fbpx
วิกิพีเดีย

มีไธโอนีน

มีไธโอนีน (อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M) เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C5H11NO2S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol โครงสร้างมีไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH3+) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ มีไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นกรดอะมิโนโปรตีโนเจนิกสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน มีไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG

มีไธโอนีน
ชื่อตาม IUPAC Methionine
ชื่ออื่น 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
เลขทะเบียน
ตัวย่อ Met, M
เลขทะเบียน CAS [59-51-8][CAS]
PubChem 876
KEGG C00073
ChEBI 16811
SMILES
InChI
ChemSpider ID 853
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C5H11NO2S
มวลโมเลกุล 149.21 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.340 g/cm3
จุดหลอมเหลว

281 °C, 554 K, 538 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายได้
pKa 2.28 (carboxyl), 9.21 (amino)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี
ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีน

มีไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็นฮอโมเซรีน ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนฮอโมซิสตีนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นมีไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้มีไธโอนีนโดยตรง

มีไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่ มีไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและทอรีน มีไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และเอส-อะดีโนซิลมีไธโอนีน (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย

อ้างอิง

  1. Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  2. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. จากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
  3. "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  4. Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.
  5. "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  6. Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.
  7. "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  8. "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  9. Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.
  10. "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

ไธโอน, งกฤษ, methionine, วย, หร, เป, นกรดอะม, โนชน, ดแอลฟา, ตรเคม, c5h11no2s, กษณะเป, นของแข, งส, ขาว, ละลายน, ำได, มวลโมเลก, โครงสร, างประกอบด, วยแอมโมเน, ยท, ได, โปรตอน, และกรดคาร, บอกซ, กท, เส, ยโปรตอน, และม, โซ, างเป, นไทโออ, เทอร, และซ, สต, นเป, นกรดอะม, . miithoxnin xngkvs methionine twyx Met hrux M 2 epnkrdxamionchnidaexlfa misutrekhmikhux C5H11NO2S lksnaepnkhxngaekhngsikhaw lalaynaid mimwlomelkul 149 21 g mol 3 okhrngsrangmiithoxninprakxbdwyaexmomeniythiidoprtxn NH3 aelakrdkharbxksilikthiesiyoprtxn COO aelamioskhangepnithoxxiethxr miithoxninaelasistixinepnkrdxamionoprtionecniksxngchnidthimixatxmkamathn miithoxninthukekharhsinrhsthangphnthukrrmphunthanepnokhdxn AUGmiithoxninchuxtam IUPAC Methioninechuxxun 2 amino 4 methylthio butanoic acidelkhthaebiyntwyx Met Melkhthaebiyn CAS 59 51 8 CAS PubChem 876KEGG C00073ChEBI 16811SMILES CSCC C H N C O OInChI 1 C5H11NO2S c1 9 3 2 4 6 5 7 8 h4H 2 3 6H2 1H3 H 7 8 ChemSpider ID 853khunsmbtisutromelkul C5H11NO2Smwlomelkul 149 21 g mol 1lksnathangkayphaph phngphluksikhawkhwamhnaaenn 1 340 g cm3cudhlxmehlw 281 C 554 K 538 Fkhwamsamarthlalayid in na lalayidpKa 2 28 carboxyl 9 21 amino 1 hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmichiwsngekhraahkhxngmiithoxnin miithoxninthukskdkhrngaerkinpi kh s 1921 odycxhn hawewird mulelxr nkekhmichawxemrikn 4 aelaidchuxcakkarphsmkharahwang methyl thion aela ine 5 chiwsngekhraahkhxngmiithoxnininphuchaelaculchipherimtnthiaexsparettthiklaysphaphepnaexsparett ebta esmiaexldiihdaelwepliynepnhxomesrin txmahxomesrincathukkratunrwmkbhmufxseft aexsitilhruxsksinil kxncathaptikiriyakbsistixin ihodrecnslifdhruxemthaenthixxl hakthaptikiriyakbsistixinhruxihodrecnslifdcaidkrdxamionhxomsistinsungsamarthepliynsphaphepnmiithoxnin aethakthaptikiriyakbemthaenthixxl caidmiithoxninodytrng 6 7 miithoxninepnkrdxamioncaepnthirangkayimsamarthsngekhraahid aetidrbcakxaharcaphwkenuxstw pla aelaikh 8 miithoxninepntwthukepliynkhxngkrdxamionxunxyangsistixinaelathxrin miithoxninepnswnprakxbsakhykhxngklutaithoxn sartanxnumulxisrathisakhyinsingmichiwit aelaexs xadionsilmiithoxnin SAM e okhaefketxrthimiswnsakhyinkarkhwbkhumhxromn diexnexaelarabbphumikhumknkhxngrangkay 9 10 khxmmxns miphaphaelasuxekiywkb miithoxninxangxing aekikh Dawson RM Elliott DC Elliott WH Jones KM 1959 Data for Biochemical Research Oxford Clarendon Press Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides IUPAC IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 1983 ekb cakaehlngedimemux 9 October 2008 subkhnemux 5 March 2018 L Methionine MSDS Fisher Scientific subkhnemux October 21 2019 Pappenheimer AM 1987 A Biographical Memoir of John Howard Mueller PDF Washington D C National Academy of Sciences Definition of methionine Merriam Webster subkhnemux October 21 2019 Ferla MP Patrick WM August 2014 Bacterial methionine biosynthesis Microbiology 160 Pt 8 1571 84 doi 10 1099 mic 0 077826 0 PMID 24939187 L methionine biosynthesis BioCyc subkhnemux October 21 2019 Methionine Healthline April 13 2018 subkhnemux October 21 2019 Ding Wei Smulan Lorissa J Hou Nicole S Taubert Stefan Watts Jennifer L Walker Amy K 2015 10 06 S Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation Dependent Pathways Cell Metabolism 22 4 633 645 doi 10 1016 j cmet 2015 07 013 PMC 4598287 PMID 26321661 S adenosyl L methionine Mayo Clinic October 24 2017 subkhnemux October 21 2019 bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title miithoxnin amp oldid 8565297, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม