คลอร์เตตราไซคลีน

คลอร์เตตราไซคลีน (อังกฤษ: Chlortetracycline ชื่อการค้า Aureomycin, Lederle) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดแรกในกลุ่มเตตราไซคลีน คลอร์เตตราไซคลีนถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1945 โดยเบนจามิน มิงก์ ดักการ์ (Benjamin Minge Duggar) ขณะที่เขาทำงานอยู่ที่เลเดอร์ลีแลบอทอรีส์ (Lederle Laboratories) ภายใต้การดูแลควบคุมของเยลลาปรากาดา ซุบบาโรว์ (Yellapragada Subbarow) โดยดักการ์ประสบผลสำเร็จในการคัดแยกยาปฏิชีวนะชนิดนี้จากแบคทีเรียแอคติโนมัยสีทที่เพาะเลี้ยงได้จากตัวอย่างดินที่เก็บมาจากทุ่งแซนบอร์นที่มหาวิทยาลัยมิสซูรี โดยแบคทีเรียดังกล่าวถูกตั้งชื่อในภายหลังว่า Streptomyces aureofaciens และให้ชื่อการค้าแรกของยาดังกล่าวว่า Aureomycin ทั้งนี้เนื่องมาจากสีเหลืองทองของยาและแบคทีเรียที่ค้นพบดังกล่าว ส่วนในวงการสัตวแพทย์ คลอร์เตตราไซคลีนมักถูกนำมาใช้เพื่อรักษาเยื่อตาอักเสบในแมวอยู่บ่อยครั้ง

คลอร์เตตราไซคลีน

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
ช่องทางการรับยา	By mouth, IV, topical
รหัส ATC	A01AB21 (WHO) D06AA02 J01AA03 S01AA02 QG51AA08 (WHO) QJ51AA03 (WHO)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	30%
การจับกับโปรตีน	50 to 55%
การเปลี่ยนแปลงยา	Hepatic (75%)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5.6 to 9 hours
การขับออก	Renal and biliary
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
เลขทะเบียน CAS	57-62-5^[CAS]
PubChem CID	54675777
ChemSpider	10469370^7
UNII	WCK1KIQ23Q
KEGG	D07689^7
ChEMBL	CHEMBL456066^7
E number	E702 (antibiotics)
ECHA InfoCard	100.000.310
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C22H23ClN2O8
มวลต่อโมล	478.882 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	168 ถึง 169 องศาเซลเซียส (334 ถึง 336 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23
InChI InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1^7 Key:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ทั้งนี้ การได้รับการรักษาด้วยคลอร์เตตราไซคลีนร่วมกับอะซีโนคูมารอลอาจเพิ่มฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของเลือดของยาดังกล่าวได้ ดังนั้น ผู้ที่จำเป็นต้องได้รับการรักษาด้วยยาสองชนิดนี้ร่วมกัน ควรมีการติดตามค่าพารามิเตอร์ที่เกี่ยวเนื่องกับการแข็งตัวของเลือดอย่างใกล้ชิด นอกจากนี้ อาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรงจากคลอร์เตตราไซคลีนอาจเพิ่มขึ้นได้เมื่อได้รับการบริหารยานี้ร่วมกับแอซิเทรทิน, อะดาพาลีน, หรืออะลิเทรทิโนอิน ส่วนการรับประทานยาหรืออาหารที่มีส่วนผสมของอะลูมิเนียมฟอสเฟตและอะลูมิเนียมไฮดรอกไซด์จะทำให้การดูดซึมคลอร์เตตราไซคลีนในทางเดินอาหารลดลงได้ ส่งผลให้ความเข้นข้นในกระแสเลือดและประสิทธิภาพการรักษาของคลอร์เตตราไซคลีนน้อยลงตามไปด้วย ยิ่งไปกว่านั้น การใช้คลอร์เตตราไซคลีนร่วมกับยาปฏิชีวนะชนิดอื่นบางชนิดอาจทำให้ประสิทธิภาพในการรักษาของยาที่ใช้ร่วมลดลง เช่น มีซิลลินัม (แอมดิโนซิลลิน), อะม็อกซีซิลลิน, และแอมพิซิลลิน เป็นต้น ในบางกรณีคลอร์เตตราไซคลีนก็อาจเพิ่มอาการไม่พึงประสงค์ที่ร้ายแรงของยาอื่นที่ใช้ร่วมได้ เช่นในกรณีที่ใช้ร่วมกับอะทาคิวเรียมเบซิเลท (atracurium besilate) อาจทำให้ฤทธิ์หย่อนกล้ามเนื้อ (neuromuscular blocking effect) ของยานี้เพิ่มขึ้นได้

อ้างอิง

1. "chlortetracycline | C22H23ClN2O8 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. สืบค้นเมื่อ 2017-03-13.
2. "chlortetracycline | C22H23ClN2O8 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. สืบค้นเมื่อ 2017-03-13.
3. Jukes, Thomas H (1985). "Some historical notes on chlortetracycline". Reviews of Infectious Diseases. 7 (5Page=702–7). PMID 3903946. Unknown parameter |month= ignored (help)
4. Merck Veterinary Manual. Merckvetmanual.com. สืบค้นเมื่อ 2017-03-13.
5. "Chlortetracycline - DrugBank". Drugbank.ca. สืบค้นเมื่อ 2017-03-13.