fbpx
วิกิพีเดีย

เฮปตาซีน

เฮปตาซีน (Heptacene) เป็นโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ที่มีวงอะซีนเชื่อต่อกัน 7 วง สารตัวนี้เป็นสารที่นักเคมีพยายามศึกษามานาน เพราะศักยภาพที่น่าสนใจทางด้านอิเล็กทรอนิกส์ สามารถสังเคราะห์ได้ใน พ.ศ. 2549 แต่ยังแยกไม่ได้

เฮปตาซีน
ชื่อตาม IUPAC heptacene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [258-38-8]
PubChem 5460712
SMILES
InChI
ChemSpider ID 4574185
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C30H18
มวลโมเลกุล 378.46 g mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ขั้นตอนสุดท้ายคือ photochemical decarbonylization ด้วย 1,2-dione bridge ให้ออกมาในรูปคาร์บอนมอนอกไซด์ ในสารละลาย เฮปตาซีนไม่เกิดขึ้นเพราะไม่คงตัวมาก เนื่องจากทำปฏิกิริยากับ DA diene และทำปฏิกิริยากับออกซิเจนได้เร็ว เมื่อละลาย dione ใน PMMA ก่อน จะศึกษาเกี่ยวกับเฮปตาซีนได้ด้วย spectroscopy

7,16-Bis(tris(trimethylsilyl)silylethynyl)heptacene สังเคราะห์ขึ้นได้ใน พ.ศ. 2548 สารประกอบนี้มีความคงตัวในสถานะของแข็งเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ แต่จะสลายตัวเมื่อสัมผัสกับอากาศ การสังเคระห์เริ่มจากแอนทราควิโนน และ naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde เฮปตาซีนที่มีความคงตัวมากกว่าได้มีรายงานโดยการทำให้คงตัวด้วยการเพิ่มp-(t-butyl)thiophenyl และด้วยหมู่ฟีนิลหรือ triisopropylsilylethynyl

อ้างอิง

  1. Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): n/a. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.
  2. Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) doi:10.1021/ja063823i
  3. a| Diels-Alder reaction of dibromonaphthalene forming a naphthyne and bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaene with n-butyllithium in toluene 3 hours at -50 to -60°C 53% chemical yield b| organic oxidation with P-chloranil in toluene 2 hours reflux and 81% yield c] Bishydroxylation with N-Methylmorpholine N-oxide and osmium tetroxide in acetone and t-butanol at room temperature for 48 hours, 83% yield d] Swern oxidation with trifluoroacetic acid in dimethyl sulfoxide and dichloromethane at -78°C, 51% yield e] photochemical decarbonylization in a PMMA matrix at 395 nm
  4. Payne, Marcia M.; Parkin, Sean R.; Anthony, John E. (2005). "Functionalized Higher Acenes: Hexacene and Heptacene". Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823.
  5. Kaur, Irvinder; Stein, Nathan N.; Kopreski, Ryan P.; Miller, Glen P. (2009). "Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative". Journal of the American Chemical Society. 131 (10): 3424. doi:10.1021/ja808881x. PMID 19243093.
  6. Chun, Doris; Cheng, Yang; Wudl, Fred (2008). "The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene". Angewandte Chemie International Edition. 47 (44): 8380. doi:10.1002/anie.200803345. PMID 18825763.

เฮปตาซ, heptacene, เป, นโพล, ไซคล, กอะโรมาต, กไฮโดรคาร, บอน, วงอะซ, นเช, อต, อก, วง, สารต, วน, เป, นสารท, กเคม, พยายามศ, กษามานาน, เพราะศ, กยภาพท, าสนใจทางด, านอ, เล, กทรอน, กส, สามารถส, งเคราะห, ได, ใน, 2549, แต, งแยกไม, ได, อตาม, iupac, heptaceneเลขทะเบ, ยนเ. ehptasin Heptacene epnophliiskhlikxaormatikihodrkharbxn thimiwngxasinechuxtxkn 7 wng 1 sartwniepnsarthinkekhmiphyayamsuksamanan ephraaskyphaphthinasnicthangdanxielkthrxniks samarthsngekhraahidin ph s 2549 aetyngaeykimid 2 3 ehptasinchuxtam IUPAC heptaceneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 258 38 8 PubChem 5460712SMILES c6c3cc2cc1ccccc1cc2cc3cc7cc5cc4ccccc4cc5cc67InChI InChI 1S C30H18 c1 2 6 20 10 24 14 28 18 30 16 26 12 22 8 4 3 7 21 22 11 25 26 15 29 30 17 27 28 13 23 24 9 19 20 5 1 h1 18HChemSpider ID 4574185khunsmbtisutromelkul C30H18mwlomelkul 378 46 g mol 1hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi khntxnsudthaykhux photochemical decarbonylization dwy 1 2 dione bridge ihxxkmainrupkharbxnmxnxkisd insarlalay ehptasinimekidkhunephraaimkhngtwmak enuxngcakthaptikiriyakb DA diene aelathaptikiriyakbxxksiecniderw emuxlalay dione in PMMA kxn casuksaekiywkbehptasiniddwy spectroscopy7 16 Bis tris trimethylsilyl silylethynyl heptacene sngekhraahkhunidin ph s 2548 4 sarprakxbnimikhwamkhngtwinsthanakhxngaekhngepnewlahnungspdah aetcaslaytwemuxsmphskbxakas karsngekhraherimcakaexnthrakhwionn aela naphthalene 2 3 dicarboxaldehyde ehptasinthimikhwamkhngtwmakkwaidmiraynganodykarthaihkhngtwdwykarephimp t butyl thiophenyl 5 aeladwyhmufinilhrux triisopropylsilylethynyl 6 xangxing aekikh Zade Sanjio S Bendikov Michael 2010 Heptacene and Beyond the Longest Characterized Acenes Angewandte Chemie International Edition 49 24 n a doi 10 1002 anie 200906002 PMID 20468014 Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal Bipin K Shah and Douglas C Neckers J Am Chem Soc 2006 128 30 pp 9612 9613 Communication doi 10 1021 ja063823i a Diels Alder reaction of dibromonaphthalene forming a naphthyne and bicyclo 2 2 2 oct 2 3 5 6 7 pentaene with n butyllithium in toluene 3 hours at 50 to 60 C 53 chemical yield b organic oxidation with P chloranil in toluene 2 hours reflux and 81 yield c Bishydroxylation with N Methylmorpholine N oxide and osmium tetroxide in acetone and t butanol at room temperature for 48 hours 83 yield d Swern oxidation with trifluoroacetic acid in dimethyl sulfoxide and dichloromethane at 78 C 51 yield e photochemical decarbonylization in a PMMA matrix at 395 nm Payne Marcia M Parkin Sean R Anthony John E 2005 Functionalized Higher Acenes Hexacene and Heptacene Journal of the American Chemical Society 127 22 8028 doi 10 1021 ja051798v PMID 15926823 Kaur Irvinder Stein Nathan N Kopreski Ryan P Miller Glen P 2009 Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative Journal of the American Chemical Society 131 10 3424 doi 10 1021 ja808881x PMID 19243093 Chun Doris Cheng Yang Wudl Fred 2008 The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene Angewandte Chemie International Edition 47 44 8380 doi 10 1002 anie 200803345 PMID 18825763 ekhathungcak https th wikipedia org w index php title ehptasin amp oldid 4939111, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม