ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซิน

ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซิน (อังกฤษ: Dihydrostreptomycin) เป็นอนุพันธ์ของสเตรปโตมัยซิน ที่มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย โดยไดไฮโดรสเตรปโตมัยซินถูกจัดเป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์กึ่งสังเคราะห์ และถูกนำมาใช้ในการรักษาวัณโรค

ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซิน

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	S01AA15 (WHO) QA07AA90 (WHO) QJ01GA90 (WHO) QJ51GA90 (WHO)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R) -5- (Diaminomethylideneamino) -2-[(2R,3R,4R,5S) -3-[(2S,3S,4S,5R,6S) - 4,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) -3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4- (hydroxymethyl) - 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine
เลขทะเบียน CAS	128-46-1
PubChem CID	439369
ChemSpider	388489
UNII	P2I6R8W6UA
ChEMBL	CHEMBL1950576
ECHA InfoCard	100.004.445
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C21H41N7O12
มวลต่อโมล	583.59 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1) O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O) O) NC (=N) N) O) NC (=N) N) O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3) CO) O) O) NC) (CO) O
InChI InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21 (36,4-30) 16 (40-17-9 (26-2) 13 (34) 10 (31) 6 (3-29) 38-17) 18 (37-5) 39-15-8 (28-20 (24) 25) 11 (32) 7 (27-19 (22) 23) 12 (33) 14 (15) 35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3, (H4,22,23,27) (H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Key:ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ส่วนกลไกการออกฤทธิ์ของไดไฮโดรสเตรปโตมัยซินนั้น หลังจากถูกลำเลียงผ่านเยื่อหุ้มเซลล์เข้าไปภายในเซลล์แบคทีเรีย ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซินจะเข้าจับกับโปรตีน S12 บนหน่วยย่อย 30 เอสของไรโบมโซมแบคทีเรียแบบไม่ผันกลับ ซึ่งจะส่งผลรบกวนการเข้าจับกันเป็นสารเซิงซ้อนแรกเริ่ม (initial complex) ของเอ็มอาร์เอ็นเอและไรโบโซมของแบคทีเรีย ทำให้โปรตีนที่สังเคราะห์ได้จากกระบวนการดังกล่าวไม่สามารถทำงานได้ ส่งผลให้เซลล์แบคทีเรียตายในที่สุด

ทั้งนี้ พบว่าการใช้ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซินนั้นเป็นสาเหตุทำให้เกิดความเป็นพิษต่อระบบการได้ยิน (ototoxicity) ได้ ทำให้ในปัจจุบันไม่มีการใช้ยานี้ในมนุษย์แล้ว

ดูเพิ่ม

• สเตรปโตมัยซิน
• การแปลรหัส (พันธุศาสตร์)

อ้างอิง

1. "Dihydrostreptomycin (Code C61724) - NCI Thesaurus". สืบค้นเมื่อ July 7, 2016.
2. "Dihydrostreptomycin Sulfate - MeSH - NCBI". สืบค้นเมื่อ July 7, 2016.
3. Harrison, Wiley H. (1954). "Ototoxicity of dihydrostreptomycin". Quarterly bulletin. Northwestern University (Evanston, Ill.). Medical School. 28 (3): 271–3. PMC 3803976. PMID 13186082.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Dihydrostreptomycin | C21H41N7O12 - PubChem