ฟีนาเซติน

ฟีนาเซติน เป็นยาแก้ปวดที่ครั้งหนึ่งเคยใช้อย่างแพร่หลาย แต่ว่าการใช้ตัวยานี้ลดลงเนื่องจากผลข้างเคียง

ฟีนาเซติน

ข้อมูลทางคลินิก
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	unknown
ช่องทางการรับยา	unknown
รหัส ATC	N02BE03 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	unknown
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	unknown
การจับกับโปรตีน	unknown
การเปลี่ยนแปลงยา	unknown
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	unknown
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
เลขทะเบียน CAS	62-44-2
PubChem CID	4754
DrugBank	EXPT03306
ChemSpider	4590^7
UNII	ER0CTH01H9
KEGG	D00569^7
ChEMBL	CHEMBL16073^7
ECHA InfoCard	100.000.485
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C10H13NO2
มวลต่อโมล	179.216 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
ความหนาแน่น	1.24 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	134 องศาเซลเซียส (273 องศาฟาเรนไฮต์) (decomposes)
SMILES O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C
InChI InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)^7 Key:CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ชื่อ

• ชื่อตาม IUPAC: N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
• ชื่อสามัญ: Phenacetin
• ชื่ออื่นๆ: p- acetophenetidine, paracetylphenetidine , paracetophenetidin, p-ethoxyacetaniline

ประวัติ

ฟีนาเซติน เริ่มจัดจำหน่ายในปี ค.ศ.1887 โดยใช้เป็นยาแก้ปวดเป็นหลัก เป็นยาลดไข้ที่ผลิตจากการสังเคราะห์ตัวแรก และเป็นหนึ่งในยาแก้ปวดชนิด non-opioid ที่ไม่มีฤทธิ์แก้อักเสบ

การสังเคราะห์ตัวยา

มีรายว่ามีการส้งเคราะห์ตัวยาตัวนี้ครั้งแรกในปี ค.ศ.1878 โดยฮาร์มอน นอร์โธรป มอร์ส. ฟีนาเซตินสามารกสังเคราะห์โดย การสังเคราะห์ของวิลเลียมสันจาก เอทิลไอโอไดด์ พาราเซตามอลและ อันไฮดรัส โปแทสเซียมคาร์บอเนต โดยในปฏิกิริยามี2-บูทาโนน จนได้สารผลิตภัณฑ์ดิบ ซึ่งจะต้องถูกตกผลึกจากน้ำอีกครั้ง

 

สรรพคุณยา

ฟีนาเซตินถูกใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณยุคแปดสิบของศตวรรษที่ 20 โดยใช้ในรูปแบบของ "A.P.C." หรือ aspirin-phenacetin-caffeine compound analgesicซึ่งบรรเทาไข้และแก้ปวด อย่างไรก็ตาม องค์การอาหารและยาสหรัฐ ได้สั่งห้ามจำหน่ายและเรียกคืนยาที่มีส่วนผสมของฟีนาเซตินในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ.1983 โดยให้เหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็ง และทำลายไต (ตามประกาศที่ 5, 1983 (48 FR 45466))ยาหลายยี่ห้อที่เคยมีฟีนาเซตินผสมอยู่ก็เปลี่ยนไปใช้สารตัวอื่นแทน ยายี่ห้อสำคัญที่เคยมีฟีนาเซตินคือSaridonของบริษัทยาRoche ซึ่งปรับปรุงสูตรใหม่ใน ค.ศ.1983 ให้มีโปรปิฟินาโซน พาราเซตามอล และ คาเฟอีน ยาCoricidinก็ได้แก้สูตรยาใหม่เพื่อให้ไม่มีฟีนาเซตินเช่นกัน พาราเซตามอลเป็นสารเมทอบอไลท์ของฟีนาเซตินซึ่งมีสรรพคุณ แก้ปวดและลดไข้ แต่การทำสูตรยาใหม่ทำให้ไม่มีปรากฏว่ามีความความเสี่ยงต่อการก่อมะเร็งเหมือนฟีนาเซติน

ฟีนาเซตินในปัจจุบันมีข่าวว่าถูกใชเป็นยาผสมในโคเคนในสหราชอาณาจักร โดยอ้างว่ามีลักษณะทางกายภาพคล้ายคลีงกับสิ่งเสพติดดังกล่าว

พิษของยา

จากการสูดดม: เป็นพิษเล็กน้อย มีการดูดซับที่รวดเร็ว มีอาการคล้ายจากการกลืน

จากการกลืน: เป็นพิษเล็กน้อย ตัวเขียว วิงเวียนศริษะ หายใจไม่ออก สามารถทำให้เกิดหัวใจวาย เป็นพิษต่อตับและไต

จากการสำผัสทางผิวหนัง:ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคืองเล็กน้อยหลังจากการสำผัสเป็นเวลานาน

จากการสำผัสกับตา: ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคือง

จากการใชเป็นเวลานาน:ปวดท้อง ปวดศีรษะ ตัวเขียว สามารถมีอาการวิงเวียนศริษะ และมีการรายงานว่าเป็นพิษแก่ตับ ไตและทางเดินอาหาร

ผู้มีโรคประจำตัวอื่นๆอยู่แล้ว: ผู้ที่มีปัญหาเกี่ยวกับตา ตับ ไต และทางเดินหายใจมีความเสี่ยงต่อพิษของยาสูง

อื่นๆ: ฟีนาซีตินซึมซับดีทางทวารหนัก 75-80เปอร์เซนต์ทำการเมทาบอไลต์เป็นพาราเซตามอล แต่เมื่ออยู่ในเส้นทางเมทอบอลิซึมนี้ทำให้เพิ่มสารเมทอบอไลท์ทางทวารหนัก ซึ่งคือ metahemoglobinizant และ hemolizant ซึ่งถูกขับถ่ายทางทวารหนัก

อ้างอิง

1. H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
2. "Conversion of Acetaminophen into Phenacetin". Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus.
3. "Cancer chemical in street cocaine". BBC News. 23 November 2006.