| อินโดล |
|---|
| |
| ทั่วไป |
|---|
| Systematic name | Indole |
| ชื่ออื่น | 2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole |
| สูตรโมเลกุล | C8H7N |
| SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 |
| Molar mass | 117.15 g/mol |
| ลักษณะทั่วไป | ของแข็งขาว |
| CAS number | 120-72-9 |
| คุณสมบัติ |
|---|
| Density and phase | 1.22 g/cm3, ของแข็ง |
| การละลาย ใน น้ำ | 0.19 g/100 ml (20 °C)
Soluble in hot water |
ใน เอตทานอล, ether
In benzene | Highly soluble
Soluble |
| จุดหลอมเหลว | 52 - 54°C (326 K) |
| จุดเดือด | 253 - 254°C (526 K) |
| Acidity (pKa) | 16.2
(21.0 in DMSO) |
| Basicity (pKb) | 17.6 |
| โครงสร้าง |
|---|
| Molecular shape | Planar |
| Crystal structure | ? |
| Dipole moment | 2.11 D in benzene |
| วัตถุอันตราย |
|---|
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | ? |
| NFPA 704 |
| Flash point | 121°C |
| R/S statement | R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61 |
| RTECS number | NL2450000 |
| Supplementary data page |
|---|
Structure and
properties | n, εr, etc. |
Thermodynamic
data | Phase behaviour
Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
|---|
Related aromatic
compounds | เบนซีน (benzene),
เบนโซฟูแรน (benzofuran),
คาร์บาโซล (carbazole),
คาร์โบลีน (carboline),
อินดีน (indene),
อินโดลีน (indoline),
ไอสาติน (isatin),
เมตทิลอินโดล (methylindole),
ออกซินโดล (oxindole),
ไพโรล (pyrrole),
สกาโตล (skatole) |
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references |
อินโดล(อังกฤษ:Indole)เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติก เฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นอามีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่น คล้าย อุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้
โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole) เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน
สูตรโครงสร้างต้นแบบ อินโดล ของ ไบเออร์, 1869
การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866 อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
การสังเคราะห์อินโดล อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้
การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)
การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน เภสัชอุตสาหกรรม
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี 1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)
การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ
- การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)
ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล Electrophilic substitution
กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)
Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes
Carbon acidity and C-2 lithiation
Oxidation of indole
Cycloadditions of indole
การใช้ประโยชน์ มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg
ดูเพิ่ม - Martinet dioxindole synthesis
- Skatole (3-methylindole)
- Tryptamines
อ้างอิง - Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
- ^ A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
- ^ Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
- ^ Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645. Abstract
นโดล, วไปsystematic, name, indoleช, ออ, benzopyrrole, ketole, benzazoleส, ตรโมเลก, c8h7nsmiles, c1molar, mass, molล, กษณะท, วไป, ของแข, งขาวcas, number, 9ค, ณสมบ, density, phase, ของแข, งการละลาย, ใน, soluble, waterใน, เอตทานอล, etherin, benzene, highly, solub. xinodlthwipSystematic name Indolechuxxun 2 3 Benzopyrrole ketole 1 benzazolesutromelkul C8H7NSMILES C1 NC C2 C2C CC C1Molar mass 117 15 g mollksnathwip khxngaekhngkhawCAS number 120 72 9khunsmbtiDensity and phase 1 22 g cm3 khxngaekhngkarlalay in na 0 19 g 100 ml 20 C Soluble in hot waterin extthanxl etherIn benzene Highly solubleSolublecudhlxmehlw 52 54 C 326 K cudeduxd 253 254 C 526 K Acidity pKa 16 2 21 0 in DMSO Basicity pKb 17 6okhrngsrangMolecular shape PlanarCrystal structure Dipole moment 2 11 D in benzenewtthuxntrayMSDS External MSDSMain hazards NFPA 704Flash point 121 CR S statement R 21 22 37 38 41 50 53 S 26 36 37 39 60 61RTECS number NL2450000Supplementary data pageStructure andproperties n er etc Thermodynamicdata Phase behaviourSolid liquid gasSpectral data UV IR NMR MSsarprakxbthiekiywkhxngRelated aromaticcompounds ebnsin benzene ebnosfuaern benzofuran kharbaosl carbazole kharoblin carboline xindin indene xinodlin indoline ixsatin isatin emtthilxinodl methylindole xxksinodl oxindole iphorl pyrrole skaotl skatole Except where noted otherwise data are given for materials in their standard state at 25 C 100 kPa Infobox disclaimer and referencesxinodl xngkvs Indole epnsarprakxbxinthriypraephthxaormatik ehethxoriskhlik mnepnokhrngsrang 2 wngaehwn bicyclic structure swnthiepn 6 ehliymeriykebnsinechuxmkbwngaehwn 5 ehliymthimixatxminotrecn1 xatxm echuxmtxkbkharbxn 4 xatxmsungeriykwa wngaehwn iphrorl pyrrole karechuxmtxinotrecnkbwngaehwnxaormatik mikhwamhmaywaxinodlcapraphvtitwimepndang aelamnkimepnxaminthrrmda xinodlepnkhxngaekhngthixunhphumihxngmiklin khlay xuccara aetthikhwamekhmkhnta mncamiklindxkimokhrngsrang xinodl samarthphbidinsarprakxbxinthriymakmayechn krdxamion thripotaefn tryptophan inxlkhalxyd hrux inpikemnt xinodl indole epnkhathiidcak xindiok indigo epnsinaenginthiidcakphuchchnidhnung omelkulkhxngxindiok prakxbdwyokhrngsrangxinodl 2 hnwymaechuxmkn enuxha 1 prawti History 2 karsngekhraahxinodl 2 1 karsngekhraahxinodlaebb ilmkruebxr aebtoch Leimgruber Batcho 2 2 karsngekhraahxinodlaebbfisesxr Fischer 2 3 karsngekhraahxinodlaebbxun 3 ptikiriyaekhmikhxngxinodl 3 1 Electrophilic substitution 3 2 Nitrogen H acidity and organometallic indole anion complexes 3 3 Carbon acidity and C 2 lithiation 3 4 Oxidation of indole 3 5 Cycloadditions of indole 4 karichpraoychn 5 duephim 6 xangxingprawti History aekikh sutrokhrngsrangtnaebb xinodl khxng ibexxr 1869 karsuksakhunsmbtithangekhmikhxngxinodlerimthikarsuksasi xindiok indigo erimcakkarepliyn ixsatin isatin xxksinodl oxindole aelainpi 1866 xdxlf wxn ibexxr Adolf von Baeyer idridiw xxksinodl ipepn xinodl odyich sngkasiepntwerngptikiriyakarsngekhraahxinodl aekikhxinodlepnswnprakxbhlkkhxngokhl thar miwithisngekhraahdngni karsngekhraahxinodlaebb ilmkruebxr aebtoch Leimgruber Batcho aekikh karsngekhraahxinodlaebb ilmkruebxr aebtoch epnwithithimiprasiththiphaphthisudinkarsngekhraahxinodl aelaswnprakxbkhxngmn aelathukcdsiththibtrinpi 1976withiniihphlphlitsungthisudaelaniymmakthisudin ephschxutsahkrrm karsngekhraahxinodlaebbfisesxr Fischer aekikh karsngekhraahxinodlaebbfisesxrepnwithithiniymaelaekaaekmakthisudsungkhidkhnaelaphthnainpi 1883 ody ximil fisesxr Emil Fischer karsngekhraahxinodlaebbxun aekikh karsngekhraahxinodlaebbbisechxr omlw Bischler Mohlau karsngekhraahxinodlaebbaekssaemn Gassman karsngekhraahxinodlaebbhiemtebxrekxr Hemetsberger karsngekhraahxinodlaebblarrxkhk Larock karsngekhraahxinodlaebbmadilung Madelung karsngekhraahxinodlaebbninisisku Nenitzescu karsngekhraahxinodlaebbirysesxrt Reissert ptikiriyaekhmikhxngxinodl aekikhElectrophilic substitution aekikh kramin Gramine samarthetriymidcakptikiriyaaemnnich Mannich reaction khxngxinodlkb idemtthilamin dimethylamine aela fxrmadiihd formaldehyde Nitrogen H acidity and organometallic indole anion complexes aekikh Carbon acidity and C 2 lithiation aekikh Oxidation of indole aekikh Cycloadditions of indole aekikh karichpraoychn aekikhmali jasmine inthrrmchatiaela namnhxmraehy thiichinxutsahkrrmnahxm mixinodlpraman 2 5 klinmalithiskdcakthrrmchaticamirakhakiolkrmla 10 000 aettha sngekhraacakxinodlcamirakhaephiyng 10 kgduephim aekikhMartinet dioxindole synthesis Skatole 3 methylindole Tryptaminesxangxing aekikhIndoles Part One W J Houlihan ed Wiley Interscience New York 1972 J A Joule K Mills Heterocyclic Chemistry 4th edition Blackwell Science Oxford UK 2000 A Baeyer A Emmerling Chemische Berichte 2 679 1869 Organic Syntheses Coll Vol 4 p 539 Vol 39 p 30 Article Organic Syntheses Coll Vol 6 p 104 Vol 54 p 58 Article Bergman J Venemalm L J Org Chem 1992 57 2495 2497 Lynch S M Bur S K Padwa A Org Lett 2002 4 4643 4645 Abstractekhathungcak https th wikipedia org w index php title xinodl amp oldid 9348197, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,
บทความ
, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม
