ออลดริน

ออลดริน (อังกฤษ: Aldrin) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีนที่ใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณ พ.ศ. 2513 จึงถูกเลิกใช้ในหลายประเทศ เป็นของแข็งไม่มีสี ส่วนใหญ่ใช้เคลือบเมล็ดเพื่อป้องกันแมลง ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนจัดเป็นสารพิษที่คงทนในสิ่งแวดล้อม

ออลดริน
ชื่อตาม IUPAC	1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[309-00-2]
SMILES	ClC12C3C(C4CC3C=C4)C (C(Cl)2Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl
ChemSpider ID	10292747
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C12H8Cl6
มวลโมเลกุล	364.91 g mol^−1
จุดหลอมเหลว	104 °C
ความดันไอ	7.5 × 10^−5 mmHg @ 20^oC
ความอันตราย
NFPA 704	0 2 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การสังเคราะห์

ออลดรินสังเคราะห์โดยการรวมเฮกซะคลอโรไซโคลเพนตะไดอีนและนอร์บอร์นาไดอีน ด้วยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์

 

การสังเคราะห์ออลดรินโดยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์

ออลดรินได้ชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน คูร์ท อัลเดอร์ ซึ่งเป็นหนึ่งในผู้ค้นพบชนิดของการเกิดปฏิกิริยานี้ ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนถูกผลิตระหว่างค.ศ. 1946 และ 1976 ประมาณ 270 ล้านกิโลกรัม เมื่อเข้าสู่ดิน บนพื้นผิวพืช หรือในอวัยวะย่อยอาหารของแมลง ออลดริน ถูกออกซิไดส์ไปเป็นดีลดริน ซึ่งมีฤทธิ์เป็นสารฆ่าแมลงมากขึ้น

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและการควบคุม

ออลดรินเป็นสารที่ละลายในไขมันสูง ละลายในน้ำได้เพียง 0.027 mg/L ทำให้คงตัวในสภาพแวดล้อม ถูกห้ามใช้จากอนุสัญญาสต็อกโฮล์มเกี่ยวกับสารมลพิษอินทรีย์ที่ย่อยสลายยาก (Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants) ในสหรัฐอเมริกา ออลดรินถูกยกเลิกใน พ.ศ. 2517 และห้ามใช้ทางการเกษตรในสหภาพยุโรป

ความปลอดภัยและสิ่งแวดล้อม

ออลดรินมีค่า LD₅₀ ของหนูเป็น 39-60 mg/kg (ทางการกิน)

อ้างอิง

1. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI|10.1002/14356007.a14_263
2. Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.
3. Chemicals Regulation Directorate. "Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom". สืบค้นเมื่อ 1 December 2009.