ไพนีน

ไพนีน (อังกฤษ: pinene) เป็นสารประกอบประเภทมอโนเทอร์พีนสองวงแหวน มีสูตรเคมีคือ C₁₀H₁₆ ไพนีนมีสองไอโซเมอร์ในธรรมชาติคือ แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีน สารสองชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในยางไม้และน้ำมันสน

ไพนีน
ชื่อตาม IUPAC	(1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[80-56-8]^[CAS]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H16
มวลต่อหนึ่งโมล	136.24 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลว
ความหนาแน่น	0,86 g·cm^−3 (alpha, 15 °C)
จุดหลอมเหลว	−62 to −55 °C (−80 to −67 °F; 211 to 218 K) (alpha)
จุดเดือด	155 to 156 °C (311 to 313 °F; 428 to 429 K) (alpha)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ไม่ละลายน้ำ
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ไอโซเมอร์

สูตรโครงร่าง
ทัศนมิติ	X		X
แบบจำลอง ball-and-stick	X		X
ชื่อ	(1R)-(+)-α-pinene	(1S)-(−)-α-pinene	(1R)-(+)-β-pinene	(1S)-(−)-β-pinene
เลขทะเบียน CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

ชีวสังเคราะห์

แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีนได้จากเจรานิลไพโรฟอสเฟต ผ่านทางกระบวนการไซคลิเซชันของลินาลูลไพโรฟอสเฟต ตามด้วยการเสียโปรตอนจากกระบวนการคาร์บอเนชัน

 

ชีวสังเคราะห์ของไพนีนจากเจรานิลไพโรฟอสเฟต

พืชที่พบ

แอลฟา-ไพนีนเป็นสารเทอร์พีนอยด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ และใช้เป็นสารไล่แมลง แอลฟา-ไพนีนพบในสนและพืชชนิดอื่น ๆ เช่น สกุลกัญชา (Cannabis), สกุล Heterotheca และ Artemisia tridentata เป็นส่วนประกอบสำคัญในน้ำมันหอมระเหยในพืชสกุล Sideritis, Salvia และยางจากพืชชนิด Pistacia terebinthus

ผิวมะกรูดมีน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนประกอบสำคัญคือ บีตา-ไพนีนและลิโมนีน

การใช้ประโยชน์

ไพนีนที่ผ่านการออกซิเดชันกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอม ผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันไพนีนได้แก่ เวอร์บีโนน, ไพนีนออกไซด์, เวอร์บีนอลและเวอร์บีนิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์

 

ไพนีน (ซ้าย), เวอร์บีโนน (ขวา)

ไพนีนเคยใช้เป็นยาต้านมะเร็งในการแพทย์แผนจีน รวมถึงเป็นยาแก้อักเสบ ยาฆ่าเชื้อ ยาขับเสมหะและยาขยายหลอดลม

อ้างอิง

1. alpha-Pinene - GESTIS Substance Database
2. beta-Pinene - GESTIS Substance Database
3. Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.
4. Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.CS1 maint: uses authors parameter (link)
5. Russo, E. B (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
6. Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934
7. Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.
8. Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.
9. Kasuan, Nurhani (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.
10. U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228 
11. Medical Jane, Terpenes in Cannabis

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ไพนีน
• alpha-Pinene - MSDS - VWR International
• beta-Pinene - MSDS - VWR International