แอนโดรกราโฟไลด์

แอนโดรกราโฟไลด์ (อังกฤษ: Andrographolide) เป็นสารประกอบแลบเดน กลุ่มไดเทอร์พีนอยด์ ที่แยกได้จากลำต้นและใบของฟ้าทะลายโจร (Andrographis paniculata ) แอนโดรกราโฟไลด์เป็นสารที่มีรสขมมาก

แอนโดรกราโฟไลด์ Andrographolide
ชื่อตาม IUPAC	3-[2-[Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-napthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[5508-58-7]^[CAS]
PubChem	5318517
ChEBI	65408
SMILES	O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C
InChI	1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3
ChemSpider ID	16735664
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C20H30O5
มวลโมเลกุล	350.45 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	แผ่นหรือปริซึมรอมบิก จากเอทานอลหรือเมทานอล
ความหนาแน่น	1.2317 ก./ซม.^3
จุดหลอมเหลว	230-231 °C, 503-504 K, 446-448 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ละลายได้น้อย
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แลบเดนที่เกี่ยวข้อง	14-ดีออกซีแอนโดรกราโฟไลด์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	สี่เหยียนผิง (喜炎平)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

มีการศึกษาแอนโดรกราโฟไลด์ถึงผลกระทบต่อการส่งสัญญาณของเซลล์, การปรับระบบภูมิคุ้มกัน และโรคหลอดเลือดสมอง การศึกษาแสดงให้เห็นว่าแอนโดรกราโฟไลด์ อาจจับกับสเปกตรัมของโปรตีนเป้าหมายรวมทั้ง NF-κB และแอกตินโดยการดัดแปลงโมเลกุล​หลังการถอดรหัส

ชีวสังเคราะห์

 

ชีวสังเคราะห์ของแอนโดรกราโฟไลด์

แอนโดรกราโฟไลด์ เป็นสารพื้นฐานในกลุ่มไดเทอร์พีนแลคโตน ซึ่งเป็นสารชีวสังเคราะห์ของฟ้าทะลายโจร ได้รับการอธิบายในช่วงคริสต์ทศวรรษ 2010 แอนโดรกราโฟไลด์ เป็นไอโซพรีนอยด์ที่เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ โดยสารตั้งต้นของการสังเคราะห์ไอโซพรีนอยด์คือ ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAPP) สามารถสังเคราะห์ได้ผ่านทางวิถีกรดเมวาโลนิก (MVA) หรือวิถีดีออกซีซิลลูโลส (DXP) จากการติดฉลากไอโซโทป C13 ของสารตั้งต้นสำหรับทั้งวิถี MVA และ DXP พบว่าสารตั้งต้นของแอนโดรกราโฟไลด์ ส่วนใหญ่ถูกสังเคราะห์ผ่านทาง DXP มีสารตั้งต้นของแอนโดรกราโฟไลด์ เพียงเล็กน้อยที่สังเคราะห์ผ่านวิถี MVA การสังเคราะห์ทางชีวภาพของแอนโดรกราโฟไลด์ เริ่มต้นด้วยการเพิ่ม IPP ไปยัง DMAPP ซึ่งสร้างเจอรานิลไพโร​ฟอสเฟต จากนั้นเพิ่มโมเลกุลของ IPP อีกตัวหนึ่งซึ่งให้ผลเป็นฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต (FPP) โมเลกุล IPP สุดท้ายจะถูกเพิ่มเข้าไปใน FPP เพื่อสร้างแกนหลักของไดเทอร์พีนให้สมบูรณ์ พันธะคู่ที่มีต้นกำเนิดจาก DMAPP จะถูกออกซิไดซ์เป็นอีพอกไซด์ก่อนที่จะมีการปิดวงแหวนซึ่งประกอบเป็นวงหกเหลี่ยมสองวง ชุดของการเกิดออกซิเดชันก่อตัวเป็นสารแลคโตนห้าเหลี่ยมนอกเหนือจากการเพิ่มกลุ่มแอลกอฮอล์ ไม่เป็นที่ทราบลำดับของการดัดแปลงหลังการสังเคราะห์เหล่านี้ทั้งหมด

ดูเพิ่ม

• สี่เหยียนผิง

อ้างอิง

1. Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793. PMID 14860885.
2. abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
3. Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, และคณะ (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793. PMC 3945915. PMID 24445406.
4. Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280. S2CID 26727535.
5. Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y. PMC 4557604. PMID 26328761.
6. Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168.
7. Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.