เมทิลีนบลู

เมทิลีนบลู (อังกฤษ: methylene blue) หรือชื่อระหว่างประเทศที่ไม่มีเจ้าของเรียก เมทิลไทโอนิเนียมคลอไรด์ (methylthioninium chloride) เป็นสีย้อมในกลุ่มไทอะซีน อนุพันธ์ฟีโนไทอะซีน มีสูตรเคมีคือ C₁₆H₁₈ClN₃S ลักษณะเป็นผงสีเขียวเข้ม ไม่มีกลิ่น มีค่า pH 6 ในน้ำที่อุณหภูมิ 25 °C มีจุดเดือดที่ 100 °C จุดหลอมเหลวที่ 190 °C เมทิลีนบลูละลายในน้ำ เอทานอล และคลอโรฟอร์ม แต่ไม่ละลายในเอทิลอีเทอร์ ไซลีน และกรดโอเลอิก เมื่อละลายในน้ำและเอทานอลจะได้สารละลายสีน้ำเงิน เมทิลีนบลูถูกค้นพบครั้งแรกโดยไฮน์ริช คาโร นักเคมีชาวเยอรมันในปี ค.ศ. 1876

เมทิลีนบลู

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Urelene blue, Provayblue, Proveblue, others
ชื่ออื่น	CI 52015, basic blue 9
AHFS/Drugs.com	Monograph
ข้อมูลทะเบียนยา	US DailyMed: Provayblue
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: D US: X (มีอันตราย)
ช่องทางการรับยา	ทางปาก, การฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV)
รหัส ATC	V03AB17 (WHO) V04CG05
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	US: Medication Rx-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5–24 ชั่วโมง
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3,7-bis(Dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride
เลขทะเบียน CAS	61-73-4^[CAS]
PubChem CID	6099
DrugBank	DB09241^7
ChemSpider	5874^7
UNII	8NAP7826UB
KEGG	D10537 C00220
ChEBI	CHEBI:6872^7
ChEMBL	CHEMBL405110^7
ECHA InfoCard	100.000.469
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C16H18ClN3S
มวลต่อโมล	319.85 g·mol^−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES CN(C)c1ccc2c(c1)sc-3cc(=[N+](C)C)ccc3n2.[Cl-]
InChI InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1^7 Key:CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M^7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เมทิลีนบลูเตรียมได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของไดเมทิล-4-ฟีนิลลีนไดเอมีนกับโซเดียมไทโอซัลเฟต ใช้เป็นสีย้อมในการผ่าตัดติ่งเนื้อเมือกแบบส่องกล้องร่วมกับน้ำเกลือและเอพิเนฟรีน โดยฉีดที่ชั้นใต้เยื่อเมือกรอบ ๆ ติ่งเนื้อเมือก และใช้ในการส่องกล้องร่วมกับการใช้สี (chromoendoscopy) โดยพ่นไปบนเยื่อเมือกเพื่อตรวจหาการเจริญผิดปกติหรือรอยโรคก่อนเป็นมะเร็ง

ทางการแพทย์

ในปี ค.ศ. 1933 มาทิลดา บรูกส์ นักชีววิทยาชาวอเมริกันค้นพบว่าเมทิลีนบลูใช้เป็นยาต้านภาวะเป็นพิษคาร์บอนมอนอกไซด์และการเป็นพิษจากไซยาไนด์ ถึงแม้จะไม่แนะนำให้ใช้เมทิลีนบลูในการรักษาภาวะเหล่านี้แล้ว แต่เมทิลีนบลูยังปรากฏเป็นยาต้านพิษในยาหลักขององค์การอนามัยโลก ปัจจุบันเมทิลีนบลูใช้เป็นยารักษาภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือด โดยเฉพาะในรายที่มีระดับเมทฮีโมโกลบินมากกว่า 30% หรือไม่ตอบสนองต่อการรักษาด้วยออกซิเจน โดยให้ทางหลอดเลือดดำ

ผลข้างเคียงของการใช้ยาเมทิลีนบลู ได้แก่ ปวดศีรษะ อาเจียน สับสน หายใจลำบาก ความดันโลหิตสูง ผลข้างเคียงอื่น ๆ รวมถึงการสลายของเม็ดเลือดแดงและภูมิแพ้ การใช้เมทิลีนบลูมักทำให้เหงื่อ ปัสสาวะ และอุจจาระมีสีน้ำเงินถึงเขียว เมทิลีนบลูมีคุณสมบัติยับยั้งมอนอเอมีนออกซิเดส เอนไซม์ที่สลายสารสื่อประสาทเซโรโทนิน มีรายงานว่าผู้ป่วยที่ใช้เมทิลีนบลูร่วมกับยา Selective serotonin re-uptake inhibitors ประสบกับกลุ่มอาการเซโรโทนิน ไม่ควรใช้เมทิลีนบลูในการรักษาโรคพร่องเอนไซม์ G-6-PD เพราะจะทำให้เม็ดเลือดแดงสลาย

ประโยชน์อื่น ๆ

เมทิลีนบลูใช้เป็นตัวบ่งชี้ปฏิกิริยารีดอกซ์ โดยเมทิลีนบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งในสารละลายในการทดลองขวดสีน้ำเงินร่วมกับกลูโคสและโซดาไฟ ซึ่งเมื่อเขย่าสารละลายจะเป็นสีน้ำเงินเกิดจากแก๊สออกซิเจนออกซิไดซ์เมทิลีนบลู แต่หากตั้งทิ้งไว้สักครู่ สารละลายจะเป็นสีใสเกิดจากกลูโคสรีดิวซ์เมทิลีนบลู นอกจากนี้ยังใช้ป้องกันเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราในปลาเลี้ยง โดยเฉพาะโรคจุดขาวที่เกิดจากโปรโตซัวชนิด Ichthyophthirius multifiliis

อ้างอิง

1. "Methylene Blue". The American Society of Health-System Pharmacists. จากแหล่งเดิมเมื่อ 10 May 2017. สืบค้นเมื่อ 8 January 2017.
2. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 471. ISBN 9781284057560.
3. British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. p. 34. ISBN 9780857111562.
4. Lillie, Ralph Dougall (1977). H. J. Conn's Biological stains (9th ed.). Baltimore: Williams & Wilkins. pp. 692p.
5. "Methylene blue". PubChem. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
6. "Methylene blue - Reference Tables: Description and Solubility". Pharmacopeia.cn. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
7. Badische Anilin- und Sodafabrik [BASF] (Mannheim, Germany), "Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus Dimethylanilin und anderen tertiaren aromatischen Monaminen" (Method for preparation of blue dyes from dimethylaniline and other tertiary aromatic monoamines), Deutsches Reich Patent no. 1886 (December 15, 1877). Available on-line at: P. Friedlaender, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige (Progress of the manufacture of coal-tar dyes and related branches of industry), volume 1 (Berlin, Germany: Julius Springer, 1888), pages 247-249. 2015-03-21 at the Wayback Machine.
8. Horst Berneth (2012). "Azine Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3. ISBN 978-3527306732.
9. Munakata, Akihiro; Uno, Yoshiharu (June 30, 1994). "Colonoscopic Polypectomy with Local Injection of Methylene Blue". J-Stage. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
10. Wang, K. K.; Okoro, N.; Prasad, G.; Wongkeesong, M.; Buttar, N. S.; Tian, J. (2011). "Endoscopic Evaluation and Advanced Imaging of Barrett's Esophagus". Gastrointestinal Endoscopy Clinics of North America. 21 (1): 39–51. doi:10.1016/j.giec.2010.09.013. PMC 3762455. PMID 21112496.
11. Wong Kee Song, L. M.; Wong Kee Song, D. G.; Adler, B.; Chand, J. D.; Conway, J. M. B.; Croffie, J. A.; Disario, D. S.; Mishkin, R. J.; Shah, L.; Somogyi, W. M.; Tierney, B. T.; Petersen, B. T. (2007). "Chromoendoscopy". Gastrointestinal Endoscopy. 66 (4): 639–649. doi:10.1016/j.gie.2007.05.029. PMID 17643437.
12. Brooks, Matilda Moldenhauer (1933). "Methylene Blue As Antidote for Cyanide and Carbon Monoxide Poisoning". JAMA. 100: 59. doi:10.1001/jama.1933.02740010061028.
13. "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. April 2013. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
14. Ramsay RR; Dunford, C.; Gillman, C.K. (August 2007). "Methylene blue and serotonin toxicity: inhibition of monoamine oxidase A (MAO A) confirms a theoretical prediction". Br J Pharmacol. 152 (6): 946–951. doi:10.1038/sj.bjp.0707430. PMC 2078225. PMID 17721552.
15. Johnson, Nicola; Soar, Jasmeet; Robinson, Stephen (July 1, 2012). "Concurrent administration of methylene blue and a selective serotonin reuptake inhibitor: a recipe for serotonin syndrome" (PDF). Journal of the Intensive Care Society. 13 (3). doi:10.1177/175114371201300318. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
16. "Methylene blue injection". Drugs.com. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
17. "The 'blue bottle' experiment". Royal Society of Chemistry. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.
18. "การป้องกันและกำจัดโรคปลา". กรมประมง กระทรวงเกษตรและสหกรณ์. September 2010. สืบค้นเมื่อ November 26, 2020.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ เมทิลีนบลู
• "Methylene blue - MSDS" (PDF). LabChem.
• "Methylene blue". New World Encyclopedia.