โพรเจสเทอโรน

แม่แบบ:Chembox Bioavailแม่แบบ:Chembox ProteinBound

โพรเจสเทอโรน (อังกฤษ: progesterone, P4) เป็นสารสเตอรอยด์ที่ถูกสร้างขึ้นในร่างกายชนิดหนึ่ง จัดเป็นฮอร์โมนเพศในกลุ่มโพรเจสโทเจน มีบทบาทในการควบคุมรอบประจำเดือน การตั้งครรภ์ และการสร้างตัวอ่อน พบในมนุษย์และสัตว์ชนิดอื่นๆ ถือเป็นฮอร์โมนในกลุ่มโพรเจสโทเจนที่พบเป็นปริมาณมากที่สุดในร่างกาย เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในกระบวนการสร้างและสลายสารสเตอรอยด์อื่นๆ ในร่างกาย รวมไปถึงฮอร์โมนเพศและคอร์ติโคสเตอรอยด์ และมีบทบาทสำคัญในการทำงานของสมองในฐานะนิวโรสเตอรอยด์อีกด้วย

โพรเจสเทอโรน
ชื่อตาม IUPAC	(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
ชื่ออื่น	P4; Pregnenedione; Pregn-4-ene-3,20-dione
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-83-0]^[CAS]
PubChem	5994
DrugBank	DB00396
KEGG	C00410
ChEBI	17026
SMILES	CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
ChemSpider ID	5773
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C21H30O2
มวลโมเลกุล	314.46 g mol^−1
จุดหลอมเหลว	126
log P	4.04
Pharmacology
ATC code	G03DA04
Routes of administration	By mouth, topical/transdermal, vaginal, intramuscular injection, subcutaneous injection, subcutaneous implant
Metabolism	Hepatic (CYP2C19, CYP3A4, CYP2C9, 5α-reductase, 3α-HSD, 17α-hydroxylase, 21-hydroxylase, 20α-HSD)
Elimination half-life	OMP: 16–18 hours IM: 22–26 hours SC: 13–18 hours
Elimination half-life	Renal
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

นอกจากจะเป็นฮอร์โมนตามธรรมชาติแล้ว โพรเจสเทอโรนยังถูกนำมาใช้เป็นยาอีกด้วย เช่น ใช้ร่วมกันกับเอสโตรเจนเพื่อใช้เป็นยาคุมกำเนิด ลดโอกาสเกิดมะเร็งปากมดลูก ใช้รักษาภาวะหมดประจำเดือนทั้งตามธรรมชาติหรือที่เกิดจากการผ่าตัดเอารังไข่ออกจากมะเร็งหรือสาเหตุอื่นๆ โดยถูกนำมาใช้เป็นยาครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1934

อ้างอิง

1. Jameson JL, De Groot LJ (25 February 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. p. 2179. ISBN 978-0-323-32195-2.
2. Adler N, Pfaff D, Goy RW (6 Dec 2012). Handbook of Behavioral Neurobiology Volume 7 Reproduction (1st ed.). New York: Plenum Press. p. 189. ISBN 978-1-4684-4834-4. สืบค้นเมื่อ 4 July 2015.
3. "progesterone (CHEBI:17026)". ChEBI. European Molecular Biology Laboratory-EBI. สืบค้นเมื่อ 4 July 2015.
4. "Progesterone_msds".
5. Fritz MA, Speroff L (28 March 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 44–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
6. Marshall WJ, Marshall WJ, Bangert SK (2008). Clinical Chemistry. Elsevier Health Sciences. pp. 192–. ISBN 978-0-7234-3455-9.
7. Stanczyk FZ (September 2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. S2CID 27018468.
8. Simon JA, Robinson DE, Andrews MC, Hildebrand JR, Rocci ML, Blake RE, Hodgen GD (July 1993). "The absorption of oral micronized progesterone: the effect of food, dose proportionality, and comparison with intramuscular progesterone". Fertility and Sterility. 60 (1): 26–33. doi:10.1016/S0015-0282(16)56031-2. PMID 8513955.
9. Yamazaki H, Shimada T (October 1997). "Progesterone and testosterone hydroxylation by cytochromes P450 2C19, 2C9, and 3A4 in human liver microsomes". Archives of Biochemistry and Biophysics. 346 (1): 161–9. doi:10.1006/abbi.1997.0302. PMID 9328296.
10. McKay GA, Walters MR (6 February 2013). Lecture Notes: Clinical Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. p. 33. ISBN 978-1-118-34489-7.
11. Zutshi (1 January 2005). Hormones in Obstetrics and Gynaecology. Jaypee Brothers Publishers. p. 74. ISBN 978-81-8061-427-9.
12. Cometti B (November 2015). "Pharmaceutical and clinical development of a novel progesterone formulation". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. 94 (Suppl 161): 28–37. doi:10.1111/aogs.12765. PMID 26342177. S2CID 31974637.
13. King TL, Brucker MC (25 October 2010). Pharmacology for Women's Health. Jones & Bartlett Publishers. pp. 372–373. ISBN 978-1-4496-5800-7.
14. Baulieu E, Schumacher M (2000). "Progesterone as a neuroactive neurosteroid, with special reference to the effect of progesterone on myelination". Steroids. 65 (10–11): 605–12. doi:10.1016/s0039-128x(00)00173-2. PMID 11108866. S2CID 14952168.
15. Prior JC (2019). "Progesterone Is Important for Transgender Women's Therapy — Applying Evidence for the Benefits of Progesterone in Ciswomen". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 104 (4): 1181–1186. doi:10.1210/jc.2018-01777. PMID 30608551. S2CID 58620122. Evidence has accrued that normal progesterone (and ovulation), as well as physiological estradiol levels, is necessary during ciswomen’s premenopausal menstrual cycles for current fertility and long-term health; transgender women may require progesterone therapy and similar potential physiological benefits
16. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 47X. ISBN 9783527607495. Unknown parameter |name-list-style= ignored (help)