โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลว ที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้
โทลูอีน ชื่ออื่น phenylmethane เลขทะเบียน เลขทะเบียน CAS [108-88-3] RTECS number XS5250000 SMILES ChemSpider ID 1108 คุณสมบัติ สูตรเคมี C7 H8 (C6 H5 CH3 ) มวลต่อหนึ่งโมล 92.14 g/mol ลักษณะทางกายภาพ Clear colorless, liquid ความหนาแน่น 0.8669 g/mL, liquid จุดหลอมเหลว −93 °C
จุดเดือด 110.6 °C
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.47 g/l (20-25°C) ความหนืด 0.590 cP at 20°C โครงสร้าง Dipole moment 0.36 D ความอันตราย MSDS ScienceLab.com อันตรายหลัก highly flammable NFPA 704 R-phrases R11 , R38 , R48/20 , R63 , R65 , R67 S-phrases (S2) , S36/37 , S29 , S46 , S62 จุดวาบไฟ 4 °C/ 39.2 °F สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa สถานีย่อย:เคมี
คุณสมบัติทางเคมี ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีน ถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p -toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl2 เมื่อมี FeCl3 ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพารา และออร์โธ ของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พารา และออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).
หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid ) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริก เข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N -bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2 O2 เมื่อมีแสงสว่าง.
ความเป็นพิษและเมทาบอลิซึม ดูบทความหลักที่: ความเป็นพิษของโทลูอีน
ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้
โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า
อ้างอิง Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med . 94 (6): 758–62. PMID 7235417. CS1 maint: multiple names: authors list (link ) Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med . 14 (1): 39–43. PMID 6087782. CS1 maint: multiple names: authors list (link ) B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry , 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989 L. G. Wade, Organic Chemistry , 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003 J. March, Advanced Organic Chemistry , 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992 Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 (2006 ) 7245–7247 doi :10.1016/j.tetlet.2006.07.109 "Health Effects of Toluene", Canadian Centre for Occupational Health and Safety. "Toluene Toxicity Physiologic Effects", Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Dees, C (1996). "Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin-dependent kinase activation and p53-DNA binding". Environmental Health Perspectictives . 104 (6). PMID 9118908.
โทล, ระว, งส, บสนก, โทร, หร, อท, กก, นในช, เมท, ลเบนซ, หร, ลม, เทน, เป, นของเหลวท, ไม, ละลายในน, กล, นคล, ายส, ทาบ, าน, เป, นสารประกอบอะโรมาต, กท, ยมใช, ในอ, ตสาหกรรมเป, นสารต, งต, นและเป, นต, วทำละลาย, เช, นเด, ยวก, บต, วทำละลายอ, นๆ, โทล, นเป, นสารระเหยท, คน. rawngsbsnkb othrulin othluxin hruxthiruckkninchux emthilebnsin hrux finilmiethn epnkhxngehlwthiimlalayinna klinkhlaysithaban epnsarprakxbxaormatikthiniymichinxutsahkrrmepnsartngtnaelaepntwthalalay echnediywkbtwthalalayxun othlulinepnsarraehythimikhnsuddmaelaekidxakaresphtidid 1 2 othluxinchuxxun phenylmethanetoluolmethylbenzeneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 108 88 3 RTECS number XS5250000SMILES Cc1ccccc1ChemSpider ID 1108khunsmbtisutrekhmi C7H8 C6H5CH3 mwltxhnungoml 92 14 g mollksnathangkayphaph Clear colorless liquidkhwamhnaaenn 0 8669 g mL liquidcudhlxmehlw 93 Ccudeduxd 110 6 Ckhwamsamarthlalayid in na 0 47 g l 20 25 C khwamhnud 0 590 cP at 20 CokhrngsrangDipole moment 0 36 DkhwamxntrayMSDS ScienceLab comxntrayhlk highly flammableNFPA 704 3 2 0 R phrases R11 R38 R48 20 R63 R65 R67S phrases S2 S36 37 S29 S46 S62cudwabif 4 C 39 2 Fsarprakxbxunthiekiywkhxngknhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmikhunsmbtithangekhmi aekikhptikiriyakhxngothluxinepnechnediywkbxaormatikihodrkharbxnthwip khuxkaraethnthithiwngxaormatik 3 4 5 hmuemththilthaihothluxinwxngiwtxptikiriyamakkwaebnsinthung 25 etha inptikiriyaaebbediywkn ekidptikiriya sulfonation idepn p toluenesulfonic acid aela chlorination ody Cl2emuxmi FeCl3 idepnixosemxrchnidpharaaelaxxrothkhxng chlorotoluene ekidptikiriyanitration idpharaaelaxxroth nitrotoluene aetthaidrbkhwamrxncaklayepndinitrotoluene aelasarthiichtharaebid trinitrotoluene TNT hmuemththilkhxngothluxinthaptikiriyakbsarxunidhlaytw echnekidptikiriyaxxksiedchnkb potassium permanganate aelakrdecuxcang echn sulfuric acid hrux potassium permanganate kbkrdslfurikekhmkhn thaihekid krdebnosxiksungemuxthaptikiriyatxkb chromyl chloride caid benzaldehyde Etard reaction ekidptikiriya Halogenation insphawathimixnumulxisra twxyangechn N bromosuccinimide NBS emuxihkhwamrxnkbothluxinaelami AIBN thaihid benzyl bromide othluxinsamarththaptikiriyakbthatuobrmin emuxmiaesngyuwi cakaesngaeddodytrng id benzyl bromide othluxinsamarththaptikiriyakb HBr aela H2O2 emuxmiaesngswang 6 khwamepnphisaelaemthabxlisum aekikhdubthkhwamhlkthi khwamepnphiskhxngothluxin imkhwrsuddmixraehykhxngothluxinephraasngphltxsukhphaph radbtathungpanklangthaihehnuxy sbsn xxnephliy xakarkhlayemaehla esiykhwamthrngca khlunehiyn ebuxxahar suyesiykaridyinaelakarmxngehnsi xakarehlanicahayipemuxhyudsmphs karhayicexaixraehyekhaipinradbsunginewlasn khlunehiyn lm hnuxhmdsti xacthungtayid 7 8 othluxinmikhwamepnphisnxykwaebnsin cungthuknamaichaethnthiinthanatwthalalayxaormatikinkaretriymsarekhmi twxyangechn ebnsinepnsarkxmaerng aetothluxinmivththiepnsarkxmaerngnxykwa 9 xangxing aekikh Streicher HZ Gabow PA Moss AH Kono D Kaehny WD 1981 Syndromes of toluene sniffing in adults Ann Intern Med 94 6 758 62 PMID 7235417 CS1 maint multiple names authors list link Devathasan G Low D Teoh PC Wan SH Wong PK 1984 Complications of chronic glue toluene abuse in adolescents Aust N Z J Med 14 1 39 43 PMID 6087782 CS1 maint multiple names authors list link B S Furnell et al Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition Longman Wiley New York 1989 L G Wade Organic Chemistry 5th ed p 871 Prentice Hall Upper Saddle RIver New Jersey 2003 J March Advanced Organic Chemistry 4th ed p 723 Wiley New York 1992 Free radical bromination by the H2O2 HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber Marko Zupana and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 2006 7245 7247 doi 10 1016 j tetlet 2006 07 109 Health Effects of Toluene Canadian Centre for Occupational Health and Safety Toluene Toxicity Physiologic Effects Agency for Toxic Substances and Disease Registry Dees C 1996 Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin dependent kinase activation and p53 DNA binding Environmental Health Perspectictives 104 6 PMID 9118908 Unknown parameter month ignored help Unknown parameter coauthors ignored author suggested help bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title othluxin amp oldid 8447818, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,
บทความ , อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม
