ไนโตรโซลีน

ไนโตรโซลีน (อังกฤษ: Nitroxoline) เป็นอนุพันธ์ของ 8-hydroxyquinoline จัดเป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งที่ใช้รักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียในแถบยุโรปมาเป็นระยะเวลากว่า 50 ปีแล้ว ยานี้ได้รับการพิสูจน์ทางคลิินิกแล้วว่ามีประสิทธิภาพค่อนข้างสูงในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียไบโอฟิล์ม นอกจากนี้การศึกษาในห้องทดลองยังพบว่า ไนโตรโซลีนสามารถลดความหนาแน่นของไบโอฟิล์มจากแบคทีเรีย Pseudomonas aeruginosa ได้เป็นอย่างดี ซึ่งอาจจะช่วยให้ภูมิคุ้มกันของร่างกายเข้าไปต้านแบคทีเรียก่อโรคดังกล่าวได้เพิ่มมากขึ้น โดยไนโตรโซลีนจะออกฤทธิ์โดยการเกิดคีเลชันกับไอออน Fe²⁺ และ Zn²⁺ ของชั้นไบโอฟิล์ม ซึ่งไอออน Fe²⁺ และ Zn²⁺ นี้มีความจำเป็นยิ่งต่อกระบวนการสร้างไบโอฟิล์มของแบคทีเรีย ทั้งนี้ เมื่อเปรียบเทียบความสามารถในการยับยั้งการสร้างไบโอฟิล์มของไนโตรโซลีนพบว่ามีประสิทธิภาพเทียบเท่ากับกรดเอทิลีนไดอามีนเตตราอาเซติก ซึ่งเป็นสารที่นิยมนำมาใช้ในทางคลินิกเพื่อต้านจุลชีพก่อโรคที่มีการสร้างไบโอฟิล์ม นอกจากนี้ ไนโตรโซลีนยังสามารถยับยั้งการสังเคราะห์ดีเอ็นเอของแบคทีเรีย พร้อมกับลดการยึดเกาะของสายพันธุ์ของ E. coli กับเยื่อบุของ MAP และพื้นผิวของท่อปัสสาวะได้ด้วย

ไนโตรโซลีน

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	J01XX07 (WHO)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 5-nitroquinolin-8-ol
เลขทะเบียน CAS	4008-48-4^[CAS]
PubChem CID	19910
DrugBank	DB01422^7
ChemSpider	18756^7
UNII	A8M33244M6
KEGG	D07245^7
ChEMBL	CHEMBL1454910^7
ECHA InfoCard	100.021.513
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C9H6N2O3
มวลต่อโมล	190.156 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES [O-][N+](=O)c1ccc(O)c2ncccc12
InChI InChI=1S/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H^7 Key:RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

อ้างอิง

เภสัชกรรม

1. Pelletier C, Prognon P, Bourlioux P (1995). "Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains". Antimicrob. Agents Chemother. 39 (3): 707–13. doi:10.1128/aac.39.3.707. PMC 162609. PMID 7793877.CS1 maint: uses authors parameter (link)
2. Sobke A, Klinger M, Hermann B, Sachse S, Nietzsche S, Makarewicz O, Keller PM, Pfister W, Straube E (2012). "The Urinary Antibiotic 5-Nitro-8-Hydroxyquinoline (Nitroxoline) Reduces the Formation and Induces the Dispersal of Pseudomonas aeruginosa Biofilms by Chelation of Iron and Zinc". Antimicrob. Agents Chemother. 56 (11): 6021–6025. doi:10.1128/aac.01484-12. PMC 3486607. PMID 22926564.CS1 maint: uses authors parameter (link)