กลูตาไธโอน

กลูตาไธโอน (อังกฤษ: glutathione, GSH) เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในพืช สัตว์ เห็ดราและแบคทีเรียและอาร์เคียบางชนิด ทำหน้าที่ป้องกันองค์ประกอบสำคัญของเซลล์ที่เกิดจากออกซิเจนที่ไวต่อปฏิกิริยา (reactive oxygen species) เช่น อนุมูลอิสระหรือเปอร์ออกไซด์ กลูตาไธโอนประกอบด้วยเพปไทด์สามโมเลกุล (tripeptide) คือ ซีสเตอีน กรดกลูตามิก และไกลซีน มีพันธะเพปไทด์แกมมาระหว่างหมู่คาร์บอกซิลของหมู่ข้างกลูตาเมตและหมู่เอมีนของซิสทีน และพันธะเพปไทด์ธรรมดาระหว่างซีสทีนกับไกลซีน

กลูตาไธโอน
ชื่อตาม IUPAC	(2S)-2-Amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
ชื่ออื่น	γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine (2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
เลขทะเบียน
ตัวย่อ	GSH
เลขทะเบียน CAS	[70-18-8]^[CAS]
PubChem	124886
DrugBank	DB00143
KEGG	C00051
MeSH	Glutathione
ChEBI	60836
SMILES	C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
ChemSpider ID	111188
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C10H17N3O6S
มวลโมเลกุล	307.32 g mol^−1
จุดหลอมเหลว	195 °C, 468 K, 383 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	Freely soluble
ความสามารถละลายได้ ใน methanol, diethyl ether	Insoluble
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

หมู่ไธออลเป็นตัวรีดิวซ์ ซึ่งมีอยู่ที่ความเข้มข้นประมาณ 5 มิลลิโมลาร์ในเซลล์สัตว์ กลูตาไธโอนรีดิวซ์พันธะไดซัลไฟด์ที่เกิดขึ้นในโปรตีนไซโทพลาสซึมไปยังซีลเตอีนโดยทำหน้าที่เป็นตัวให้อิเล็กตรอน ในกระบวนการนี้ กลูตาไธโอนจะถูกเปลี่ยนเป็นรูปออกซิไดซ์ กลูตาไธโอนไดซัลไฟด์ (GSSG) หรืออีกชื่อหนึ่งว่า แอล-(–)-กลูตาไธโอน

เมื่อถูกออกซิไดซ์แล้ว กลูตาไธโอนสามารถถูกรีดิวซ์กลับได้โดยกลูตาไธออนรีดักเทส (glutathione reductase) โดยอาศัย NADPH เป็นตัวให้อิเล็กตรอน อัตรากลูตาไธโอนรูปรีดิวซ์ต่อกลูตาไธโอนรูปออกซิไดซ์มักใช้เป็นการวัดความเป็นพิษของเซลล์

นอกจากนี้ กลูตาไธโอนช่วยให้ตับขจัดสารพิษออกจากร่างกาย และยังนำมารักษาโรคมะเร็ง โรคหัวใจ ข้ออักเสบ โรคพาร์กินสัน โรคตับ โรคไต โรคเอดส์ ภาวะเป็นหมันในเพศชาย และภาวะหูตึงจากเสียงดัง ผลข้างเคียงยับยั้งการสังเคราะห์เมลานิน

อ้างอิง

1. Merck Index, 11th Edition, 4369
2. Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.
3. Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research. 12 (6): 2885–94. doi:10.1021/pr4001948. PMID 23631642.
4. Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry. 47 (8): 1467–9. PMID 11468240.