ฟลีตสตรีตเริ่มต้นจากถนนที่ทอดจากนครลอนดอน ไปยังศูนย์กลางทางการปกครองที่เวสต์มินสเตอร์ ความยาวของถนนแสดงถึงการขยายตัวของเมืองในศตวรรษที่ 14 ปลายสุดด้านทิศตะวันออกเป็นจุดที่แม่น้ำฟลีทไหลแนบกับ walls of London ในยุคกลาง ปลายด้านทิศตะวันตกคือเทมเปิลบาร์ ที่แสดงขอบเขตของเมืองที่ขยายมาถึงจุดนี้เมื่อ พ.ศ. 1872
ด้านทิศใต้ของถนนเป็นกลุ่มอาคารที่รู้จักในชื่อว่า The Temple ซึ่งเคยเป็นของอัศวินเทมพลาร์ เป็นที่ตั้งของอินส์ออฟคอร์ทสองในสี่แห่ง คือ อินเนอร์เทมเปิล และมิดเดิลเทมเปิล บริเวณใกล้เคียงมีสำนักงานของทนายความมากมาย
Ludgate Circus
กิจการหนังสือพิมพ์เริ่มต้นใน Fleet Street เมื่อประมาณ พ.ศ. 2043 โดย Wynkyn de Worde ลูกมือฝึกหัดของ William Caxton ได้ก่อตั้งโรงพิมพ์ขึ้นใกล้กับ Shoe Lane ขณะที่ในช่วงเวลาเดียวกัน Richard Pynson ได้ก่อตั้งสำนักพิมพ์และโรงพิมพ์ติดกับ St Dunstan's church ต่อมามีสำนักพิมพ์และโรงพิมพ์อื่นๆเพิ่มขึ้น ซึ่งโดยหลักแล้วจะ supply legal trade ใน Law Inns สี่แห่งในบริเวณนั้น ต่อมาในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2245 หนังสือพิมพ์ เดอะเดลีคูแรนท์ ซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์รายวันฉบับแรกของลอนดอน ได้จัดพิมพ์ขึ้นที่ Fleet Street ใน premises เหนือ White Hart Inn
