fbpx
วิกิพีเดีย

ไรบอสตามัยซิน

สิงหาคม 16, 2021

ไรบอสตามัยซิน (อังกฤษ: Ribostamycin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ – อะมิโนไซคลิตอล (aminoglycoside-aminocyclitol) ที่แยกได้จากเชื้อแบคทีเรียสกุลสเตรปโตมัยซิสที่มีชื่อว่า Streptomyces ribosidificus ซึ่งการค้นแรกจากตัวอย่างดินที่มาจากเมืองสึ, จังหวัดมิเอะ, ประเทศญีปุ่น มีโครงสร้างที่ประกอบด้วยหน่วยย่อย 3 หน่วย คือ 2-deoxystreptamine (DOS), neosamine C, และน้ำตาลไรโบส ไรบอสตามัยซิน รวมไปถึงยาอื่นในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ที่มี DOS เป็นหน่วยย่อยในโมเลกุล เป็นยาปฏิชีวนะชนิดออกฤทธิ์กว้างที่สำคัญที่ใช้ในการรักษาผู้ป่วยภูมิคุ้มกันบกพร่องและผู้ป่วยเอดส์ที่ติดเชื้อแบคทีเรีย และได้รับการรับรองจากองค์การอนามัยโลกให้เป็นหนึ่งในรายการยาปฏิชีวนะที่มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการสาธารณสุข, อย่างไรก็ตาม อุบัติการณ์การดื้อต่อยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ อย่างไรบอสตามัยซิน ที่เพิ่มมากขึ้นของเชื้อแบคทีเรียนั้น กำลังเป็นประเด็นที่น่าสนใจของวงการสาธารณสุข ซึ่งการดื้อต่อยากลุ่มนี้นั้นสามารถเกิดขึ้นได้ในหลายขั้นตอน ตั้งแต่การปรับเปลี่ยนโครงสร้างเซลล์ของเชื้อแบคทีเรียโดยอาศัยเอนไซม์ต่างๆ ผ่านปฏิกิริยาฟอสโฟรีเลชัน, อะดีนิเลชัน, และอะซีทิเลชัน รวมไปถึงการป้องกันไม่ให้ยาปฏิชีวนะเข้าจับกับสายอาร์เอ็นเอบนไรโบโซมของเชื้อแบคทีเรียได้

ไรบอสตามัยซิน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าVistamycin
ชื่ออื่น (2R,3S,4R,5R,6R) -5-amino-2- (aminomethyl) -6-{[(1R,2R,3S,4R,6S) -4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
รหัส ATC
ตัวบ่งชี้
PubChem CID
  • 33042
ChemSpider
  • 30581  7
UNII
  • 2Q5JOU7T53
ChEMBL
  • CHEMBL221572  7
ECHA InfoCard100.053.421
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC17H34N4O10
มวลต่อโมล454.47266 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • Interactive image
  7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ชีวสังเคราะห์

 
แผนผังแสดงเส้นทางการสังเคราะห์ไรบอสตามัยซิน

ชีวสังเคราะห์ของไรบอสตามัยซินเริ่มจากการที่ D-glucose เกิดปฏิกิริยาการเติมหมู่ฟอสเฟตที่ตำแหน่งที่ 6 (ฟอสโฟรีเลชัน) กลายเป็น Glucose-6-phosphate จากนั้นเอนไซม์ rbmA ซึ่งมีส่วนของยีนที่ตอบสนองต่อ NAD+ จะเข้าทำปฏิกิริยากับ Glucose-6-phosphate ได้เป็น 2-deoxy-scyllo-inosose ถัดมาเอนไซม์ rmbB จะเข้าจับกับสารดังกล่าวและกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาทรานส์อะมีเนชัน (transamination) เพื่อเปลี่ยน 2-deoxy-scyllo-inosose ไปเป็น 2-deoxy-scyllo-inosamine จากนั้นเอนไซม์ rbmC จะเข้าทำการออกซิไดซ์เพื่อเปลี่ยนสารดังกล่าวเป็น 2-deoxy-3-amino-scyllo-inosose จากนั้นเอนไซม์ rmbB จะเข้ากระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาทรานส์อะมีเนชันอีกครั้งเพื่อสร้าง DOS ถัดมา DOS จะถูกไกลโคซิเลทเพื่อเชื่อมต่อ DOS เข้ากับ uridine diphosphate N-acetylglucosamine (UDP-Glc-NAc) ด้วยเอนไซม์ glycosyltransferase rmbD จนได้เป็น 2’-N-acetylparomamine ซึ่งจะถูกดึงหมู่อะซีติลออกโดยเอนไซม์ racJ ได้ผลิตภัณฑ์ต่อมาเป็น Paromamine แล้ว Paromamine ถูกออกซิไดซ์ต่อด้วยเอนไซม์ rbmG และ rmbH transaminates ตามลำดับ จนได้เป็น neamine ซึ่งจะถูกไรโบซิเลทอีกหนึ่งครั้งเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือ ไรบอสตามัยซิน


อ้างอิง

  1. Shomura, T.; Ezaki, N.; Tsuruoka, T.; Niwa, T.; Akita, E.; Niida, T.; Studies on Antibiotic SF-733, a New Antibiotic. I Taxonomy, Isolation and Characterization. The Journal of Antibiotics. 1970, 23 (3), 155-161.
  2. ↑ Subba, B.; Kharel, M.K.; Lee, H.C.; Liou, K.; Kim, B.G; Sohng, J.K.; The Ribostamycin Biosynthetic Gene Cluster in Streptomyces ribosidificus: Comparison With Butirosin Biosynthesis. Molecules and Cells. 2005, 20 (1), 90-96.
  3. ↑ Kurumbang N.P.; Liou, K.; Sohng, J.K.; Biosynthesis of Ribostamycin Derivatives by Reconstitution and Heterologous Expression of Required Gene Sets. Applied Biochemistry and Biotechnology. 2011, 163, 373-382.
  4. World Health Organization. Critically Important Antimicrobials for Human Medicine 3rd revision. 2011
  5. Kudo, F.; Eguchi, T.; Biosynthetic Genes for Aminoglycoside Antibiotics. The Journal of Antibiotics. 2009, 62, 471-481.


สิงหาคม 16, 2021
ไรบอสตาม, ยซ, บทความน, อาจต, องการตรวจสอบต, นฉบ, ในด, านไวยากรณ, ปแบบการเข, ยน, การเร, ยบเร, ยง, ณภาพ, หร, อการสะกด, ณสามารถช, วยพ, ฒนาบทความได, งกฤษ, ribostamycin, เป, นยาปฏ, วนะกล, มอะม, โนไกลโคไซด, อะม, โนไซคล, ตอล, aminoglycoside, aminocyclitol, แยกได, จาก. bthkhwamnixactxngkartrwcsxbtnchbb indaniwyakrn rupaebbkarekhiyn kareriyberiyng khunphaph hruxkarsakd khunsamarthchwyphthnabthkhwamidirbxstamysin xngkvs Ribostamycin epnyaptichiwnaklumxamioniklokhisd xamioniskhlitxl aminoglycoside aminocyclitol thiaeykidcakechuxaebkhthieriyskulsetrpotmysisthimichuxwa Streptomyces ribosidificus sungkarkhnaerkcaktwxyangdinthimacakemuxngsu cnghwdmiexa praethsyipun 1 miokhrngsrangthiprakxbdwyhnwyyxy 3 hnwy khux 2 deoxystreptamine DOS neosamine C aelanatalirobs 2 irbxstamysin rwmipthungyaxuninklumxamioniklokhisdthimi DOS epnhnwyyxyinomelkul epnyaptichiwnachnidxxkvththikwangthisakhythiichinkarrksaphupwyphumikhumknbkphrxngaelaphupwyexdsthitidechuxaebkhthieriy aelaidrbkarrbrxngcakxngkhkarxnamyolkihepnhnunginraykaryaptichiwnathimikhwamsakhyxyangyingtxkarsatharnsukh 3 4 xyangirktam xubtikarnkarduxtxyaklumxamioniklokhisd xyangirbxstamysin thiephimmakkhunkhxngechuxaebkhthieriynn kalngepnpraednthinasnickhxngwngkarsatharnsukh sungkarduxtxyaklumninnsamarthekidkhunidinhlaykhntxn tngaetkarprbepliynokhrngsrangesllkhxngechuxaebkhthieriyodyxasyexnismtang phanptikiriyafxsofrielchn xadinielchn aelaxasithielchn rwmipthungkarpxngknimihyaptichiwnaekhacbkbsayxarexnexbnirobosmkhxngechuxaebkhthieriyid 5 irbxstamysinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaVistamycinchuxxun 2R 3S 4R 5R 6R 5 amino 2 aminomethyl 6 1R 2R 3S 4R 6S 4 6 diamino 2 2S 3R 4S 5R 3 4 dihydroxy 5 hydroxymethyl oxolan 2 yl oxy 3 hydroxycyclohexyl oxy oxane 3 4 diolAHFS Drugs comInternational Drug Namesrhs ATCJ01GB10 WHO twbngchichuxtamrabb IUPAC 1R 2R 3S 4R 6S 4 6 diamino 3 hydroxy 2 b D ribofuranosyloxy cyclohexyl 2 6 diamino 2 6 dideoxy a D glucopyranosidePubChem CID33042ChemSpider30581 7UNII2Q5JOU7T53ChEMBLCHEMBL221572 7ECHA InfoCard100 053 421khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 17H 34N 4O 10mwltxoml454 47266 g molaebbcalxng 3D JSmol Interactive imageSMILES C1 C H C H C H C H C H 1N O C H 2 C H C H C H C H O2 CN O O N O C H 3 C H C H C H O3 CO O O O NInChI InChI 1S C17H34N4O10 c18 2 6 10 24 12 26 8 21 16 28 6 30 14 5 20 1 4 19 9 23 15 14 31 17 13 27 11 25 7 3 22 29 17 h4 17 22 27H 1 3 18 21H2 t4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 m1 s1 7Key NSKGQURZWSPSBC VVPCINPTSA N 7 7 7 what is this verify saranukrmephschkrrmchiwsngekhraah aekikh aephnphngaesdngesnthangkarsngekhraahirbxstamysin chiwsngekhraahkhxngirbxstamysinerimcakkarthi D glucose ekidptikiriyakaretimhmufxseftthitaaehnngthi 6 fxsofrielchn klayepn Glucose 6 phosphate caknnexnism rbmA sungmiswnkhxngyinthitxbsnxngtx NAD caekhathaptikiriyakb Glucose 6 phosphate idepn 2 deoxy scyllo inosose thdmaexnism rmbB caekhacbkbsardngklawaelakratunihekidptikiriyathransxamienchn transamination ephuxepliyn 2 deoxy scyllo inosose ipepn 2 deoxy scyllo inosamine caknnexnism rbmC caekhathakarxxksiidsephuxepliynsardngklawepn 2 deoxy 3 amino scyllo inosose caknnexnism rmbB caekhakratunihekidptikiriyathransxamienchnxikkhrngephuxsrang DOS thdma DOS cathukiklokhsielthephuxechuxmtx DOS ekhakb uridine diphosphate N acetylglucosamine UDP Glc NAc dwyexnism glycosyltransferase rmbD cnidepn 2 N acetylparomamine sungcathukdunghmuxasitilxxkodyexnism racJ idphlitphnthtxmaepn Paromamine aelw Paromamine thukxxksiidstxdwyexnism rbmG aela rmbH transaminates tamladb cnidepn neamine sungcathukirobsielthxikhnungkhrngephuxsrangphlitphnthsudthaykhux irbxstamysin 2 3 xangxing aekikh Shomura T Ezaki N Tsuruoka T Niwa T Akita E Niida T Studies on Antibiotic SF 733 a New Antibiotic I Taxonomy Isolation and Characterization The Journal of Antibiotics 1970 23 3 155 161 2 0 2 1 Subba B Kharel M K Lee H C Liou K Kim B G Sohng J K The Ribostamycin Biosynthetic Gene Cluster in Streptomyces ribosidificus Comparison With Butirosin Biosynthesis Molecules and Cells 2005 20 1 90 96 3 0 3 1 Kurumbang N P Liou K Sohng J K Biosynthesis of Ribostamycin Derivatives by Reconstitution and Heterologous Expression of Required Gene Sets Applied Biochemistry and Biotechnology 2011 163 373 382 World Health Organization Critically Important Antimicrobials for Human Medicine 3rd revision 2011 Kudo F Eguchi T Biosynthetic Genes for Aminoglycoside Antibiotics The Journal of Antibiotics 2009 62 471 481 ekhathungcak https th wikipedia org w index php title irbxstamysin amp oldid 7397099, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม