นูตคาโทน (อังกฤษ: Nootkatone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเซสควิเทอร์พีนอยด์ (sesquiterpenoid) ที่พบตามธรรมชาติ และเป็นสารประกอบ(คีโทน)ชนิดอะโรมาติกที่สำคัญและมีราคาแพงที่สุดที่พบในผลเกรปฟรุต นอกจากนี้ยังพบในสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ด้วย
ชื่อ | |
---|---|
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | |
ชื่ออื่น (+)-nootkatone | |
เลขทะเบียน | |
(เลขทะเบียน CAS) | |
3D model () | |
(เคมสไปเดอร์) | |
100.022.840 | |
(ผับเคม) CID | |
(EPA) | |
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C15H22O | |
(มวลโมเลกุล) | 218.340 g·mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี, สารสกัดไม่บริสุทธิ์เป็นของเหลว หนืด สีเหลือง |
(ความหนาแน่น) | 0.968 g/mL |
(จุดหลอมเหลว) | 36 องศาเซลเซียส (97 องศาฟาเรนไฮต์; 309 เคลวิน) |
(จุดเดือด) | 170 องศาเซลเซียส (338 องศาฟาเรนไฮต์; 443 เคลวิน) |
(ละลายในน้ำ) | ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ดีมากในเอทานอล, ไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตต, ละลายได้ในเฮกเซน |
ความอันตราย | |
: | |
เตือน | |
H317 | |
P280 | |
~ 100 องศาเซลเซียส (212 องศาฟาเรนไฮต์; 373 เคลวิน) | |
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
(เทอร์พีน)ที่เกี่ยวข้อง | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ (ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa) อ้างอิงกล่องข้อมูล |
นูตคาโทนถูกสันนิษฐานว่าเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักทางเคมีของกลิ่นและรสชาติของ(เกรปฟรุต) ในสารที่มีความบริสุทธิ์สูงมักพบเป็นผลึกไม่มีสี ส่วนสารสกัดหยาบมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดและมีสีเหลือง โดยปกตินูตคาโทนจะสกัดจากเกรปฟรุตผ่านกระบวนการ(ออกซิเดชัน)ทางเคมีหรือทางชีวเคมีของ (Valencene) นูตคาโทนพบได้ในต้นสนซีดาร์เหลืองอะแลสกา เช่นเดียวกับใน(หญ้าแฝก)
แหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ
นูตคาโทนถูกแยกได้จากเนื้อไม้ชนิดเหลืองอะแลสกา (Callitropsis nootkatensis) ซึ่งชื่อสายพันธุ์ nootkatensis มาจากภาษาของชาวนู-ชา-นุลท์ (Nuu-Chah-Nulth) ซึ่งเป็น(ชนพื้นเมือง)ของแคนาดา (เดิมเรียกว่าชาวนูตคา (Nootka))
กลไกการออกฤทธิ์
เช่นเดียวกับจากพืชชนิดอื่น ๆ นูตคาโทนกระตุ้นตัวรับออคโตพามีนประเภท (PaOA1) ซึ่งใน(สัตว์ขาปล้อง)ที่ไวต่อสารสื่อประสาทชนิดนี้จะเกิดอาการกระตุกของกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง
การใช้งาน
นูตคาโทนใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับเครื่องดื่ม เป็นสารไล่แมลง และเป็นตัวบ่งชี้การสุกของผลไม้
มีการแสดงว่านูตคาโทนในรูปแบบสเปรย์เป็นยาไล่หรือ(ยาฆ่าแมลง)ที่มีประสิทธิภาพสำหรับ (Ixodes scapularis) และ (Amblyomma americanum) นอกจากนี้ยังเป็นสารไล่หรือฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับ(ยุง) และอาจไล่ตัว(เรือด) (เหา) และแมลงอื่นได้ นูตคาโทนเป็นสารกำจัดแมลงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็น(น้ำมันหอมระเหย)ที่ไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม ได้รับการอนุมัติการใช้งานจาก(สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐ) (EPA) ในวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2563 ความสามารถในการไล่เห็บ ยุง และแมลงอื่น ๆ อาจอยู่ได้นานหลายชั่วโมง ตรงกันข้ามกับสารไล่แมลงที่ได้จากน้ำมันของพืชอื่น เช่น (ตะไคร้หอม) (เปปเปอร์มินต์) และน้ำมัน(ตะไคร้) นูตคาโทนไม่เป็นพิษต่อมนุษย์ เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ได้รับอนุมัติ และมักใช้ในอาหาร (เครื่องสำอาง) และยา
(ศูนย์ควบคุมโรคติดต่อสหรัฐ) (CDC) ได้อนุมัติสิทธิแก่สองบริษัทเพื่อผลิตเป็นยาไล่และยาฆ่าแมลง บริษัท Allylix (ปัจจุบันคือ Evolva) หนึ่งในบริษัทที่ได้รับใบอนุญาต ได้พัฒนากระบวนการหมัก(เอนไซม์)ที่จะผลิตนูตคาโทนได้อย่างคุ้มค่ากว่ากระบวนการสกัดแบบเดิม
ดูเพิ่ม
อ้างอิง
- GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
- Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. (PMID) 16272746.
- Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. (PMID) 15962787.
- Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
- "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.
- Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. (ISBN) .
- "(+)-Nootkaton". (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.
- Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.
- Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.
- Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. (PMID) 20069863. (S2CID) 2731012.
- Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. (PMID) 22308777. จากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.
- Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". .
- "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.
- McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". (The New York Times). สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.
- Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
- . Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
แหล่งข้อมูลอื่น
- Description of nootkatone ที่ Leffingwell.com
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์