพราโนส) 67%	β-D-Mannopyranose (เบตา-ดี-แมนโนไพราโนส) 33%

กระบวนการเมตาบอลิก

 

เมแทบอลิซึมของโมโนแซ็กคาไรด์พื้นฐานและปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง

ถึงแม้ส่วนมากของแมนโนสที่ถูกใช้ในกระบวนการไกลโคซีเลชั่น (glycosylation) จะเชื่อว่ามีแหล่ง (derived) มาจากกลูโคส แต่ในเซลล์เฮปาทอมาที่เพาะเลี้ยง (cultured hepatoma cells) หรือคือเซลล์มะเร็งจากตับ (cancerous cells from the liver) นั้นพบว่าส่วนใหญ่ของแมนโนสในกระบวนการชีวกำเนิดของไกลโคโปรตีน (glycoprotein biosynthesis) มาจากแมนโนสนอกเซลล์ ไม่ได้มาจากกลูโคส ไกลโคโปรตีนจำนวนมากที่ผลิตจากตับนั้นถูกหลั้งออกมาสู่กระแสเลือด ดังนั้นแมสโนสที่ได้จากการทาน (dietary mannose) จึงถูกกรพจายไปทั่วร่างกาย

ดูเพิ่ม

• α-Mannosidase
• Mannose receptor
• Mannan oligosaccharide-based nutritional supplements
• Rhamnose หรือ 6-deoxy-L-mannose

อ้างอิง

1. Freeze, H. H.; Sharma, V. (2010). "Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models". Seminars in Cell & Developmental Biology. 21 (6): 655–662. doi:10.1016/j.semcdb.2010.03.011. PMC 2917643. PMID 20363348.
2. Alton, G.; Hasilik, M.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, J. R.; Fana, F.; Freeze, H. H. (1998). "Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis". Glycobiology. 8 (3): 285–295. doi:10.1093/glycob/8.3.285. PMID 9451038.
3. Davis, J. A.; Freeze, H. H. (2001). "Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1528 (2–3): 116–126. doi:10.1016/S0304-4165(01)00183-0. PMID 11687298.