ฟีนอล์ฟทาลีน

ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C₂₀H₁₄O₄ นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู

ฟีนอล์ฟทาลีน
ชื่อตาม IUPAC	3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[77-09-8]^[CAS]
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
KEGG	D05456
SMILES	O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI	1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
ChemSpider ID	4600
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C20H14O4
มวลโมเลกุล	318.32 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงสีขาว
ความหนาแน่น	1.277 g/cm^3 (32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์))
จุดหลอมเหลว	258-263 °C, 268 K, -183 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ละลายน้ำ
ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น	ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน, ละลายได้ดีมากในเอทานอลและอีเทอร์, ละลายได้บ้างใน DMSO
ความอันตราย
GHS pictograms
การจำแนกของ EU	T Xn
NFPA 704	3 2 0
R-phrases	R22, R40, R45, R62, R68
S-phrases	S53, S45
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช)
ต่ำกว่า pH 8.2		ระหว่าง pH 10.0 และ 13.0
ไม่มีสี	⇌	ชมพูอมม่วง

เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:

รูปแบบ	H3In^+	H2In	In^2−	In(OH)^3−
โครงสร้าง
แบบจำลอง
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>13.0
ความเป็นกรด-เบส	กรดแก่	กรดถึงเกือบเป็นกลาง	เบส	เบสแก่
สี	ส้ม	ไม่มีสี	ชมพูถึงชมพูอมม่วง	ไม่มีสี
ภาพ

ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ

การสังเคราะห์

ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์

 

การสังเคราะห์ฟีนอล์ฟทาลีน

กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์

อ้างอิง

1. "Phenolphthalein". สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
2. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
3. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
4. DISAPPEARING INK - Chymist
5. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
6. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
7. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362.
8. Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
9. U.S. Patent 2,522,939

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ฟีนอล์ฟทาลีน
• "Phenolphthalein - MSDS". Science Lab.