โรติโนน

โรติโนน (อังกฤษ: rotenone) เป็นสารประกอบเคมีประเภทไอโซฟลาโวนที่เป็นเกล็ดผลึก ไม่มีกลิ่น ไม่มีสี ใช้เป็นยาเบื่อปลา ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืชในวงกว้าง เป็นสารพิษเกิดขึ้นตามธรรมชาติในเมล็ด ลำต้น และราก ของพืชตระกูลถั่ว (วงศ์ Fabaceae) หลายชนิด เช่น รากมันแกว (jicama) และ ราก "โล่ติ๊น" (หางไหล) ซึ่งเป็นที่มาของชื่อสาร "โรติโนน"

โรติโนน
ชื่อตาม IUPAC	(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-one
ชื่ออื่น	Tubatoxin, Paraderil
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[83-79-4]^[CAS]
PubChem	6758
KEGG	C07593
MeSH	Rotenone
ChEBI	28201
SMILES	CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
InChI	1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
ChemSpider ID	6500
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C23H22O6
มวลโมเลกุล	394.42 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	Colorless to red crystalline solid
กลิ่น	odorless
ความหนาแน่น	1.27 g/cm^3 ที่ 20 °ซ.
จุดหลอมเหลว	165–166°ซ.
จุดเดือด	210–220°ซ.
ความสามารถละลายได้	Soluble in ether and acetone, slightly soluble in ethanol
ความดันไอ	<0.00004 mmHg (20°ซ.)
ความอันตราย
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	TWA 5 mg/m^3
LD50	60 mg/kg (oral, rat) 132 mg/kg (oral, rat) 25 mg/kg (oral, rat) 2.8 mg/kg (oral, mouse)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

มีหลักฐานบ่งชี้ว่า โรติโนนอาจทำให้เกิดโรคพาร์กินสันจากการสัมผัสทั้งแบบเฉียบพลันและเป็นเวลานาน

การค้นพบ

ในหลายภูมิภาคของโลกที่มีการใช้ส่วนของพืชที่มีสารโรติโนนในการเบื่อปลามานานหลายร้อยปี แต่บันทึกหลักฐานที่เก่าที่สุดของการใช้พืชจำพวกนี้ในการฆ่าศัตรูพืชย้อนไปถึงปี พ.ศ. 2391

สารสำคัญทางเคมีที่ใช้งานได้ถูกสกัดได้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2438 โดยนักพฤกษศาสตร์ชาวฝรั่งเศส เอ็มมานูเอล จอฟรอย (Emmanuel Geoffroy) ซึ่งเรียกสารประกอบทางเคมีนี้ว่า นิคูลีน (nicouline) จากตัวอย่างของพืช Lonchocarpus nicou (ชื่อเดิม Robinia nicou) ขณะเดินทางในเฟรนช์เกียนา เพื่อวิจัยวิทยานิพนธ์และตีพิมพ์ในปี พ.ศ. 2438 ในปี พ.ศ. 2445 Kazuo Nagai วิศวกรเคมีชาวญี่ปุ่นของคณะผู้สำเร็จราชการไต้หวันได้แยกสารประกอบผลึกบริสุทธิ์จากพืช Derris elliptica ซึ่งเขาเรียกว่าสาร "rotenone" ตามชื่อสามัญของพืชที่พบในไต้หวัน 蘆藤 (ตามสำเนียงหมิ่นหนาน lôo-tîn - ลู่ติ่น; จีนตัวย่อ 芦藤 หลูเถิง ซึ่งแปลตามตัวว่า หญ้าเถา) แปลเป็นภาษาญี่ปุ่น "โรเทน" (ローテン) พืชตระกูลถั่วชนิดนี้ (ลู่ติ่น) ในภาษาไทยทับศัพท์เรียกตามว่า "โล่ติ๊น" หรือ หางไหล ต่อมาในปี พ.ศ. 2473 นิคูลีนและโรติโนน ถูกระบุให้เป็นสารเคมีชนิดเดียวกัน

การใช้

สารโรติโนน ใช้เป็นยาเบื่อปลา (ยาฆ่าปลา) ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืช ในวงกว้าง (แบบไม่เลือกชนิด)

ในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา มีความพยายามในการยกเลิกการใช้โรติโนนในทุกประเภทการใช้ ยกเว้นเพื่อเป็นยาเบื่อปลา ในสหราชอาณาจักร โรติโนนในฐานะยาฆ่าแมลง (ภายใต้ชื่อการค้า Derris) ถูกห้ามขายตั้งแต่ปี พ.ศ. 2552

ยาเบื่อปลา

การใช้โรติโนนโดยชนพื้นเมืองในการช่วยจับปลา ด้วยการนำพืช (ตระกูลถั่ว - Fabaceae) มาบดหยาบและจุ่มลงในแหล่งน้ำ เนื่องจากโรติโนนส่งผลรบกวนระบบการหายใจของปลา ปลาที่ได้รับพิษจะลอยตัวขึ้นสู่ผิวน้ำที่มีออกซิเจนมากกว่า เพื่อหายใจหรือกลืนอากาศ ซึ่งทำให้ถูกจับได้ง่ายขึ้น การใช้โรติโนนที่เป็นยาเบื่อปลานี้ ยังถูกใช้โดยหน่วยงานของรัฐเพื่อฆ่าปลาในแม่น้ำและทะเลสาบในสหรัฐอเมริกามาตั้งแต่ปีพ.ศ. 2495

ยังถูกใช้โดยนักชีววิทยาประมงในการศึกษาความหลากหลายทางชีวภาพของปลาทะเล ในการสุ่มตัวอย่างขนาดเล็กเพื่อรวบรวมปลาที่เป็นหายากหรือซ่อนอยู่ แต่มีความสำคัญของระบบนิเวศน์ชายฝั่ง โรติโนนเป็นเครื่องมือที่มีประสิทธิภาพสูงในการเบื่อปลา เนื่องจากสามารถใช้ในปริมาณน้อย และมีผลกระทบข้างเคียงต่อสิ่งแวดล้อมเล็กน้อยและในระยะเวลาที่สั้นมาก

ยาฆ่าแมลงและสารฆ่าศัตรูพืช

โรติโนนยังใช้ในรูปแบบผงเพื่อรักษาหิดและเหาในมนุษย์ และไรปรสิตในไก่ ปศุสัตว์ และสัตว์เลี้ยง

และถูกใช้เป็นผงกำจัดศัตรูพืชเชิงอินทรีย์ หรือบดจากพืชเพื่อผสมในการฉีด สำหรับสวน ฤทธิ์การกำจัดแบบไม่เลือกนี้ ทำให้สามารถฆ่าได้เป็นวงกว้าง อีกทั้งการย่อยสลายทางชีวภาพในดินอย่างรวดเร็ว โดยอัตราการย่อยสลาย 90% ภายใน 1-3 เดือนที่อุณหภูมิ 20 ° ซ และเร็วขึ้นสามเท่าที่อุณหภูมิ 30 °ซ. หลังจากใช้งาน

กลไกการออกฤทธิ์

โรติโนน มีกลไกออกฤทธิ์ยับยั้งกระบวนการออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชัน โดยยับยั้งกระบวนการส่งผ่านอิเลกตรอนในไมโตคอนเดรีย คอมเพล็กซ์ที่ 1 (Mitochondrial complex 1 electron transport inhibitors) รบกวน (ขัดขวาง) การทำงานของนิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NADH) ในกระบวนการสร้างพลังงานของเซลล์ (energy metabolism) ส่งผลให้คอมเพล็กซ์ที่ 1 ไม่สามารถส่งผ่านอิเล็กตรอนไปยัง CoQ ได้ ทำให้เกิดการสำรองอิเล็กตรอนภายในเมทริกซ์ไมโทคอนเดรีย ออกซิเจนในเซลล์จะลดลงจนถึงขั้นรุนแรง

โรติโนนยังยับยั้งการสร้างไมโครทิวบูล (microtubule) ที่มีผลต่อการคงโครงสร้างของเซลล์

ความเป็นพิษ

โรติโนน ถูกจัดประเภทโดยองค์การอนามัยโลก ว่าเป็นอันตรายปานกลาง คือ เป็นพิษเล็กน้อยต่อมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ แต่เป็นพิษอย่างร้ายแรงต่อแมลงและสิ่งมีชีวิตในน้ำ รวมทั้งปลา ระดับผลของความเป็นพิษต่อปลาและแมลงที่สูงกว่าสัตว์อื่นนี้ เป็นผลจากโรติโนนเป็นสารประกอบที่ละลายได้ดีในน้ำมัน (lipophilic) ทำให้ถูกดูดซึมผ่านเหงือกหรือหลอดลมได้ง่าย แต่จะไม่ผ่านผิวหนังหรือทางเดินอาหารได้ง่าย

การสลายตัว

โรติโนน สลายตัวได้เร็วมากภายใต้แสงแดด และในที่ที่มีอุณหภูมิสูง แต่คงสภาพอยู่ได้นานกว่าในน้ำจืด อัตราการสลายตัวในน้ำขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ ได้แก่ อุณหภูมิ, pH, ความกระด้างของน้ำ และแสงแดด โดยทั่วไปมีครึ่งชีวิตในน้ำธรรมชาติอุณหภูมิ 24 ° ซ ที่ 12 ชม. และ 3.5 วัน ในน้ำอุณหภูมิ 0 °ซ. โดยมากจะสลายตัวหมดไม่เกิน 6 วัน โดยออกซิไดซ์เป็นสารประกอบ rotenolone ซึ่งมีความเป็นพิษน้อยกว่า

การทำลาย

สามารถทำลายโรติโนนในน้ำได้โดยใช้ด่างทับทิมเพื่อลดความเป็นพิษลง สู่ระดับที่ความเป็นพิษยอมรับได้

การช่วยเหลือ

การช่วยเหลือผู้ที่เกิดอาการพิษจากการกินโรติโนน (เช่น จากเมล็ดมันแกว) เบื้องต้นคือการกำจัดเศษพืชพิษในกระเพาะอาหาร ลดการดูดซึมของสารพิษ เช่น ให้ดื่มนม ไข่ขาว เพื่อทำให้อาเจียนให้เร็วที่สุด และนำส่งโรงพยาบาล เนื่องจากโรติโนนมีผลทำให้เกิดการพร่องออกซิเจน แพทย์จะใช้วิธีการรักษาผู้ป่วยแบบประคับประคองอาการ ไม่มียารักษา เช่น ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ช็อค ต้องรีบให้การช่วยเหลือฉุกเฉิน เพื่อให้ผู้ป่วยหายใจได้ หรือใส่เครื่องช่วยหายใจ ให้น้ำเกลือ ถ้าสูญเสียน้ำมาก และให้ยาตามความเหมาะสม เป็นต้น โดยพิษจะค่อยๆ ถูกขับออกจากร่างกายทางปัสสาวะ

โรคพาร์กินสัน

ในปีพ.ศ. 2543 มีรายงานว่าการฉีดโรติโนนในหนูทำให้เกิดอาการคล้ายกับโรคพาร์กินสัน (PD)

ในปีพ.ศ. 2554 การศึกษาของสถาบันสุขภาพแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาแสดงให้เห็นความเชื่อมโยงระหว่างการใช้โรติโนน กับโรคพาร์กินสัน ในคนงานและกสิกรในแหล่งผลิตการเกษตร

ในพืช

โรติโนน (rotenone) ผลิตจากการสกัดจากรากและลำต้น ของพืชเขตร้อนและกึ่งเขตร้อนหลายชนิดโดยเฉพาะพืชตระกูลถั่ว ในสกุลคูนม่วง (Lonchocarpus) และสกุลหางไหล (Derris)

พืชชนิดที่มีโรติโนน ได้แก่

• ราก หางไหล (หรือ โล่ติ๊น Derris elliptica) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก
• ราก Derris involuta — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก

• Tephrosia virginiana — อเมริกาเหนือ
• มันแกว (Pachyrhizus erosus) ยกเว้น ส่วนหัว — อเมริกากลาง และเอเชีย
• ราก Lonchocarpus utilis — อเมริกาใต้
• ราก Lonchocarpus urucu — อเมริกาใต้
• Verbascum thapsus — ยุโรป แอฟริกาเหนือและเอเชีย
• Mundulea sericea — ยุโรป แอฟริกาใต้
• Piscidia piscipula — ทางใต้ของฟลอริดา และหมู่เกาะคาริบเบียน
• พืชบางชนิดในสกุลจั่น (Millettia) และสกุลคราม (Tephrosia) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้

อ้างอิง

1. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ PGCH
2. "Rotenone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. คลังความรู้สุขภาพ. "พิษจากเมล็ดมันแกว". www.healthydee.moph.go.th, กองสุขศึกษา กรมสนับสนุนบริการสุขภาพ กระทรวงสาธารณสุข.
4. Metcalf RL. (1948). The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC.
5. Ambrose, Anthony M.; Harvey B. Haag (1936). "Toxicological study of Derris". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 815–821. doi:10.1021/ie50319a017.
6. "Useful tropical plants". ASNOM. 2008-01-02. สืบค้นเมื่อ 2008-03-16.
7. Nagai, Kazuo (1902). Journal of the Chemical Society of Tokyo. 23: 744. Missing or empty |title= (help)
8. La Forge, F. B.; Haller, H. L.; Smith, L. E. (1933). "The Determination of the structure of rotenone". Chemical Reviews. 18 (2): 181–213. doi:10.1021/cr60042a001.
9. Peter Fimrite (2007-10-02). "Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike". San Francisco Chronicle.
10. ,แม่แบบ:Deadlink EPA 738-R-07-005, March 2007, United States Environmental Protection Agency
11. ,แม่แบบ:Deadlink Consumer Product Safety, Health Canada
12. "RHS advice for the garden - Rotenone withdrawal". Telegraph Gardening. 2 October 2008. สืบค้นเมื่อ 20 October 2019.
13. Schmidt, Peter (28 February 2010). "One Strange Fish Tale". The Chronicle of Higher Education. สืบค้นเมื่อ 24 September 2015.
14. Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. (2008). "Rotenone: An Essential but Demonized Tool for Assessing Marine Fish Diversity". BioScience. 58 (2): 165. doi:10.1641/B580211.
15. "Effects of Rotenone, a commonly-used organic pesticide on mitochondrial complex 1 function and altered immune responses". University of Massachusetts Center for Agriculture. สืบค้นเมื่อ 2014-02-10.
16. Cavoski, Ivana; Caboni, Pierluigi; Sarais, Giorgia; Miano, Teodoro (2008-08-06). "Degradation and Persistence of Rotenone in Soils and Influence of Temperature Variations". Journal of Agricultural and Food Chemistry (ภาษาอังกฤษ). 56 (17): 8066–8073. doi:10.1021/jf801461h. PMID 18681442.
17. สุเทพ สหายา. กลไกการออกฤทธิ์สารเคมีป้องกาจัดแมลง 29 กลุ่ม.
18. IRAC Mode of Action Classification Scheme. Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) International MoA Working Group. มึนาคม 2563. (ภาษาอังกฤษ)
19. Heinz, S.; Freyberger, A.; Lawrenz, B.; Schladt, L.; Schmuck, G.; Ellinger-Ziegelbauer, H. (2017). "Mechanistic Investigations of the Mitochondrial Complex I Inhibitor Rotenone in the Context of Pharmacological and Safety Evaluation". Scientific Reports. 7: 45465. Bibcode:2017NatSR...745465H. doi:10.1038/srep45465. PMC 5379642. PMID 28374803.
20. IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization. (2007). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization. ISBN 978-92-4-154663-8. สืบค้นเมื่อ 2007-12-02.CS1 maint: uses authors parameter (link)
21. Tseng, Kuo-Hsiung; Chou, Chih-Ju; Liu, To-Cheng; Tien, Der-Chi; Wu, Tong-chi; Stobinski, Leszek (2018). "Interactive Relationship between Silver Ions and Silver Nanoparticles with PVA Prepared by the Submerged Arc Discharge Method". Advances in Materials Science and Engineering. 2018: 1–9. doi:10.1155/2018/3240959. ISSN 1687-8434.
22. หางไหลแดง-โล่ติ๊น. กรมวิชาการเกษตร, 2548. ISBN: 974-436-440-8.
23. (PDF). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2016-03-04. สืบค้นเมื่อ 2021-03-19. Cite journal requires |journal= (help)
24. Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, revised October 1998
25. Caboni P, Sherer T, Zhang N, Taylor G, Na H, Greenamyre J, Casida J (2004). "Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease". Chem Res Toxicol. 17 (11): 1540–8. doi:10.1021/tx049867r. PMID 15540952.
26. Tanner, Caroline M.; Kamel, Freya; Ross, G. Webster; Hoppin, Jane A.; Goldman, Samuel M.; Korell, Monica; Marras, Connie; Bhudhikanok, Grace S.; Kasten, Meike; Chade, Anabel R.; Comyns, Kathleen; Richards, Marie Barber; Meng, Cheryl; Priestley, Benjamin; Fernandez, Hubert H.; Cambi, Franca; Umbach, David M.; Blair, Aaron; Sandler, Dale P.; Langston, J. William (2011). "Rotenone, Paraquat and Parkinson's Disease". Environmental Health Perspectives. 119 (6): 866–72. doi:10.1289/ehp.1002839. ISSN 0091-6765. PMC 3114824. PMID 21269927.
27. Fang N, Casida J (1999). "Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents". J Agric Food Chem. 47 (5): 2130–6. doi:10.1021/jf981188x. PMID 10552508.
28. Peterson Field Guides to Medicinal Plants and Herbs of Eastern and Central North America (2nd ed.). pp. 130–131.
29. Coates Palgrave, Keith (2002). Trees of Southern Africa. Struik. ISBN 978-0-86977-081-8.
30. Nellis, David N. (1994). Seashore plants of South Florida and the Caribbean. Pineapple Press. 160 p.