ฟีนอล

ฟีนอล หรือ กรดฟีนอลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C₆H₅OH เป็นผลึกของแข็งที่ระเหยง่าย โมเลกุลนี้เกิดจากกลุ่มฟีนอล (−C₆H₅) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซี (−OH) ฟีนอลเป็นกรดอ่อนและต้องใช้ความระมัดระวังเนื่องจากเป็นสารพิษที่มีฤทธิ์กัดกร่อนและเป็นสารไวไฟ

Phenol
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Phenol
ชื่อเรียกตามระบบ	Cyclohexa-1,3,5-trienol
ชื่ออื่น	Carbolic acid Phenylic acid Hydroxybenzene Phenic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[108-95-2]^[CAS]
PubChem	996
DrugBank	DB03255
KEGG	D06536
ChEBI	15882
RTECS number	SJ3325000
SMILES	c1ccc(cc1)O
InChI	1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
ChemSpider ID	971
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H6O
มวลโมเลกุล	94.11 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	Transparent crystalline solid
กลิ่น	Sweet and tarry
ความหนาแน่น	1.07 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	40.5 °C, 314 K, 105 °F
จุดเดือด	181.7 °C, 455 K, 359 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	8.3 g/100 mL (20 °C)
log P	1.48
ความดันไอ	0.4 mmHg (20 °C)
pKa	9.95 (in water), 29.1 (in acetonitrile)
UV-vis (λmax)	270.75 nm
Dipole moment	1.224 D
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	2 4 0
Explosive limits	1.8–8.6%
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	TWA 5 ppm (19 mg/m^3) [skin]
LD50	317 mg/kg (rat, oral) 270 mg/kg (mouse, oral)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Thiophenol Sodium phenoxide
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟีนอลถูกสกัดจากถ่านหินเป็นครั้งแรก แต่ปัจจุบันมีการผลิตจากปิโตรเลียมในปริมาณมาก (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี) ฟีนอลเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิดและสารประกอบที่เป็นประโยชน์ การใช้หลักของฟีนอลคือใช้ในการสังเคราะห์พลาสติกและวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและอนุพันธ์ทางเคมีเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการผลิตโพลีคาร์บอเนต, อีพอกซี, เบคิไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืช เช่น สารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy และยาเสพติดจำนวนมาก

อ้างอิง

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
2. http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
3. "Phenol_msds".
4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
5. Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
6. "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
7. แม่แบบ:Sigma-Aldrich
8. Budavari, S, บ.ก. (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. Cite journal requires |journal= (help)
9. "Phenol Health and Safety Guide" (PDF). World Health Organization. November 3, 1994. สืบค้นเมื่อ August 25, 2020.
10. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.