กรดคาร์บอกซิลิก

บทความนี้เป็นส่วนหนึ่งของบทความเคมี

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

อลิฟาติก อโรมาติก เฮเทอรโรไซคลิก

หมู่ฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ สารประกอบอะลิไซคลิก อะไมด์ อะมีน คาร์โบไฮเดรต กรดคาร์บอกซิลิก เอสเตอร์ อีเทอร์ คีโตน ลิพิด เมอร์แคปแทน ไนไตรล์

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

คอมฟิกุรุเชัน อิแนนทิโอเมอร์ จีออเมตริกไอโซเมอริซึม คอนฟอร์เมชัน

ปฏิกิริยาหลัก

ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการกำจัด

สเปกโทรสโกปี

อัลตราไวโอเลต-วิซิเบิลสเปกโทรสโกปี อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี แมสส์สเปกโทรสโกปี

สถานีย่อยเคมีอินทรีย์ · ด ค ก

กรดคาร์บอกซิลิก (อังกฤษ: carboxylic acids) คือ กรดอินทรีย์ (organic acids) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซิล (carboxyl group), ซึ่งมี สูตรเคมี คือ - (C=O) -OH, ซึ่งปรกติเขียนอยู่ในรูป-COOH. โดยทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกในรูปของเกลือ หรือ ประจุลบ จะถูกเรียกว่า คาร์บอกซิเลท (carboxylates) นอกจากนี้ในสารประกอบอาจมีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่า 1 หมู่ต่อ 1 โมเลกุล

โครงสร้างของกรดคาร์โบซิลิก

โครงสร้าง 3 มิติของกรดคาร์โบซิลิก

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดคาร์บอกซิลิกมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและโดยปกติแล้วมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน (weak acids) นั่นก็คือเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกละลายในน้ำก็จะเกิดการแตกตัวเพียงบางส่วนให้ H⁺ และRCOO⁻ ตัวอย่างเช่น ที่อุณภูมิห้องกรดน้ำส้ม (acetic acid) เกิดการแตกตัวเพียงแค่ 0.02% ในสารละลาย

ออกซิเจน 2 อะตอมในโมเลกุลมีแนวโน้มที่จะดึงเอาอิเล็กตรอนมาจากอะตอมไฮโดรเจน ซึ่งทำให้โปรตอน หลุดออกจากโมเลกุลได้ง่ายขึ้น นอกจากนี้ความป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถอธิบายได้จากผลของ resonance effects นั่นคือเมื่อเกิดการแตกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกประจุลบจะเกิดการเคลื่อนที่ (delocalized) ระหว่างออกซิเจนอะตอม 2 อะตอมทำให้โมเลกุลเสถียรขึ้น นอกจากนี้ พันธะระหว่างคาร์บอน-ออกซิเจนจะมีลักษณะที่เรียกว่า กึ่งพันธะคู่ (partial double bond characteristic)

ใน อินฟราเรดสเปคตรัม (infrared spectrometry) สเปคตรัมของหมู่ไฮดรอกซี (O-H) ของหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) ปรากฏที่ตำแหน่ง 2500 ถึง 3000 cm^-1 ใน ¹H NMR spectrometry สเปคตรัมของไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซี ปรากฏที่ตำแหน่ง 10-13 ppm