fbpx
วิกิพีเดีย

ยูเรีย

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH2)2 ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727 แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773 ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ

ยูเรีย
ชื่อเรียกตามระบบ Carbonic diamide
ชื่ออื่น Carbamide
Carbonyl diamide
Carbonyldiamine
Diaminomethanal
Diaminomethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [57-13-6][CAS]
PubChem 1176
DrugBank DB03904
KEGG D00023
ChEBI 16199
RTECS number YR6250000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 635724
Gmelin Reference 1378
ChemSpider ID 1143
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล CH4N2O
มวลโมเลกุล 60.06 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1.32 g/cm3
จุดหลอมเหลว

133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 1079 g/L (20 °C)
1670 g/L (40 °C)
2510 g/L (60 °C)
4000 g/L (80 °C)
ความสามารถละลายได้ 500 g/L glycerol

50g/L ethanol
~4 g/L acetonitrile

Basicity (pKb) 13.9
Magnetic susceptibility (χ)
-33.4·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
Dipole moment 4.56 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation ΔfHo298
-333.19 kJ/mol
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704
1
1
0
 
จุดวาบไฟ ไม่ไวไฟ
LD50 8500 mg/kg (oral, rat)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ureasที่เกี่ยวข้อง
Thiourea
Hydroxycarbamide
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง Carbamide peroxide
Urea phosphate
Acetone
Carbonic acid
Carbonyl fluoride
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี
วัฏจักรยูเรีย
AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้ โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต

อ้างอิง

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H2N-CO-NH2 has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
  2. (PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.
  3. Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
  4. Calculated from 14−pKa. The value of pKa is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). (PDF). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ August 24, 2003.
  5. "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  6. Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
    • The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
    • For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
    • Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
    • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
  7. Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
  8. Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.
  9. "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  10. "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  11. "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  12. "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  13. "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
  14. dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018. Cite journal requires |journal= (help)
  15. "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333
  16. Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN 9789401176910.
  17. . 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD50 verification. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.
  18. "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.

เร, งกฤษ, urea, หร, คาร, บาไมด, carbamide, เป, นสารประกอบอ, นทร, ตรเคม, กษณะเป, นของแข, งไม, งส, ขาว, ไม, กล, ละลายน, ำได, ความเป, นกลางเม, อละลายน, เป, นสารท, โครงสร, างเป, นอน, ลอ, สระอะม, โน, หม, วมก, บหม, งก, นคาร, บอน, อมาจากคำภาษาฝร, งเศส, urée, งม, รากศ. yueriy xngkvs urea hrux kharbaimd carbamide epnsarprakxbxinthriythimisutrekhmikhux CO NH2 2 lksnaepnkhxngaekhngimmisithungsikhaw immiklin lalaynaiddi mikhwamepnklangemuxlalayna yueriyepnsarthimiokhrngsrangepnxnumulxisraxamion 2 hmu rwmkbhmufngkchnkharbxnil chuxyueriymacakkhaphasafrngess uree sungmiraksphthmacakkhaphasakrikobran oὖron ouron aeplwa pssawa 5 thukkhnphbodyaehrmn ebxrhaf nkwithyasastrchawdtchinpi kh s 1727 6 aetmkthukrabuwaxiaelr ruaexll nkekhmichawfrngessepnphukhnphbinpi kh s 1773 7 inpi kh s 1828 fridrich ewxelxr nkekhmichaweyxrmnkhnphbwithisngekhraahyueriycakptikiriyarahwangsilewxrisyaentkbaexmomeniymkhlxird dngsmkar 8 yueriychuxphiessthi IUPAC kahndUrea 1 chuxeriyktamrabb Carbonic diamide 1 chuxxun CarbamideCarbonyl diamideCarbonyldiamineDiaminomethanalDiaminomethanoneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 57 13 6 CAS PubChem 1176DrugBank DB03904KEGG D00023ChEBI 16199RTECS number YR6250000SMILES C O N NInChI 1 CH4N2O c2 1 3 4 h H4 2 3 4 Beilstein Reference 635724Gmelin Reference 1378ChemSpider ID 1143khunsmbtisutromelkul CH4N2Omwlomelkul 60 06 g mol 1lksnathangkayphaph khxngaekhngsikhawkhwamhnaaenn 1 32 g cm3cudhlxmehlw 133 to 135 C 271 to 275 F 406 to 408 K khwamsamarthlalayid in na 1079 g L 20 C 1670 g L 40 C 2510 g L 60 C 4000 g L 80 C khwamsamarthlalayid 500 g L glycerol 2 50g L ethanol 4 g L acetonitrile 3 Basicity pKb 13 9 4 Magnetic susceptibility x 33 4 10 6 cm3 molokhrngsrangDipole moment 4 56 DxunhekhmiStd enthalpy offormation DfHo298 333 19 kJ molkhwamxntrayGHS pictogramsNFPA 704 1 1 0 cudwabif imiwifLD50 8500 mg kg oral rat sarprakxbxunthiekiywkhxngknureasthiekiywkhxng ThioureaHydroxycarbamidesarprakxbthiekiywkhxng Carbamide peroxideUrea phosphate Acetone Carbonic acid Carbonyl fluoridehakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmiwtckryueriy AgNCO NH4Cl NH2 2CO AgClinsingmichiwit yueriyepnkhxngesiythiidcakkaryxyoprtinepnkrdxamion caknnkrdxamioncaesiyhmuexmininokhrngsrangphanptikiriyadiaexmienchnklayepnaexmomeniy enuxngcakaexmomeniyepnsarphisthihaksasmiwinrangkaycaephimradb pH inesll singmichiwitcungmiklikhlayxyanginkarkacdaexmomeniy echn plakhbaexmomeniyxxkthangehnguxk nkaelastweluxykhlankhbaexmomeniyinrupkrdyurik khnathimnusyepliynaexmomeniyepnyueriythitbdwyexnismthiaetktangkn 5 chnidphanwtckryueriy kxncakhbxxkthiitinrupkhxngpssawa 9 10 enuxngcakyueriyepnkhxngesiythiprakxbdwyinotrecnaelakhbxxkthangit kartrwc blood urine nitrogen BUN hruxkarwdradbyueriyinotrecnineluxdcungsamarthbngbxkthungkarthangankhxngitid 11 odykhapktikhxng BUN xyuthirahwang 7 20 mg dL 2 5 7 1 mmol L 12 karphlityueriyinechingxutsahkrrmidcakptikiriyarahwangaexmomeniykbkharbxnidxxkisd odyerimcakaexmomeniythuksngekhraahcakptikiriyarahwangihodrecnkbinotrecn inkhnathikharbxnidxxkisdidcakptikiriya water gas shift reaction khxngkharbxnmxnxkisdkbixna emuxaexmomeniykbkharbxnidxxkisdthaptikiriyakncaidaexmomeniymkharbaemt sungtxmaslayidyueriyaelana 13 14 yueriymakkwa 90 ichepnpuyyueriyenuxngcakxudmipdwythatuinotrecnaelamirakhathuk 15 nxkcakniyngichpraoychnxun echn ichphlitethxromesttingphxliemxryueriy fxrmaldiihdaelayueriy emlamin fxrmaldiihd aelaphsminkhrimephuxthaihphiwchumchunaelaldxakarkhncakorkhphiwhnng 16 thungaemwayueriyepnsarthimikhwamepnphista aexldi 50 inhnu thangpak khux 8 471 mg kg 17 aetxackxihekidkhwamrakhayekhuxngtxdwngta phiwhnngaelarabbthangedinhayic 18 emuxyueriythaptikiriyakbkrdintrikcaidwtthuraebidaerngsungkhuxyueriyinetrt khxmmxns miphaphaelasuxekiywkb yueriyxangxing aekikh 1 0 1 1 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 pp 416 860 861 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 The compound H2N CO NH2 has the retained named urea which is the preferred IUPAC name The systematic name is carbonyl diamide Solubility of Various Compounds in Glycerine PDF msdssearch dow com khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim PDF emux 2014 04 13 subkhnemux 2014 04 12 Loeser E DelaCruz M Madappalli V 9 June 2011 Solubility of Urea in Acetonitrile Water Mixtures and Liquid Liquid Phase Separation of Urea Saturated Acetonitrile Water Mixtures Journal of Chemical amp Engineering Data 56 6 2909 2913 doi 10 1021 je200122b Calculated from 14 pKa The value of pKa is given as 0 10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics 49th edition 1968 1969 A value of 0 18 is given by Williams R 2001 10 24 pKa Data PDF khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim PDF emux August 24 2003 urea Online Etymology Dictionary subkhnemux December 14 2019 Boerhaave called urea sal nativus urinae the native i e natural salt of urine See The first mention of urea is as the essential salt of the human body in Peter Shaw and Ephraim Chambers A New Method of Chemistry vol 2 London England J Osborn and T Longman 1727 page 193 Process LXXXVII Boerhaave Herman Elementa Chemicae volume 2 Leipzig Lipsiae Germany Caspar Fritsch 1732 page 276 For an English translation of the relevant passage see Peter Shaw A New Method of Chemistry 2nd ed London England T Longman 1741 page 198 Process CXVIII The native salt of urine Lindeboom Gerrit A Boerhaave and Great Britain Leiden Netherlands E J Brill 1974 page 51 Backer H J 1943 Boerhaave s Ontdekking van het Ureum Boerhaave s discovery of urea Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde Dutch Journal of Medicine 87 1274 1278 in Dutch Kurzer F Sanderson PM 1956 Urea in the History of Organic Chemistry Journal of Chemical Education 33 9 452 459 Bibcode 1956JChEd 33 452K doi 10 1021 ed033p452 Wohler Friedrich 1828 Ueber kunstliche Bildung des Harnstoffs On the artificial formation of urea Annalen der Physik und Chemie 88 2 253 256 Available in English at Chem Team Homeostasis in humans AQA Revision 3 BBC Bitesize subkhnemux December 14 2019 What is the Urea Cycle News Medical Net February 27 2019 subkhnemux December 14 2019 Blood Urea Nitrogen BUN Test Healthline February 27 2018 subkhnemux December 14 2019 Blood urea nitrogen BUN test Mayo Clinic July 2 2019 subkhnemux December 14 2019 Ammonia and Urea Production PDF NZ Institute of Chemistry subkhnemux December 14 2019 dadas dadas Thermodynamics of the Urea Process subkhnemux 5 August 2018 Cite journal requires journal help Urea Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2010 doi 10 1002 14356007 a27 333 Kent James A 2012 Riegel s Handbook of Industrial Chemistry Berlin Germany Springer Science amp Business Media p 1107 ISBN 9789401176910 Safety MSDS data for urea 2015 03 06 Section 11 Toxicological Information for the LD50 verification khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2015 03 01 subkhnemux 2015 03 06 Urea MSDS PDF Industrial Commodities Holdings subkhnemux December 14 2019 bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title yueriy amp oldid 8630093, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม