fbpx
วิกิพีเดีย

อิริโทรมัยซิน

สิงหาคม 17, 2021

อีริโธรมัยซิน (Erythromycin) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มแมคโครไลด์(Macrolides) ซึ่งใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากแบคทีเรีย ซึ่งยาในกลุ่มดังกล่าว รวมถึงอีริโธรมัยซินนั้นมีฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียได้คล้ายคลึงหรือกว้างกว่ายาในกลุ่มเพนนิซิลิน (Penicillins) เล็กน้อย โดยยาดังกล่าวมักถูกสั่งใช้ในกรณีที่ผู้ป่วยเกิดอาการแพ้ต่อยากลุ่มเพนนิซิลิน สำหรับในกรณีที่ใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อในทางเดินหายใจนั้น ยาดังกล่าวจะออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อกลุ่ม Atypical pathogens ได้ดีกว่า ได้แก่ ไมโคพลาสมา (Mycoplasma) และ ลิจิโอเนลลา (Legionella) โดยบริษัทแรกที่ผลิตยาชนิดนี้ออกสู่ตลาดเป็นรายแรกคือ Eli Lilly and Company จนกระทั่งในปัจจุบัน ยาชนิดนี้เป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปในชื่อ erythromycin ethylsuccinate (EES) ซึ่งเป็นรูปแบบเกลือเอสเทอร์ที่ถูกใช้กันโดยส่วนใหญ่ และยาดังกล่าวมักถูกนำไปปรับประยุกต์เพื่อใช้ในการบริหารยาโดยการหยอดตาสำหรับเด็กแรกเกิดเพื่อป้องกันเยื่อตาอักเสบในทารกแรกเกิด (neonatal conjunctivitis) และถือเป็นยาทางเลือกรองสำหรับการรักษาโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์ (Sexual transmitted diseases; STDs) บางโรคอีกด้วย

อิริโทรมัยซิน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าE-mycin, Erythrocin
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682381
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • AU: A
  • US: B (ไม่มีความเสี่ยงในสัตว์)
ช่องทางการรับยาการรับประทาน, การฉัดเข้าหลอดเลือดดำ (IV), การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (IM), การทาบริเวณผิวหนัง, การหยอดตา ยาหยอดตา
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)
  • UK: POM (Prescription only)
  • US: ℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผลขึ้นกับชนิดของเอสเทอร์ โดยมีค่าระหว่าง 30% - 65%
การจับกับโปรตีน90%
การเปลี่ยนแปลงยาตับ (น้อยกว่า 5% ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ1.5 ชั่วโมง
การขับออกน้ำดี
ตัวบ่งชี้
เลขทะเบียน CAS
  • 114-07-8[CAS]
PubChem CID
  • 3255
IUPHAR/BPS
  • 1456
DrugBank
  • DB00199  7
ChemSpider
  • 12041  7
UNII
  • 63937KV33D
KEGG
  • D00140  7
ChEBI
  • CHEBI:42355  7
ChEMBL
  • CHEMBL532  7
ECHA InfoCard100.003.673
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC37H67NO13
มวลต่อโมล733.93 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • Interactive image
  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

นอกจากนี้แล้ว ยังมีการใช้อีริโธรมัยซินเพื่อรักษาภาวะที่มีระยะเวลาที่ใช้ในการบีบตัวของกระเพาะอาหารเพื่อดันอาหารลงสู่ลำไส้เล็กนานกว่าปกติ (Delayed gastric emptying time) แต่การใช้ในข้อบ่งชี้ดังกล่าวนั้น เป็นการใช้ยาจากประโยชน์นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use basis) ในกรณีที่ต้องการผลทางเภสัชจลนศาตร์ที่ดีกว่าในผู้ป่วยที่ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล (hospitalized patients) อาจมีการพิจารณาใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV) แทน อย่างไรก็ตาม การใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบรับประทานเพื่อแก้ไขความผิดปกติของทางเดินอาหารข้างต้นนั้นยังมีข้อมูลจำกัดในเรื่องของประสิทธิภาพของยาในระยะยาว

จากสูตรโคงสร้างทางเคมีของอีริโธรมัยซินซึ่งเป็นสารประกอบแมคโครไซคลิค (macrocyclic compound) ที่ประกอบไปด้วยวงแหวนแลคโตน (Lactone ring) จำนวน 14 วง, มีศูนย์ไครัล (Chiral center หรือ asymmetric center) มากถึง 10 ตำแหน่ง และต่อกับน้ำตาลอีก 2 โมเลกุล คือ (L-cladinose และ D-desosamine) ทำให้สารประกอบชนิดนี้ยากต่อการสังเคราะห์เลียนแบบเป็นอย่างมาก ดังนั้น การผลิตยาอีริโธรมัยซินนี้จึงต้องผลิตจากการคัดแยกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาปของเชื้อแอคติโนมัยสีท (Actinomycete) [ชื่อวิทยาศาสตร์ แซคคาโรโพลีสปอรา อีรีธราอี (Saccharopolyspora erythraea)]

อีริโธรมัยซินเป็นยาอีกหนึ่งชนิดในรายการจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีความสำคัญมากที่สุดในระบบบริการสุขภาพพื้นฐาน (ฺBasic health system) ของแต่ละประเทศ

ประวัติการค้นพบ

ในปี ค.ศ. 1949 นักวิทยาศาสตร์ชาวฟิลิปปินส์ ชื่อ Dr. Abelardo B. Aguilar ได้ส่งตัวอย่างดินที่เก็บได้ไปให้บริษัทผู้ว่าจ้างของเขา ซึ่งก็คือบริษัท Eli Lilly ในขณะนั้น จากนั้นทีมนักวิจัยของบริษัท ซึ่งนำโดย J. M. McGuire ได้ทำการแยกอีริโธรมัยซินออกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาป (metabolic products) ของเชื้อ Streptomyces erythreus] (ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น "Saccharopolyspora erythraea" ในภายหลัง) ที่พบในตัวอย่างดินดังกล่าวได้สำเร็จ

บริษัท Eli Lilly ได้รับความคุ้มครองด้านสิทธิบัตรจากการค้นพบสารดังกล่าวในปี ค.ศ.1953 (US patent 2653899) ผลิตภัณฑ์ยาที่ได้ถูกนำออกสู่ตลาดในปี ค.ศ.1952 ภายใต้ชื่อการค้า Ilosone (ตามชื่อพื้นที่ที่ค้นพบตัวอย่าง ซึ่งก็คือจังหวัดอิโลอิโล่ (Iloilo) ในประเทศฟิลิปปินส์) และในสมัยก่อนมีการเรียกชื่ออีริโธรมัยซินในอีกชื่อหนึ่ง คือ Ilotycin

ในปี ค.ศ. 1981 Robert B. Woodward ศาสตร์ตราจาย์ด้านเคมี ณ มหาวิทยาลัยฮาวาร์ด (Harvard University) ซึ่งเป็นผู้ที่ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี 1965 (ได้รับรางวัลหลังจากเสียชีวิตแล้ว) ร่วมกับทีมนักวิจัยจำนวนหนึ่งได้ค้นพบ stereocontrolled asymmetric center ตำแหน่งแรกของการสังเคราะห์อีริโธรมัยซิน เอ (erythromycin A)

ยาปฏิชีวนะอีกชนิดหนึ่งที่มีชื่อว่า คลาริโธรมัยซิน (clarithromycin) ได้ถูกพัฒนาขึ้นในปี ค.ศ. 1970 โดยนักวิทยาศาสตร์ของบริษัทยาสัญชาติญี่ปุ่นที่มีชื่อว่า Taisho Pharmaceutical ซึ่งยาดังกล่าวมีคุณสมบัติที่เหนือกว่าอีริโธรมัยซินคือ มีความคงทนต่อกรดได้มากกว่า จึงสามารถบริหารยาโดยการรับประทานหลังอาหารได้

นักวิทยาศาสตร์แห่ง Chugai Pharmaceuticals ได้ค้นพบว่าอนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน (Erythromycin-derivertives) ที่มีชื่อว่า Mitemcinal มีฤทธิ์กระตุ้นการทำงานของเอนไซม์โมทิลิน (Motilin) อย่างไรก็ตาม อนุพันธ์ดังกล่าวนั้นไม่มีคุณสมบัติในการยับยั้งการเจริญเติบโตหรือฆ่าเชื้อแบคทีเรียได้ ด้วยเหตุนี้เอง อีริโธรมัยซินจึงถูกใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติดังกล่าวซึ่งเป็นการใช้ประโยชน์ที่นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use) กันอย่างแพร่หลายในการรักษาภาวะที่มีการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารที่ผิดปกติ อย่างเช่น ภาวะที่กล้ามเนื้อกระเพาะอาหารทำงานน้อยลง (Gastroparesis) ซึ่งหาก mitemcinal มีประสิทธิภาพในการเป็นสารพวกโปรไคเนติกส์ (Prokinetic agents) ซึ่งมีฤทธิ์เพิ่มการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารส่วนบน แสดงว่าสารดังกล่าวก็จะมีประโยชน์อย่างมีนัยสำคัญในการรักษาความผิดปกติที่มีการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารน้อย อย่างไรก็ตาม การเลือกใช้อีริโธรมัยซินเพื่อแก้ไขปัญหาความผิดปกติของทางเดินอาหารในประเด็นดังกล่าวถือเป็นความเสี่ยงหนึ่งต่อการทำให้เกิดเชื้อแบคทีเรียดื้อยาได้

อาการไม่พึงประสงค์

 
ปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบกลุ่มอาการสตีเฟนส์-จอห์นสัน (Stevens–Johnson syndrome)
 
ผื่นลมพิษ Urticaria) ที่เกิดจากการแพ้ยา

ความผิดปกติของระบบทางเดินอาหาร อย่างเช่น ท้องเสีย, ปวดท้อง, และอาเจียน เป็นอาการข้างเคียงที่พบได้ทั่วไปในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาอีริโธรมัยซิน เนื่องจากยาดังกล่าวมีผลกระตุ้นการทำงานของเอนไซม์โมทิลิน (Motilin) . ด้วยเหตุนี้เอง จึงไม่ค่อยมีการสั่งจ่ายอีริโธรมัยซินเป็นยาทางเลือกแรกในการรักษามากเท่าใดนัก อย่างไรก็ตาม ยาดังกล่าวอาจมีประโยชน์ในการรักษาผู้ป่วยที่มีการทำงานของกล้ามเนื้อกระเพาะอาหารลดน้อยลง (Gastroparesis) เนื่องจากยาดังกล่าวมีคุณสมบัติกระตุ้นการบีบตัวของทางเดินอาหารส่วนบน (Prokinetic effect) นอกจากนี้ ยังมีการใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติดังกล่าวในการเร่งการบีบตัวเพื่อไล่เศษอาหารออกจากกระเพาะอาหารในผู้ป่วยที่จะได้รับการส่องกล้องตรวจกระเพาะอาหาร (esophagogastroduodenoscopy)

อาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรงที่อาจเกิดขึ้นได้ในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาอีริโธรมัยซิน ได้แก่ หัวใจเต้นผิดจังหวะ (Arrhythmia) ร่วมกับการมีช่วง QT segment ที่นานกว่าปกติ (Prolonged QT intervals) รวมไปถึงการเกิด torsades de pointes ซึ่งภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะชนิดร้ายแรงอย่างหนึ่ง นอกจากนี้ยาดังกล่าวอาจทำให้เกิดภาวะหูหนวกได้ชั่วคราว (reversible erythromycin-induced deafness) ซึ่งจะสามารถกลับเป็นปรกติได้เมื่อหยุดยา แต่ในบางรายอาจเกิดความผิดปกติดังกล่าวแบบถาวรได้ ยิ่งไปกว่านั้นยาดังกล่าวอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาการแพ้ยาได้ ซึ่งอาจมีอาการได้ตั้งแต่การเกิดผื่นลมพิษ (Urticaria) ไปจนถึงการเกิดปฏิกิริยาการแพ้ยาที่รุนแรงอย่าง Anaphylaxis ซึ่งเป็นอันตรายถึงแก่ชีวิตได้ ภาวการณ์คั่งของน้ำดี (Cholestasis), ปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบกลุ่มอาการสตีเฟนส์-จอห์นสัน (Stevens–Johnson syndrome) และปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบท็อกซิก อีพิเดอร์มัล เนโครไลซิส (toxic epidermal necrolysis) เป็นอาการข้างเคียงรุนแรงที่อาจเกิดขึ้นได้ แต่พบอุบัติการณ์การเกิดได้ค่อนข้างน้อย แต่อาจรุนแรงจนถึงแก่ชีวิตได้

การศึกษาหลายการศึกษาที่ผ่านมาแสดงให้เห็นเชิงประจักษ์ถึงความสัมพันธ์ของการได้รับยาอีริโธรมัยซินทั้งในเด็กก่อนคลอดและเด็กทารกหลังคลอดกับการเกิดการตีบตันช่องไพลอริค (pyloric stenosis) ซึ่งเป็นทางผ่านของอาหารจากกระเพาะอาหารลงสู่ลำไส้เล็ก การใช้ยาอีริโรมัยซิน (โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การใช้ยาเป็นระยะเวลานานในขนาดที่มีฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย รวมไปถึงการได้รับผ่านทางน้ำนม) ในทารกแรกเกิดอาจนำไปสู่การเกิดการตีบตันช่องไพลอริคได้ การใช้ยาอีริโรมัยซินเพื่อรักษาภาวะ ที่มีกระแสเลือดไปเลี้ยงลำไส้ลดลงจนทำให้ทารกรับนมไม่ได้ (feeding intolerance) พบว่าไม่มีความสัมพันธ์กับการเกิดการหนาตัวของกล้ามเนื้อหูรูดไพลอริคจนทำให้เกิดการตีบตันของช่องไพลอริค (hypertrophic pyloric stenosis ) นอกจากนี้ ยังพบว่าอีริโธรมัยซิน เอสไทเลทมีความสัมพันธ์กับการเกิดโรคพิษต่อตับชนิดผันกลับได้ (reversible hepatotoxicity) ในหญิงตั้งครรภ์ โดยยาดังกล่าวจะทำให้เกิดการเพิ่มขึ้นของเอนไซม์ glutamic-oxaloacetic transaminase ในกระแสเลือด จึงไม่แนะนำให้ใช้ยาดังกล่าวในหญิงที่อยู่ระหว่างการตั้งครรภ์ ยิ่งไปกว่านั้นแล้ว หลักฐานเชิงประจักษ์ทางการแพทย์บางแหล่งค้นพบว่ายาดังกล่าวอาจทำให้เกิดพิษต่อตับได้เช่นกันในกลุ่มประชากรทั่วไป ส่วนผลข้างเคียงต่อระบบประสาทส่วนกลางนั้น พบว่าการได้รับอีริโธรมัยซินอาจทำให้เกิดความผิดปกติทางจิต (psychotic reaction), ฝันร้าย (nightmares) และเหงื่อออกตอนกลางคืน (night sweats) ได้ ทั้งนี้ การใช้ยาอีริโธรมัยซินรวมกับยาเม็ดคุมกำเนิดชนิดรับประทาน อาจทำให้ประสิทธิภาพของยาเม็ดคุมกำเนิดลดลง เนื่องจากอีริโธรมัยซินมีผลต่อเชื้อประจำถิ่น (Normal flora) ในลำไส้ จึงมีผลต่อกระบวนการดูดซึมยาฮอร์โมนกลับ (enterohepatic circulation) ได้ นอกจากนี้แล้ว อีริโธรมัยซินยังมีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของระบบ cytochrome P450 ซึ่งทำหน้าที่ในการเปลี่ยนแปลงยาหลากหลายชนิด ดังนั้น เมื่อใช้ยาอีริโธรมัยซินร่วมกับยาชนิดอื่น อาจทำให้ระดับของยาอื่นที่ใช้ร่วมเปลี่ยนแปลงไป จนเกิดอันตรายได้ เช่น ยาวาร์ฟาริน (warfarin) เป็นต้น

การสังเคราะห์

เป็นเวลามากกว่าสามทศวรรษแล้วหลังจากการค้นพบตัวยาและฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียของอีริโรมัยซินเอ นักวิจัยที่เกี่ยวข้องต่างก็พยายามที่จะสังเคราะห์ยาชนิดดังกล่าวขึ้นให้ได้ภายในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม ด้วยเหตุที่ยาชนิดดังกล่าวมี stereospecific carbon มากถึง 10 ตำแหน่ง และมีหมู่แทนที่ที่จำเพาะเจาะจงหลากหลายตำแหน่งทำให้เป็นการยากลำบากที่จะสังเคราะห์อีริโธรมัยซินเอขึ้นในห้องปฏิบัติการได้อย่างครบถ้วนสมบูรณ์เหมือนต้นแบบ การสังเคราะห์โครงสร้างที่มีความสัมพันธ์กับอีริโรมัยซินเอและสารตั้งต้น อย่าง 6-deoxyerythronolide B ได้สำเร็จ เป็นการค้นพบแนวทางใหม่ที่เป็นไปได้ที่จะการสังเคราะห์อีริโรมัยซิน และยาปฏิชีวนะกลุ่มแมคโครไลด์อื่นขึ้นมาได้ในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม ถึงแม้จะมีนักวิทยาศาสตร์หลากหลายแขนง อย่างเช่น Robert Burns Woodward นักเคมีอินทรีย์ชาวอเมริกันที่ได้พยายามที่จะสังเคราะห์ยาอีริโรมัยซินเอขึ้นมาจากห้องปฏิบัติ แต่ความพยายามเหล่านั้นก็ประสบล้มเหลวในที่สุด โดยกระบวนการสังเคราะห์โดยสังเขปเริ่มจากการสังเคราะห์จากตำแหน่งที่ (7) และ (8) จากนั้นนำสารสังเคราะห์ทั้งสองที่ได้มาทำปฏิกิริยากัน สารที่ได้จากปฏิกิริยาจะเป็นสารตั้งต้นในการเกิดปฏิกิริยาในลำดับขั้นต่อๆไป ได้แก่ การเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิส (Hydrolysis) และปฏิกิริยาการสร้างสารกลุ่มอัลดอลเพื่อให้เป็น stereospecific centers ของโครงสร้าง (stereospecific aldolization) สารประกอบอีโนน (enone) บริสุทธ์ที่ได้ในขั้นตอนสุดท้ายจะถูกเปลี่ยนเป็นสาร dithiadecalin (9) โดยปฏิกิริยารีดักชัน (reduction) และออกซิเดชัน (oxidation) จากนั้น dithiadecalin ที่ได้จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบคีโตน (10) และอัลดีไฮด์ (11) ในที่สุด

รูปแบบยาที่มีจำหน่าย

ในปัจจุบัน อีริโธรมัยซินมีทั้งในรูปแบบยาเม็ดชนิดแตกตัวในลำไส้ (enteric-coated tablets), ยาแคปซูลชนิดออกฤทธิ์เนิ่น (slow-release capsules), ยาน้ำแขวนตะกอน (oral suspensions), ยาหยอดตา (ophthalmic solutions), ขี้ผึ้ง (ointments), เจล (gels), ยาแคปซูลชนิดแตกตัวในลำไส้ (Enteric-coated Capsules), ยาเม็ดธรรมดา (Non Enteric-coated tablets), ยาแคปซูลธรรมดา (Non Enteric-coated capsules) และในรูปแบบยาฉีด (injections)

 
ยาอีริโธรมัยซิน ชนิดEnteric-coated capsule –ของบริษัท Abbott Labs

รายการดังต่อไปนี้เป็นรายการยาอีริโรมัยซินชนิดรับประทานที่มีจำหน่าย:

  • erythromycin base (ชนิดแคปซูล, ชนิดเม็ด)
  • erythromycin estolate (ชนิดแคปซูล, ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด), ห้ามใช้ในหญิงตั้งครรภ์
  • erythromycin ethylsuccinate (ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด)
  • erythromycin stearate (ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด)

รายการดังต่อไปนี้เป็นรายการยาอีริโรมัยซินชนิดฉีดที่มีจำหน่ายในประเทศไทย:

  • erythromycin gluceptate
  • erythromycin lactobionate

ชื่อการค้าของอีริโธรมัยซิน ได้แก่ Robimycin, E-Mycin, E.E.S. Granules, E.E.S.-200, E.E.S.-400, E.E.S.-400 Filmtab, Erymax, Ery-Tab, Eryc, Ranbaxy, Erypar, EryPed, Eryped 200, Eryped 400, Erythrocin Stearate Filmtab, Erythrocot, E-Base, Erythroped, Ilosone, MY-E, Pediamycin, Zineryt, Abboticin, Abboticin-ES, Erycin, PCE Dispertab, Stiemycine, Acnasol, และ Tiloryth.

ส่วนประกอบ

อีริโธรมัยซินที่ได้มาตรฐานมักประกอบไปด้วยตัวยา 4 ชนิด คือ อีริโธรมัยซิน เอ, บี, ซี, และ ดี ซึ่งสัดส่วนของตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้อาจแตกต่างกันไปตามรอบที่ผลิต และพบว่าในตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้ อีริโรมัยซิน เอ เป็นชนิดที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแรงที่สุด ตามมาด้วยอีริโธรมัยซิน บี ส่วนอีริโธรมัยซิน ซี และ ดี นั้นพบว่ามีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียประมาณครึ่งหนึ่งของอีริโธรมัยซิน เอ ตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้สามารถแยกออกมาเป็นสารบริสุทธิ์เพื่อจุดประสงค์ในการศึกษาวิจัยคุณสมบัติของตัวยาแต่ละชนิดได้

ชนิดของแบคทีเรียที่ไวต่อยา (Spectrum of susceptibility)

อีริโธรมัยซินสามารถใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุมาจากแบคทีเรียที่ไวต่อยานี้ได้ เช่น การติดเชื้อบริเวณผิวหนัง การติดเชื้อในทางเดินหายใจส่วนบน เป็นต้น เชื้อเหล่านั้น ได้แก่ เชื้อในสกุล (genus) Streptococcus, Staphylococcus, และ Haemophilus เมื่อเปรียบเทียบการออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อต่างๆกับยาปฏิชีวนะชนิดอื่นในกลุ่มเดียวกัน หรือกลุ่มอื่น ได้ผลดังตารางต่อไปนี้

เชื้อ Erythromycin Azithromycin Clarithromycin Clindamycin Chloramphenicol Doxycycline Minocycline Ciprofloxacin Ofloxacin
Strephylococcus Group A, B, C, G ± ± ± + + ± + ± ±
S. pneumoniae + + + + + + + ± ±
Enterococcus faecalis 0 0 0 0 ± 0 0 ** **
Enterococcus faecium 0 0 0 0 ± 0 0 0 0
S. aureus (MSSA) ± + + + ± ± + + +
S. aureus (MRSA) 0 0 0 0 0 ± ± 0 0
S. aureus (CA-MRSA) ± ± ± ± N/A + + ± N/A
S.epidermidis ± 0 0 0 0 0 0 + +
C. jeikeium 0 0 0 0 0 0 0 0 0
L. monocytogenes + + + N/A + + + + 0
N. gonorrhea ± ± ± 0 + ± ± +1 +1
N. meningitidis + + N/A 0 + + + + +
M. catharrhalis + + + 0 + + + + +
H. influenzae ± + + 0 + + + + +
Aeromonas N/A N/A N/A N/A + + + + +
E. coli 0 0 0 0 + + + + +
Klepsiella sp. 0 0 0 0 ± ± ± + +
E. coli/Kleps. sp. ESBL+ 0 0 0 0 ± ± ± + +
E. coli/Kleps. sp. KPC+ N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A N/A
Enterobactor sp. 0 0 0 0 0 0 0 + +
Salmonella sp. 0 ± 0 0 + ± ± + +
Shigella sp. 0 ± 0 0 + ± ± + +
Serratia marcescens 0 0 0 0 0 0 0 + +
Proteus vulgaris 0 0 0 0 ± 0 0 + +
Acinetobacter sp. 0 0 0 0 0 0 0 ± ±
Ps. aeruginosa 0 0 0 0 0 0 0 + ±

1 ความชุกของ quinolones-resistant CG มีความแตกต่างกันในแต่ละประเทศ ซึ่งพบความชุกอยู่ระหว่าง <1% ถึง 30.9% ในทวีปยุโรป, และพบมากกว่า 90% ในไต้หวัน และจากข้อมูลปี ค.ศ. 2006 พบว่าในสหรัฐอเมริการพบอุบัติการณ์ดังกล่าวประมาณ 6.7% CDC จึงไม่แนะนำให้ใช้ยากลุ่มฟลูออโรควิโนโลนส์ (Fluoroquinolones) เป็นทางเลือกแรกในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากเชื้อกลุ่ม Gonococcus

+ = มีประสิทธิภาพในการรักษา หรือเชื้อมีความไวต่อยามากกว่า 60%; ± = ยังขาดผลการศึกษาที่เด่นชัดในทางคลินิก หรือเชื้อมีความไวต่อยา 30%-60%; 0 = ไม่มีประสิทธิภาพในการรักษา หรือเชื้อมีความไวต่อยาน้อยกว่า 30%; N/A = ไม่มีข้อมูล

** เชื้อส่วนใหญ่มีความไวต่อยา 30%-60% หรือยังขาดผลการศึกษาทางคลินิกที่เด่นชัด แต่สามารถใช้ได้ในกรณีที่เป็นการติดเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะ และไม่ใช้ในกรณีที่มีติดเชื้อในกระแสเลือด

กลไกการออกฤทธิ์

อีริโธรมัยซินมีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรีย (Bacteriostatic activity) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เมื่อระดับยามีความเข้มข้นสูง, แต่กลไกการออกฤทธิ์ของยาดังกล่าวยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัดนัก คาดว่ายาดังกล่าวน่าจะออกฤทธิ์จับกับหน่วยย่อย 50s (50s subunit) บนไรโบโซมของแบคทีเรีย ทำให้การสังเคราะห์โปรตีนและโครงสร้างต่างๆของเซลล์ที่ต้องใช้โปรตีนเป็นส่วนประกอบ รวมไปถึงกระบวนการทำงานต่างๆ ที่สัมพันธ์กับโปรตีนซึ่งมีความจำเป็นสำหรับการดำรงชีวิตของแบคทีเรียและการจำลองตัวของดีเอ็นเอ (DNA replication) หยุดชะงักลง นอกจากนี้ อีริโธรมัยซินยังมีผลรบกวนกระบวนการ aminoacyl translocation ซึ่งจะขัดขวางการส่งผ่าน tRNA จาก A site ของ rRNA complex ไปยัง P site ของ rRNA complex เมื่อเชื้อแบคทีเรียไม่สามารถเกิดกระบวนการ translocation ดังกล่าวได้ และ A site ยังคงถูกจับอยู่ด้วย tRNA โมเลกุลเดิม ทำให้ tRNA โมเลกุลที่จะนำกรดอะมิโนอีกโมเลกุลมาต่อเข้ากับสาย polypeptide หยุดชะงักลง ผลจากการรบกวนกระบวนการสังเคราะห์โปรตีนของอีริโธรมัยซินทำให้แบคทีเรียขาดโปรตีนที่จำเป็นต่อการทำงานในกระบวนการต่างๆของเซลล์ และตายไปในที่สุด

คุณสมบัติทางเภสัชพลนศาสตร์และเภสัชจลนศาสตร์

อีริโธรมัยซินสามารถทำให้สูญเสียสภาพได้ง่ายในสภาวะที่เป็นกรด ซึ่งรวมถึงกรดในทางเดินอาหาร ดังนั้นอีริโธรมัยซินที่มีใช้ในปัจจุบันทุกรูปแบบจึงถูกทำให้อยู่ในรูปแบบยาเม็ดเคลือบ หรืออยู่ในรูปแบบเกลืองที่มีความคงทนต่อกรดมากขึ้น หรือในรูปของเอสเทอร์ (esters) เช่น erythromycin ethyl succinate เป็นต้น อีริโธรมัยซินสามารถถูกดูดซึมได้อย่างรวดเร็วจากทางเดินอาหาร และกระจายไปยังเนื้อเยื่อต่างๆ รวมถึง phagocyte ได้ค่อนข้างดี การที่มีระดับความเข้มข้นของอีริโธรมัยซินใน phagocyte ในปริมาณที่สูง ทำให้ระหว่างเกิดกระบวนการกลืนกินเชื้อของ phagocyte (phagocytosis) ทำให้มีอีริโธรมัยซินปริมาณมากถูกปลดปล่อยออกมา


รายละเอียดคุณสมบัติทางเภสัชพลนศาสตร์และเภสัชจลนศาสตร์อื่นๆของอีริโธรมัยซิน ดังแสดงต่อไปนี้

คุณสมบัติ รายละเอียด
การดูดซึม การดูดซึมค่อนข้างหลากหลายขึ้นกับรูปแบบของยาและชนิดของเกลือที่บริหาร โดยทั่วไปการให้ยาในรูปแบบเกลือ (salt form) จะถูกดูดซึมได้ดีกว่าการให้ยาในรูปแบบพื้นฐาน (base form) โดยทั่วไปสัดส่วนการดูดซึมจะอยู่ที่ประมาณ 18% ถึง 45%; อีริโธรมัยซินในรูปแบบ ethylsuccinate จะถูกดูดซึมได้ดีเมื่อรับประทานยาพร้อมกับอาหาร
การกระจายยา การแพร่จากกระแสเลือดเข้าสู่น้ำหล่อเลี้ยงสมองและไขสันหลัง (Cerebrospinal fluid; CSF) ของอีริโธรมัยซินนั้นเกิดขึ้นได้น้อย ถึงแม้จะมีการอักเสบก็ตาม โดยในภาวะที่ไม่มีการอักเสบของเยื่อหุ้มสมอง อีริโทรมัยซินจะสามารถแพร่ผ่านเข้าไปสู่ CSF ได้ประมาณ 2% ถึง 13% แต่ในกรณีภาวะที่มีการอักเสบของเยื่อหุ้มสมองอาจเพิ่มขึ้นเป็น 7%-25%
การจับกับโปรตีนในกระแสเลือด อีริโธรมัยซินในรูปแบบ base form สามารถจับกับโปรตีนในกระแสเลือดได้ประมาณ 73% ถึง 81%
การเปลี่ยนแปลงยา โดยทั่วไปเกิดการเปลี่ยนผ่านปฏิกิริยา Demethylation ที่ CYP3A4 ของตับ
ค่าครึ่งชีวิตการกำจัดยา ประมาณ 1.5-2 ชั่วโมง แต่ในกรณีที่ผู้ป่วยไตเรื้อรังระยะสุดท้ายอาจมากถึง 5-6 ชั่วโมง
ระยะเวลาที่ระดับยาในกระแสเลือดขึ้นถึงระดับสูงสุด สำหรับ base form ประมาณ 4 ชั่วโมง, เกลือ Ethylsuccinate ประมาณ 0.5-2.5 ชั่วโมง; อาหารมีผลรบกวนการดูดซึมยา อาจทำให้การดูดซึมยาแตกต่างกันออกไปในแต่ละบุคคล
การกำจัดยา โดยทั่วไปอีริโธรมัยซินจะถูกขับทางอุจจาระเป็นหลัก ส่วนการขับออกทางปัสสาวะในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง (unchanged drug) คิดเป็นร้อยละ 2-15 ของปริมาณยาทั้งหมด


การเปลี่ยนแปลงยาของร่างกาย

ส่วนใหญ่อีริโธรมัยซิยจะถูกเปลี่ยนแปลงโดยปฏิกิริยา demethylation ในตับโดยเอนไซม์ CYP3A4 ช่องทางหลักของการขับอีริโธรมัยซินออกจากร่างกาย คือ การขับออกทางน้ำดี และมีบางส่วนถูกขับออกทางปัสสาวะ ประมาณร้อยละ 2-15 ของยาที่ถูกขับออกนี้จะอยู่ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง โดยค่าครึ่งชีวิตการกำจัด (elimination half-life) ของอีริโธรมัยซินของคนที่มีการทำงานของไตปรกตินั้นมีค่าอยู่ระหว่าง 1.5 - 2.0 ชั่วโมง ส่วนผู้ที่มีภาวะไตวายระยะสุดท้าย (End stage renal disease; ESRD) อาจมีค่าสูงถึง 5-6 ชั่วโมง โดยส่วนใหญ่แล้วระดับอีริโธรมัยซินในกระแสเลือดจะขึ้นถึงระดับสูงสุดที่ระยะเวลาประมาณ 4 ชั่วโมงหลังจากการรับประทานยา แต่สำหรับอีริโธรมัยซินในรูปแบบ ethylsuccinate ระดับสูงสุดในกระแสเลือดจะเกิดขึ้นภายในระยะเวลาเพียง 0.5-2.5 ชั่วโมงหลังการรับประทานยาเท่านั้น อย่างไรก็ตาม เวลาที่ระดับยาในเลือดขึ้นถึงจุดสูงสุดนั้นอาจช้ากว่าปรกติได้ในผู้ที่รับประทานยาร่วมกับอาหาร เนื่องจากอาหารมีผลรบกวนการดูดซึมยา

อีริโธรมัยซินสามารถแพร่ผ่านรกของขับออกทางน้ำนมได้ อย่างไรก็ตาม สมาคมกุมารเวชศาสตร์แห่งสหรัฐอเมริกา (The American Association of Pediatrics) ได้ลงความเห็นไว้ว่า การใช้ยาอีริโธรมัยซินในหญิงให้นมบุตรนั้นมีความปลอดภัย เนื่องจากไม่พบความผิดปกติของทารกที่ได้รับนมจากแม่ที่ได้รับยาอีริโธรมัยซิน การดูดซึมยาอีริโธรมัยซินในหญิงในครรภ์นั้นพบว่ามีความแตกต่างกันออกในแต่ละบุคคล ส่วนมากมักพบว่าหญิงตั้งครรภ์มักมีระดับยาอีริโธรมัยซินในเลือดต่ำกว่าคนทั่วไป

การเกิดปฏิกิริยาระหว่างยา

อีริโธรมัยซินถูกเปลี่ยนแปลงโดยเอนไซม์ในระบบไซโตโครม พี450 (cytochrome P450) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โดยไอโซเอนไซม์ตระกูล CYP3A ซึ่งการทำงานของไอโซเอนไซม์ดังกล่าวนั้นสามารถถูกเหนี่ยวนำหรือยับยั้งได้ด้วยยาชนิดอื่นหลายชนิด (เช่น เด็กซาเมธาโซน เป็นต้น) ซึ่งจะทำให้ประสิทธิภาพในการเปลี่ยนแปลงยาหลายชนิด ซึ่งรวมถึงอีริโธรมัยซิน เปลี่ยนแปลงไป ซึ่งถ้าหากได้รับอีริโธรมัยซินร่วมกับสารหรือยาอื่นที่มีผลลดการทำงานของ CYP3A เช่น ยาลดไขมันในเลือด simvastatin, lovastatin, หรือ atorvastatin จะทำให้ระดับยาอีริโธรมัยซินในกระแสเลือดเพิ่มสูงขึ้นจนทำให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์จากยาได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งผลจากการเกิดปฏิกิริยาระหว่างอีริโธรมัยซินกับซิมวาสเตติน (simvastatin) จะทำให้ระดับของซิมวาสเตตินในกระแสเลือดเพิ่มสูงขึ้น จนทำให้เกิดอาการข้างเคียงที่รุนแรงของระบบกล้ามเนื้ออย่าง rhabdomyolysis ได้ ยาอีกกลุ่มที่อาจทำให้เกิดอาการข้างเคียงที่รุนแรงเมื่อใช้ร่วมกับอีริโธรมัยซิน คือ ยารักษาไมเกรน ได้แก่ ergotamine และ dihydroergotamine โดยยาดังกล่าวทั้งสองชนิดล้วนถูกเปลี่ยนแปลงที่ CYP3A4 เป็นหลัก เมื่อให้ร่วมกับอีริโธรมัยซินจะทำให้การเปลี่ยนยาดังกล่าวลดลง ส่งผลให้ระดับยาในเลือดเพิ่มสูงขึ้น จนเกิดอาการข้างเคียงจากยาในที่สุด ผลจากการศึกษาแบบ cohort study เมื่อไม่นานมานี้พบว่ามีการเกิดอาการข้างเคียงที่สัมพันธ์กับการใช้ยาอีริโธรมัยซินที่รุนแรงจนทำให้เสียชีวิตได้ในทันที ได้แก่ ภาวะหัวใจห้องล่างเต้นเร็วกว่าปกติ (Ventricular tachycardia) และ การเสียชีวิตฉับพลันจากโณคหัวใจ (Sudden cardiac death) ซึ่งการเกิดความผิดปกติดังกล่าวมีความสัมพันธ์กับการใช้ยาอื่นที่มีผลรบกวนการทำงานของ CYP3A4 จนทำให้การเปลี่ยนแปลงยาอีริโธรมัยซินของร่างกายลดน้อย (เช่น verapamil, diltiazem) ดังนั้น จึงไม่ควรใช้อีริโธรมัยซินร่วมกับยากลุ่มดังกล่าว หรือยาอื่นที่มีผลทำให้ช่วง QT segment ยาวนานขึ้น (prolnged QT interval) เช่น terfenadine (Seldane, Seldane-D), astemizole (Hismanal), cisapride (Propulsid, ถูกถอนทะเบียนยาในหลายประเทศ เนื่องจากทำให้เกิด prolong QT interval ได้มาก) และ pimozide (Orap) รวมไปถึง Theophylline, ซึ่งใช้กันเป็นอย่างมากในผู้ป่วยโรคหอบหืด (asthma) หรือโรคปอดอุดกั้นเรื้อรัง (chronic obstructive pulmonary disease; COPD)

อีริโธรมัยซินอาจมีผลต่อกระบวนการสื่อประสาทของระบบกล้ามเนื้อ (neuromuscular transmission) โดยออกฤทธิ์ที่ presynaptic neurons ดังนั้นอีริโธรมัยซินอาจมีผลทำให้อาการของโรคกล้ามเนื้ออ่อนแรง (myasthenia gravis) กำเริบหรือรุนแรงขึ้นได้ นอกจากนี้ยาปฏิชีวนะในกลุ่มเดียวกันกับอีริโธรมัยซิน อย่างเทลิโธรมัยซิน (Telitromycin) และอะซิโธรมัยซิน (Azithromycin) ก็พบรายงานว่าทำให้เกิดความผิดปกติดังกล่าวได้เช่นกัน

นอกจากนี้ ยังไม่แนะนำให้ใช้อีริโธรมัยซินร่วมกับผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมของคลินดามัยซิน (Clindamycin) ถึงแม้จะเป็นผลิตภัณฑ์ในรูปแบบทาบริเวณผิวหนัง เช่น Duac , Clinda M หรือ BenzaClin ก็ตาม รวมไปถึงหลีกเลี่ยงการใช้ร่วมกับอนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน (เช่น ใช้คลินดามัยซินร่วมกับ mitecinal) เนื่องจากยาทั้งสองชนิดจะมีผลต้านฤทธิ์ซึ่งกันและกัน (Antagonism) ก่อให้เกิดความล้มเหลวในการรักษาได้ในที่สุด

นอกจากนี้แล้วอีริโธรมัยซินและด็อกซีซัยคลิน (Doxycycline) ยังสามารถออกฤทธิ์เสริมกัน (synergistic effects) ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย (E. coli) ในอัตรามากเกินกว่าผลรวมของความแรงของยาทั้งสองชนิดรวมกัน อย่างไรก็ตาม การเสริมฤทธิ์กันของยาทั้งสองชนิดนี้เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น หลังจากนั้นประมาณ 72 ชั่วโมง ยาทั้งสองจะออกฤทธิ์ต้านซึ่งกันและกันแทน (antagonistic effect) โดยประสิทธิภาพในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียของยาทั้งสองชนิดจะลดลงประมาณร้อยละ 50 เมื่อเปรียบเทียบกับการบริหารยาทั้งสองแยกจากกัน

อนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน

  • Ansamycin
  • Azithromycin (Zithromax, Zitromax, Sumamed)
  • Carbomycin
  • Cethromycin
  • Clarithromycin (Biaxin)
  • Dirithromycin (Dynabac)
  • Mitemcinal
  • Oleandomycin
  • Roxithromycin (Rulid, Surlid, Roxid)
  • Spiramycin
  • Telithromycin
  • Tylosin (Tylocine)

บรรณานุกรม

  1. ↑ Lacy FC, Armstrong LL, Goldman PM, Lance LL, editors. Drug Information Handbook with international trade name index. 18th edition, New Tork, Lexi-Comp®, 2014, p. 585-588, ISBN 978-1-59195-255-8
  2. ↑ Gilbert DN, Chambers FH, Elliopoulos MG, Saag SM, et al. The Sandford Guide to Antimicrobial Therapy. 44th edition, Sperryville (VA), Sandford Guide, 2014, p. 66-71, ISBN 978-1-9308-0878-2
  3. ↑ EspaceNet. "Bibliographic data: US2653899 (A) ― 1953-09-29". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  4. ↑ Thomas J. Dougherty and Michael J. Pucci (2011). "Antibiotic Discovery and Development". Springer. doi:10.1007/978-1-4614-1400-1. ISBN 978-1-4614-1399-8.
  5. ↑ Centers for Disease Control and Prevention. "Update to CDC's Sexually Transmitted Diseases Treatment Guidelines, 2006: Fluoroquinolones No Longer Recommended for Treatment of Gonococcal Infections". Department of Health and Human Services. สืบค้นเมื่อ 9 August 2015.
  6. ↑ M. Camilleri, H.P. Parkman, M.A. Shafi, T.L. Abell and L. Gerson (2013). "Management of Gastroparesis". Am J Gastroenterol. 108: 18–37. doi:10.1038/ajg.2012.373.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  7. ↑ R. W. McCallum and O. Cynshi (2007). "Clinical trial: effect of mitemcinal (a motilin agonist) on gastric emptying in patients with gastroparesis – a randomized, multicentre, placebo-controlled study". Aliment Pharmacol Ther. pp. 1121–1130. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  8. P. F. Wiley , K. Gerzon , E. H. Flynn , M. V. Sigal Jr., O. Weaver , U. C. Quarck , R.R. Chauvette , R. Monahan (1957). "Erythromycin. X.1 Structure of Erythromycin". J. Am. Chem. Soc. 79 (22): 6062–6070. doi:10.1021/ja01579a059.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  9. "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. October 2013. สืบค้นเมื่อ 22 April 2014.
  10. Florence F. Hibionada (2005). "Remembering the battle of Dr. Abelardo Aguilar:Cure for millions, deprived of millions". The News Today. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  11. Johanna Son (1994). "MEDICINE-PHILIPPINES: Who Really Discovered Erythromycin ? (1) An Inter Press Service Feature". Inter Press Service News Agency. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  12. Robert C. Anderson, Paul N. Harris andK. K. Chen (1955). "Further toxicological studies with ilotycin® (Erythromycin, Lilly)". Journal of the American Pharmaceutical Association. 44 (4): 199–204. doi:10.1002/jps.3030440404.
  13. Nobel Media AB2015 (2015). "Robert B. Woodward - Biographical". Nobel Prize Prganization. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  14. ↑ Woodward R. B., Logusch E., Nambiar K. P., Sakan K., Ward D. E., Au-Yeung , Balaram P., Browne L. J., Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction". J. Am. Chem. Soc. 103 (11): 3210–3213. doi:10.1021/ja00401a049.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  15. ↑ Woodward R. B., Logusch E., Nambiar K. P., Sakan K., Ward D. E., Au-Yeung , Balaram P., Browne L. J., Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 2. Synthesis of an Erythronolide A Lactone System". J. Am. Chem. Soc. 103 (11): 3213–3215. doi:10.1021/ja00401a050.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ↑ Woodward R. B., Logusch E., Nambiar K. P., Sakan K., Ward D. E., Au-Yeung , Balaram P., Browne L. J., Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 3. Total Synthesis of Erythromycin". J. Am. Chem. Soc. 103 (11): 3215–3217. doi:10.1021/ja00401a051.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. Project Gutenberg Self-Publishing Press (2015). "CLARITHROMYCIN". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  18. Peeters TL (2001). "GM-611 (Chugai Pharmaceutical)". Curr Opin Investig Drugs. 2 (4): 555–557. PMID 11566017.
  19. Kenji Yogo, Mitsu Onoma, Ken-ichi Ozaki, Masao Koto, Zen Itoh, and Satoshi Ōmura (2008). "Effects of Oral Mitemcinal (GM-611), Erythromycin, EM-574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus MonkeysEffects of Oral Mitemcinal (GM-611), Erythromycin, EM-574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus Monkeys". Digestive Diseases & Sciences. 53 (4): 912. C1 control character in |author= at position 77 (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  20. Weber FH Jr; และคณะ (April 1993). "Erythromycin: a motilin agonist and gastrointestinal prokinetic agent". American Journal of Gastroenterology. 88 (4): 485–90. PMID 8470625. Explicit use of et al. in: |author= (help)
  21. V. J. Kopp, D. C. Mayer, and N. J. Shaheen (1997). "Intravenous Erythromycin Promotes Gastric Emptying Prior to Emergency Anesthesia". Anesthesiology. 87: 703–705.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  22. N. S. Winstead, and C. M. Wilcox (2007). "Erythromycin prior to endoscopy for acute upper gastrointestinal haemorrhage: a cost-effectiveness analysis". Alimentary Pharmacology & Therapeutics. 26 (10): 1371–1377.
  23. A. Ahmed,and S. Quraishi (2006). "Aetiological causes of reversible sensorineural hearing loss". The Internet Journal of Otorhinolaryngology. 6 (2).
  24. R.E. Brummett, and K. E. Fox (1989). "Vancomycin- and Erythromycin-Induced Hearing Loss in Humans" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 6 (2): 791–796.
  25. J. Dylewski (1988). "Irreversible sensorineural hearing loss due to erythromycin". CMAJ. 139 (3): 230–231. PMC 1268068.
  26. ↑ Lexicomp® OnlineTM. "Pregnancy and Lactation". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  27. ↑ Maheshwai N (March 2007). "Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?". Arch. Dis. Child. 92 (3): 271–3. doi:10.1136/adc.2006.110007. PMC 2083424. PMID 17337692.
  28. M. Lund, B. Pasternak, R. B. Davidsen, B. Feenstra, C. Krogh, L. J. Diaz, J. Wohlfahrt, and M. Melbye (2014). "Use of macrolides in mother and child and risk of infantile hypertrophic pyloric stenosis: nationwide cohort study". BMJ. 348: g1908. doi:10.1136/bmj.g1908.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  29. McCormack WM, George H, Donner A, Kodgis LF, Albert S, Lowe EW, Kass EH (1997). "Hepatotoxicity of erythromycin estoate during pregnancy". Antimicrob Agents Chemother. 12 (5): 630–5. doi:10.1128/AAC.12.5.630. PMC 429989. PMID 21610.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  30. ↑ Belgisch Centrum voor Farmacotherapeutische Informatie. "Erythromycin". สืบค้นเมื่อ 20 July 2008.
  31. ↑ Hunt M.C., Watcins B.P., Saenger P., Stave M.G., Barlascini N., Watlington O.C., Wright T.J., and Guzelain S.P. (1992). "Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 51 (1): 18–23. doi:10.1038/clpt.1992.3.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  32. Pal S (2006). "A journey across the sequential development of macrolides and ketolides related to erythromycin". Tetrahedron. 62 (14): 3171–3200. doi:10.1016/j.tet.2005.11.064.
  33. Evans D. A., Kim A. S. (1997). "Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B. Implementation of a General Strategy for the Synthesis of Macrolide Antibiotics". Tetrahedron Lett. 38: 53–56. doi:10.1016/S0040-4039(96)02258-7.
  34. ↑ Drugs.com. "erythromycin (Oral route, Parenteral route)". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  35. I. O. Kibwage, J. Hoogmartens, E. Roets, H. Vanderhaeghe, L. Verbist, M. Dubost, C. Pascal, P. Petitjean, and G. Levol (1985). "Antibacterial activities of erythromycins A, B, C, and D and some of their derivatives". Antimicrob Agents Chemother. 28 (5): 630–633. PMC 176346.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  36. TOKU-E. "Erythromycin A, EvoPure® Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data Issue date 08/15/2015" (PDF). สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  37. Connie R. Mahon, Donald C. Lehman, and George Manuselis Jr (2011). Textbook of Diagnostic Microbiological. W.B. Saunders Company, ISBN 978-1-1460-6165-6
  38. ↑ Katzung PHARMACOLOGY, 9e Section VIII. Chemotherapeutic Drugs Chapter 44. Chloramphenicol, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, & Streptogramins
  39. J R Menninger and D P Otto (1982). "Erythromycin, carbomycin, and spiramycin inhibit protein synthesis by stimulating the dissociation of peptidyl-tRNA from ribosomes". Antimicrob Agents Chemother. 21 (5): 811–818. doi:10.1128/AAC.21.5.811.
  40. Martina Bosnar, Željko Kelnerić, Vesna Munić, Vesna Eraković, and Michael J. Parnham (2005). "Cellular Uptake and Efflux of Azithromycin, Erythromycin, Clarithromycin, Telithromycin, and Cethromycin". Antimicrob Agents Chemother. 49 (6): 2372–2377. doi:10.1128/AAC.49.6.2372-2377.2005.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  41. ↑ Lexicomp® OnlineTM. "Erythromycin". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  42. America academy of Padiatrics: committee on drug. "The Transfer of Drugs and Other Chemicals Into Human Milk" (PDF). The American Association of Pediatrics. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
  43. Matsuda S. (1984). "Transfer of antibiotics into maternal milk". Biol Res Pregnancy Perinatol. 5 (2): 57–60. PMID 6743732.
  44. Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, and Stein CM (2004). "Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes". N Engl J Med. 351: 1089–96. doi:10.1056/NEJMoa040582.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  45. A Ahmed, and Z Simmons (2008). "Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis: A Clinician's Guide Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis: A Clinician's Guide". The Internet Journal of Neurology. 10 (2): 1–7.
  46. RxList Inc. "Cleosin (Clindamycin) Drug Interaction". สืบค้นเมื่อ 17 August 2015.
  47. WebMD. "Interaction between Clindamycin HCl oral and lincosamides-erythromycin". สืบค้นเมื่อ 17 August 2015.
  48. Pena-Miller A.P., H. Beardmore , R.R.Laehnemann, D. Jansen, G. Fuentes-Hernandez, A. Rosenstiel, P. Schulenburg, H.R. Beardmore (April 23, 2013). "When the most potent combination of antibiotics selects for the greatest bacterial load: the smile-frown transition". PLOS Biology. 4 (11): e1001540. PMID 23630452. |access-date= requires |url= (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)

แหล่งข้อมูลอื่น

  • British National Formulary "BNF 49" March 2005.
  • Mims C, Dockrell HM, Goering RV, Roitt I, Wakelin D, Zuckerman M. Chapter 33: Attacking the Enemy: Antimicrobial Agents and Chemotherapy: Macrolides. In: Medical Microbiology (3rd Edition). London: Mosby Ltd; 2004. p 489
  • Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

External links

  • Erythromycin bound to proteins in the PDB
  • U.S. Patent 2,653,899
  • E.E.S. (Erythromycin Ethylsuccinate) Drug Information: Uses, Side Effects, Drug Interactions and Warnings at RxList


สิงหาคม 17, 2021
โทรม, ยซ, บทความน, อาจต, องการตรวจสอบต, นฉบ, ในด, านไวยากรณ, ปแบบการเข, ยน, การเร, ยบเร, ยง, ณภาพ, หร, อการสะกด, ณสามารถช, วยพ, ฒนาบทความได, โธรม, ยซ, erythromycin, เป, นยาปฏ, วนะชน, ดหน, งในกล, มแมคโครไลด, macrolides, งใช, ในการร, กษาโรคต, ดเช, อท, สาเหต, จาก. bthkhwamnixactxngkartrwcsxbtnchbb indaniwyakrn rupaebbkarekhiyn kareriyberiyng khunphaph hruxkarsakd khunsamarthchwyphthnabthkhwamidxiriothrmysin Erythromycin epnyaptichiwnachnidhnunginklumaemkhokhrild Macrolides sungichinkarrksaorkhtidechuxthimisaehtucakaebkhthieriy 1 sungyainklumdngklaw rwmthungxiriothrmysinnnmivththiinkartanechuxaebkhthieriyidkhlaykhlunghruxkwangkwayainklumephnnisilin Penicillins elknxy 2 odyyadngklawmkthuksngichinkrnithiphupwyekidxakaraephtxyaklumephnnisilin sahrbinkrnithiichinkarrksaorkhtidechuxinthangedinhayicnn yadngklawcaxxkvththikhrxbkhulmechuxklum Atypical pathogens iddikwa idaek imokhphlasma Mycoplasma aela licioxenlla Legionella odybristhaerkthiphlityachnidnixxksutladepnrayaerkkhux Eli Lilly and Company 3 4 cnkrathnginpccubn yachnidniepnthiruckknodythwipinchux erythromycin ethylsuccinate EES sungepnrupaebbekluxexsethxrthithukichknodyswnihy aelayadngklawmkthuknaipprbprayuktephuxichinkarbriharyaodykarhyxdtasahrbedkaerkekidephuxpxngkneyuxtaxkesbintharkaerkekid neonatal conjunctivitis aelathuxepnyathangeluxkrxngsahrbkarrksaorkhtidtxthangephssmphnth Sexual transmitted diseases STDs bangorkhxikdwy 5 xiriothrmysinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaE mycin ErythrocinAHFS Drugs comMonographMedlinePlusa682381radbkhwamesiyngtxtharkinkhrrphAU A US B immikhwamesiynginstw chxngthangkarrbyakarrbprathan karchdekhahlxdeluxdda IV karchidekhaklamenux IM karthabriewnphiwhnng karhyxdta yahyxdtarhs ATCD10AF02 WHO J01FA01 S01AA17 QJ51FA01 WHO kthmaysthanatamkthmayAU S4 txngichibsngya UK POM Prescription only US onlykhxmulephschclnsastrchiwprasiththiphlkhunkbchnidkhxngexsethxr odymikharahwang 30 65 karcbkboprtin90 karepliynaeplngyatb nxykwa 5 inrupaebbthiimepliynaeplng khrungchiwitthangchiwphaph1 5 chwomngkarkhbxxknaditwbngchichuxtamrabb IUPAC 3R 4S 5S 6R 7R 9R 11R 12R 13S 14R 6 2S 3R 4S 6R 4 dimethylamino 3 hydroxy 6 methyloxan 2 yl oxy 14 ethyl 7 12 13 trihydroxy 4 2R 4R 5S 6S 5 hydroxy 4 methoxy 4 6 dimethyloxan 2 yl oxy 3 5 7 9 11 13 hexamethyl 1 oxacyclotetradecane 2 10 dioneelkhthaebiyn CAS114 07 8 CAS PubChem CID3255IUPHAR BPS1456DrugBankDB00199 7ChemSpider12041 7UNII63937KV33DKEGGD00140 7ChEBICHEBI 42355 7ChEMBLCHEMBL532 7ECHA InfoCard100 003 673khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 37H 67N O 13mwltxoml733 93 g molaebbcalxng 3D JSmol Interactive imageSMILES CC C H 1 C C H C H C O C H C C C H C H C H C H C O O1 C O C H 2C C C H C H O2 C O C OC C O C H 3 C H C H C C H O3 C N C C O C O C C O C OInChI InChI 1S C37H67NO13 c1 14 25 37 10 45 30 41 20 4 27 39 18 2 16 35 8 44 32 51 34 28 40 24 38 11 12 15 19 3 47 34 21 5 29 22 6 33 43 49 25 50 26 17 36 9 46 13 31 42 23 7 48 26 h18 26 28 32 34 40 42 44 45H 14 17H2 1 13H3 t18 19 20 21 22 23 24 25 26 28 29 30 31 32 34 35 36 37 m1 s1 7Key ULGZDMOVFRHVEP RWJQBGPGSA N 7 verify saranukrmephschkrrmnxkcakniaelw yngmikarichxiriothrmysinephuxrksaphawathimirayaewlathiichinkarbibtwkhxngkraephaaxaharephuxdnxaharlngsulaiselknankwapkti Delayed gastric emptying time aetkarichinkhxbngchidngklawnn epnkarichyacakpraoychnnxkehnuxcakthirabuiwinchlak Off label use basis inkrnithitxngkarphlthangephschclnsatrthidikwainphupwythitxngekharbkarrksainorngphyabal hospitalized patients xacmikarphicarnaichyaxiriothrmysininrupaebbchidekhahlxdeluxdda IV aethn xyangirktam karichyaxiriothrmysininrupaebbrbprathanephuxaekikhkhwamphidpktikhxngthangedinxaharkhangtnnnyngmikhxmulcakdineruxngkhxngprasiththiphaphkhxngyainrayayaw 6 7 caksutrokhngsrangthangekhmikhxngxiriothrmysinsungepnsarprakxbaemkhokhriskhlikh macrocyclic compound thiprakxbipdwywngaehwnaelkhotn Lactone ring canwn 14 wng misunyikhrl Chiral center hrux asymmetric center makthung 10 taaehnng aelatxkbnatalxik 2 omelkul khux L cladinose aela D desosamine thaihsarprakxbchnidniyaktxkarsngekhraaheliynaebbepnxyangmak 8 dngnn karphlityaxiriothrmysinnicungtxngphlitcakkarkhdaeykcaksarphsmthiidcakkarsndapkhxngechuxaexkhtionmysith Actinomycete chuxwithyasastr aeskhkhaorophlispxra xirithraxi Saccharopolyspora erythraea xiriothrmysinepnyaxikhnungchnidinraykarcaepnkhxngxngkhkarxnamyolk World Health Organization s List of Essential Medicines sungepnraykaryathimikhwamsakhymakthisudinrabbbrikarsukhphaphphunthan Basic health system khxngaetlapraeths 9 enuxha 1 prawtikarkhnphb 2 xakarimphungprasngkh 3 karsngekhraah 4 rupaebbyathimicahnay 5 swnprakxb 6 chnidkhxngaebkhthieriythiiwtxya Spectrum of susceptibility 7 klikkarxxkvththi 8 khunsmbtithangephschphlnsastraelaephschclnsastr 8 1 karepliynaeplngyakhxngrangkay 9 karekidptikiriyarahwangya 10 xnuphnthkhxngxiriothrmysin 11 brrnanukrm 12 aehlngkhxmulxun 13 External linksprawtikarkhnphb aekikhinpi kh s 1949 nkwithyasastrchawfilippins chux Dr Abelardo B Aguilar idsngtwxyangdinthiekbidipihbristhphuwacangkhxngekha sungkkhuxbristh Eli Lilly inkhnann caknnthimnkwicykhxngbristh sungnaody J M McGuire idthakaraeykxiriothrmysinxxkcaksarphsmthiidcakkarsndap metabolic products khxngechux Streptomyces erythreus txmaepliynchuxepn Saccharopolyspora erythraea inphayhlng thiphbintwxyangdindngklawidsaerc 10 11 bristh Eli Lilly idrbkhwamkhumkhrxngdansiththibtrcakkarkhnphbsardngklawinpi kh s 1953 US patent 2653899 phlitphnthyathiidthuknaxxksutladinpi kh s 1952 3 phayitchuxkarkha Ilosone 4 tamchuxphunthithikhnphbtwxyang sungkkhuxcnghwdxiolxiol Iloilo inpraethsfilippins aelainsmykxnmikareriykchuxxiriothrmysininxikchuxhnung khux Ilotycin 12 inpi kh s 1981 Robert B Woodward sastrtracaydanekhmi n mhawithyalyhaward Harvard University sungepnphuthiidrbrangwloneblsakhaekhmiinpi 1965 idrbrangwlhlngcakesiychiwitaelw 13 rwmkbthimnkwicycanwnhnungidkhnphb stereocontrolled asymmetric center taaehnngaerkkhxngkarsngekhraahxiriothrmysin ex erythromycin A 14 15 16 yaptichiwnaxikchnidhnungthimichuxwa khlariothrmysin clarithromycin idthukphthnakhuninpi kh s 1970 odynkwithyasastrkhxngbristhyasychatiyipunthimichuxwa Taisho Pharmaceutical sungyadngklawmikhunsmbtithiehnuxkwaxiriothrmysinkhux mikhwamkhngthntxkrdidmakkwa cungsamarthbriharyaodykarrbprathanhlngxaharid 17 nkwithyasastraehng Chugai Pharmaceuticals idkhnphbwaxnuphnthkhxngxiriothrmysin Erythromycin derivertives thimichuxwa Mitemcinal mivththikratunkarthangankhxngexnismomthilin Motilin xyangirktam xnuphnthdngklawnnimmikhunsmbtiinkarybyngkarecriyetibothruxkhaechuxaebkhthieriyid dwyehtuniexng xiriothrmysincungthukichpraoychncakkhunsmbtidngklawsungepnkarichpraoychnthinxkehnuxcakthirabuiwinchlak Off label use knxyangaephrhlayinkarrksaphawathimikarekhluxnihwkhxngthangedinxaharthiphidpkti xyangechn phawathiklamenuxkraephaaxaharthangannxylng Gastroparesis sunghak mitemcinal miprasiththiphaphinkarepnsarphwkoprikhentiks Prokinetic agents sungmivththiephimkarekhluxnihwkhxngthangedinxaharswnbn aesdngwasardngklawkcamipraoychnxyangminysakhyinkarrksakhwamphidpktithimikarekhluxnihwkhxngthangedinxaharnxy 7 18 19 xyangirktam kareluxkichxiriothrmysinephuxaekikhpyhakhwamphidpktikhxngthangedinxaharinpraedndngklawthuxepnkhwamesiynghnungtxkarthaihekidechuxaebkhthieriyduxyaidxakarimphungprasngkh aekikh ptikiriyakaraephyaaebbklumxakarstiefns cxhnsn Stevens Johnson syndrome phunlmphis Urticaria thiekidcakkaraephyakhwamphidpktikhxngrabbthangedinxahar xyangechn thxngesiy pwdthxng aelaxaeciyn epnxakarkhangekhiyngthiphbidthwipinphupwythiidrbkarrksadwyyaxiriothrmysin enuxngcakyadngklawmiphlkratunkarthangankhxngexnismomthilin Motilin 20 dwyehtuniexng cungimkhxymikarsngcayxiriothrmysinepnyathangeluxkaerkinkarrksamakethaidnk xyangirktam yadngklawxacmipraoychninkarrksaphupwythimikarthangankhxngklamenuxkraephaaxaharldnxylng Gastroparesis enuxngcakyadngklawmikhunsmbtikratunkarbibtwkhxngthangedinxaharswnbn Prokinetic effect 6 nxkcakni yngmikarichpraoychncakkhunsmbtidngklawinkarerngkarbibtwephuxilessxaharxxkcakkraephaaxaharinphupwythicaidrbkarsxngklxngtrwckraephaaxahar esophagogastroduodenoscopy 21 22 xakarimphungprasngkhthirunaerngthixacekidkhunidinphupwythiidrbkarrksadwyyaxiriothrmysin idaek hwicetnphidcnghwa Arrhythmia rwmkbkarmichwng QT segment thinankwapkti Prolonged QT intervals rwmipthungkarekid torsades de pointes sungphawahwicetnphidcnghwachnidrayaerngxyanghnung nxkcakniyadngklawxacthaihekidphawahuhnwkidchwkhraw reversible erythromycin induced deafness sungcasamarthklbepnprktiidemuxhyudya 23 24 aetinbangrayxacekidkhwamphidpktidngklawaebbthawrid 25 yingipkwannyadngklawxacthaihekidptikiriyakaraephyaid sungxacmixakaridtngaetkarekidphunlmphis Urticaria ipcnthungkarekidptikiriyakaraephyathirunaerngxyang Anaphylaxis sungepnxntraythungaekchiwitid phawkarnkhngkhxngnadi Cholestasis ptikiriyakaraephyaaebbklumxakarstiefns cxhnsn Stevens Johnson syndrome aelaptikiriyakaraephyaaebbthxksik xiphiedxrml enokhrilsis toxic epidermal necrolysis epnxakarkhangekhiyngrunaerngthixacekidkhunid aetphbxubtikarnkarekididkhxnkhangnxy aetxacrunaerngcnthungaekchiwitid 1 karsuksahlaykarsuksathiphanmaaesdngihehnechingpracksthungkhwamsmphnthkhxngkaridrbyaxiriothrmysinthnginedkkxnkhlxdaelaedktharkhlngkhlxdkbkarekidkartibtnchxngiphlxrikh pyloric stenosis sungepnthangphankhxngxaharcakkraephaaxaharlngsulaiselk 1 26 karichyaxiriormysin odyechphaaxyangying karichyaepnrayaewlananinkhnadthimivththiinkarkhaechuxaebkhthieriy rwmipthungkaridrbphanthangnanm intharkaerkekidxacnaipsukarekidkartibtnchxngiphlxrikhid 27 28 karichyaxiriormysinephuxrksaphawa thimikraaeseluxdipeliynglaisldlngcnthaihtharkrbnmimid feeding intolerance phbwaimmikhwamsmphnthkbkarekidkarhnatwkhxngklamenuxhurudiphlxrikhcnthaihekidkartibtnkhxngchxngiphlxrikh hypertrophic pyloric stenosis 27 nxkcakni yngphbwaxiriothrmysin exsithelthmikhwamsmphnthkbkarekidorkhphistxtbchnidphnklbid reversible hepatotoxicity inhyingtngkhrrph odyyadngklawcathaihekidkarephimkhunkhxngexnism glutamic oxaloacetic transaminase inkraaeseluxd cungimaenanaihichyadngklawinhyingthixyurahwangkartngkhrrph yingipkwannaelw hlkthanechingpracksthangkaraephthybangaehlngkhnphbwayadngklawxacthaihekidphistxtbidechnkninklumprachakrthwip 29 swnphlkhangekhiyngtxrabbprasathswnklangnn phbwakaridrbxiriothrmysinxacthaihekidkhwamphidpktithangcit psychotic reaction fnray nightmares aelaehnguxxxktxnklangkhun night sweats id 30 thngni karichyaxiriothrmysinrwmkbyaemdkhumkaenidchnidrbprathan xacthaihprasiththiphaphkhxngyaemdkhumkaenidldlng enuxngcakxiriothrmysinmiphltxechuxpracathin Normal flora inlais cungmiphltxkrabwnkardudsumyahxromnklb enterohepatic circulation id nxkcakniaelw xiriothrmysinyngmivththiybyngkarthangankhxngrabb cytochrome P450 sungthahnathiinkarepliynaeplngyahlakhlaychnid dngnn emuxichyaxiriothrmysinrwmkbyachnidxun xacthaihradbkhxngyaxunthiichrwmepliynaeplngip cnekidxntrayid echn yawarfarin warfarin epntn 1 31 karsngekhraah aekikhepnewlamakkwasamthswrrsaelwhlngcakkarkhnphbtwyaaelavththiinkartanechuxaebkhthieriykhxngxiriormysinex nkwicythiekiywkhxngtangkphyayamthicasngekhraahyachniddngklawkhunihidphayinhxngptibtikar xyangirktam dwyehtuthiyachniddngklawmi stereospecific carbon makthung 10 taaehnng aelamihmuaethnthithicaephaaecaacnghlakhlaytaaehnngthaihepnkaryaklabakthicasngekhraahxiriothrmysinexkhuninhxngptibtikaridxyangkhrbthwnsmburnehmuxntnaebb 32 karsngekhraahokhrngsrangthimikhwamsmphnthkbxiriormysinexaelasartngtn xyang 6 deoxyerythronolide B idsaerc epnkarkhnphbaenwthangihmthiepnipidthicakarsngekhraahxiriormysin aelayaptichiwnaklumaemkhokhrildxunkhunmaidinhxngptibtikar 33 xyangirktam thungaemcaminkwithyasastrhlakhlayaekhnng xyangechn Robert Burns Woodward nkekhmixinthriychawxemriknthiidphyayamthicasngekhraahyaxiriormysinexkhunmacakhxngptibti aetkhwamphyayamehlannkprasblmehlwinthisud 14 15 16 odykrabwnkarsngekhraahodysngekhperimcakkarsngekhraahcaktaaehnngthi 7 aela 8 caknnnasarsngekhraahthngsxngthiidmathaptikiriyakn sarthiidcakptikiriyacaepnsartngtninkarekidptikiriyainladbkhntxip idaek karekidptikiriyaihodrilsis Hydrolysis aelaptikiriyakarsrangsarklumxldxlephuxihepn stereospecific centers khxngokhrngsrang stereospecific aldolization sarprakxbxionn enone brisuthththiidinkhntxnsudthaycathukepliynepnsar dithiadecalin 9 odyptikiriyaridkchn reduction aelaxxksiedchn oxidation caknn dithiadecalin thiidcathukepliynepnsarprakxbkhiotn 10 aelaxldiihd 11 inthisudrupaebbyathimicahnay aekikhinpccubn xiriothrmysinmithnginrupaebbyaemdchnidaetktwinlais enteric coated tablets yaaekhpsulchnidxxkvththienin slow release capsules yanaaekhwntakxn oral suspensions yahyxdta ophthalmic solutions khiphung ointments ecl gels yaaekhpsulchnidaetktwinlais Enteric coated Capsules yaemdthrrmda Non Enteric coated tablets yaaekhpsulthrrmda Non Enteric coated capsules aelainrupaebbyachid injections yaxiriothrmysin chnidEnteric coated capsule khxngbristh Abbott Labs raykardngtxipniepnraykaryaxiriormysinchnidrbprathanthimicahnay 34 erythromycin base chnidaekhpsul chnidemd erythromycin estolate chnidaekhpsul yanaaekhwntakxn chnidemd hamichinhyingtngkhrrph 1 26 erythromycin ethylsuccinate yanaaekhwntakxn chnidemd erythromycin stearate yanaaekhwntakxn chnidemd raykardngtxipniepnraykaryaxiriormysinchnidchidthimicahnayinpraethsithy 34 erythromycin gluceptate erythromycin lactobionatechuxkarkhakhxngxiriothrmysin idaek Robimycin E Mycin E E S Granules E E S 200 E E S 400 E E S 400 Filmtab Erymax Ery Tab Eryc Ranbaxy Erypar EryPed Eryped 200 Eryped 400 Erythrocin Stearate Filmtab Erythrocot E Base Erythroped Ilosone MY E Pediamycin Zineryt Abboticin Abboticin ES Erycin PCE Dispertab Stiemycine Acnasol aela Tiloryth swnprakxb aekikhxiriothrmysinthiidmatrthanmkprakxbipdwytwya 4 chnid khux xiriothrmysin ex bi si aela di sungsdswnkhxngtwyasakhythng 4 chnidnixacaetktangkniptamrxbthiphlit aelaphbwaintwyasakhythng 4 chnidni xiriormysin ex epnchnidthimivththitanechuxaebkhthieriyaerngthisud tammadwyxiriothrmysin bi swnxiriothrmysin si aela di nnphbwamivththitanechuxaebkhthieriypramankhrunghnungkhxngxiriothrmysin ex 35 36 twyasakhythng 4 chnidnisamarthaeykxxkmaepnsarbrisuththiephuxcudprasngkhinkarsuksawicykhunsmbtikhxngtwyaaetlachnididchnidkhxngaebkhthieriythiiwtxya Spectrum of susceptibility aekikhxiriothrmysinsamarthichinkarrksaorkhtidechuxthimisaehtumacakaebkhthieriythiiwtxyaniid echn kartidechuxbriewnphiwhnng kartidechuxinthangedinhayicswnbn epntn echuxehlann idaek echuxinskul genus Streptococcus Staphylococcus aela Haemophilus emuxepriybethiybkarxxkvththikhrxbkhulmechuxtangkbyaptichiwnachnidxuninklumediywkn hruxklumxun idphldngtarangtxipni 2 echux Erythromycin Azithromycin Clarithromycin Clindamycin Chloramphenicol Doxycycline Minocycline Ciprofloxacin OfloxacinStrephylococcus Group A B C G S pneumoniae Enterococcus faecalis 0 0 0 0 0 0 Enterococcus faecium 0 0 0 0 0 0 0 0S aureus MSSA S aureus MRSA 0 0 0 0 0 0 0S aureus CA MRSA N A N AS epidermidis 0 0 0 0 0 0 C jeikeium 0 0 0 0 0 0 0 0 0L monocytogenes N A 0N gonorrhea 0 1 1N meningitidis N A 0 M catharrhalis 0 H influenzae 0 Aeromonas N A N A N A N A E coli 0 0 0 0 Klepsiella sp 0 0 0 0 E coli Kleps sp ESBL 0 0 0 0 E coli Kleps sp KPC N A N A N A N A N A N A N A N A N AEnterobactor sp 0 0 0 0 0 0 0 Salmonella sp 0 0 0 Shigella sp 0 0 0 Serratia marcescens 0 0 0 0 0 0 0 Proteus vulgaris 0 0 0 0 0 0 Acinetobacter sp 0 0 0 0 0 0 0 Ps aeruginosa 0 0 0 0 0 0 0 1 khwamchukkhxng quinolones resistant CG mikhwamaetktangkninaetlapraeths sungphbkhwamchukxyurahwang lt 1 thung 30 9 inthwipyuorp aelaphbmakkwa 90 inithwn aelacakkhxmulpi kh s 2006 phbwainshrthxemrikarphbxubtikarndngklawpraman 6 7 CDC cungimaenanaihichyaklumfluxxorkhwionolns Fluoroquinolones epnthangeluxkaerkinkarrksaorkhtidechuxthimisaehtucakechuxklum Gonococcus 37 5 miprasiththiphaphinkarrksa hruxechuxmikhwamiwtxyamakkwa 60 yngkhadphlkarsuksathiednchdinthangkhlinik hruxechuxmikhwamiwtxya 30 60 0 immiprasiththiphaphinkarrksa hruxechuxmikhwamiwtxyanxykwa 30 N A immikhxmul echuxswnihymikhwamiwtxya 30 60 hruxyngkhadphlkarsuksathangkhlinikthiednchd aetsamarthichidinkrnithiepnkartidechuxinrabbthangedinpssawa aelaimichinkrnithimitidechuxinkraaeseluxdklikkarxxkvththi aekikhxiriothrmysinmivththiybyngkarecriyetibotkhxngechuxaebkhthieriy Bacteriostatic activity odyechphaaxyangying emuxradbyamikhwamekhmkhnsung 38 aetklikkarxxkvththikhxngyadngklawyngimepnthithrabaenchdnk khadwayadngklawnacaxxkvththicbkbhnwyyxy 50s 50s subunit bnirobosmkhxngaebkhthieriy thaihkarsngekhraahoprtinaelaokhrngsrangtangkhxngesllthitxngichoprtinepnswnprakxb rwmipthungkrabwnkarthangantang thismphnthkboprtinsungmikhwamcaepnsahrbkardarngchiwitkhxngaebkhthieriyaelakarcalxngtwkhxngdiexnex DNA replication hyudchangklng 1 38 nxkcakni xiriothrmysinyngmiphlrbkwnkrabwnkar aminoacyl translocation sungcakhdkhwangkarsngphan tRNA cak A site khxng rRNA complex ipyng P site khxng rRNA complex emuxechuxaebkhthieriyimsamarthekidkrabwnkar translocation dngklawid aela A site yngkhngthukcbxyudwy tRNA omelkuledim thaih tRNA omelkulthicanakrdxamionxikomelkulmatxekhakbsay polypeptide hyudchangklng phlcakkarrbkwnkrabwnkarsngekhraahoprtinkhxngxiriothrmysinthaihaebkhthieriykhadoprtinthicaepntxkarthanganinkrabwnkartangkhxngesll aelatayipinthisud 39 khunsmbtithangephschphlnsastraelaephschclnsastr aekikhxiriothrmysinsamarththaihsuyesiysphaphidngayinsphawathiepnkrd sungrwmthungkrdinthangedinxahar dngnnxiriothrmysinthimiichinpccubnthukrupaebbcungthukthaihxyuinrupaebbyaemdekhluxb hruxxyuinrupaebbekluxngthimikhwamkhngthntxkrdmakkhun hruxinrupkhxngexsethxr esters echn erythromycin ethyl succinate epntn xiriothrmysinsamarththukdudsumidxyangrwderwcakthangedinxahar aelakracayipyngenuxeyuxtang rwmthung phagocyte idkhxnkhangdi karthimiradbkhwamekhmkhnkhxngxiriothrmysinin phagocyte inprimanthisung thaihrahwangekidkrabwnkarklunkinechuxkhxng phagocyte phagocytosis thaihmixiriothrmysinprimanmakthukpldplxyxxkma 40 raylaexiydkhunsmbtithangephschphlnsastraelaephschclnsastrxunkhxngxiriothrmysin dngaesdngtxipni 1 41 khunsmbti raylaexiydkardudsum kardudsumkhxnkhanghlakhlaykhunkbrupaebbkhxngyaaelachnidkhxngekluxthibrihar odythwipkarihyainrupaebbeklux salt form cathukdudsumiddikwakarihyainrupaebbphunthan base form odythwipsdswnkardudsumcaxyuthipraman 18 thung 45 xiriothrmysininrupaebb ethylsuccinate cathukdudsumiddiemuxrbprathanyaphrxmkbxaharkarkracayya karaephrcakkraaeseluxdekhasunahlxeliyngsmxngaelaikhsnhlng Cerebrospinal fluid CSF khxngxiriothrmysinnnekidkhunidnxy thungaemcamikarxkesbktam odyinphawathiimmikarxkesbkhxngeyuxhumsmxng xiriothrmysincasamarthaephrphanekhaipsu CSF idpraman 2 thung 13 aetinkrniphawathimikarxkesbkhxngeyuxhumsmxngxacephimkhunepn 7 25 karcbkboprtininkraaeseluxd xiriothrmysininrupaebb base form samarthcbkboprtininkraaeseluxdidpraman 73 thung 81 karepliynaeplngya odythwipekidkarepliynphanptikiriya Demethylation thi CYP3A4 khxngtbkhakhrungchiwitkarkacdya praman 1 5 2 chwomng aetinkrnithiphupwyiteruxrngrayasudthayxacmakthung 5 6 chwomngrayaewlathiradbyainkraaeseluxdkhunthungradbsungsud sahrb base form praman 4 chwomng eklux Ethylsuccinate praman 0 5 2 5 chwomng xaharmiphlrbkwnkardudsumya xacthaihkardudsumyaaetktangknxxkipinaetlabukhkhlkarkacdya odythwipxiriothrmysincathukkhbthangxuccaraepnhlk swnkarkhbxxkthangpssawainrupaebbthiimepliynaeplng unchanged drug khidepnrxyla 2 15 khxngprimanyathnghmd karepliynaeplngyakhxngrangkay aekikh swnihyxiriothrmysiycathukepliynaeplngodyptikiriya demethylation intbodyexnism CYP3A4 chxngthanghlkkhxngkarkhbxiriothrmysinxxkcakrangkay khux karkhbxxkthangnadi aelamibangswnthukkhbxxkthangpssawa pramanrxyla 2 15 khxngyathithukkhbxxknicaxyuinrupaebbthiimepliynaeplng odykhakhrungchiwitkarkacd elimination half life khxngxiriothrmysinkhxngkhnthimikarthangankhxngitprktinnmikhaxyurahwang 1 5 2 0 chwomng swnphuthimiphawaitwayrayasudthay End stage renal disease ESRD xacmikhasungthung 5 6 chwomng odyswnihyaelwradbxiriothrmysininkraaeseluxdcakhunthungradbsungsudthirayaewlapraman 4 chwomnghlngcakkarrbprathanya aetsahrbxiriothrmysininrupaebb ethylsuccinate radbsungsudinkraaeseluxdcaekidkhunphayinrayaewlaephiyng 0 5 2 5 chwomnghlngkarrbprathanyaethann xyangirktam ewlathiradbyaineluxdkhunthungcudsungsudnnxacchakwaprktiidinphuthirbprathanyarwmkbxahar enuxngcakxaharmiphlrbkwnkardudsumya 1 41 xiriothrmysinsamarthaephrphanrkkhxngkhbxxkthangnanmid xyangirktam smakhmkumarewchsastraehngshrthxemrika The American Association of Pediatrics idlngkhwamehniwwa karichyaxiriothrmysininhyingihnmbutrnnmikhwamplxdphy enuxngcakimphbkhwamphidpktikhxngtharkthiidrbnmcakaemthiidrbyaxiriothrmysin 42 43 kardudsumyaxiriothrmysininhyinginkhrrphnnphbwamikhwamaetktangknxxkinaetlabukhkhl swnmakmkphbwahyingtngkhrrphmkmiradbyaxiriothrmysinineluxdtakwakhnthwip 41 karekidptikiriyarahwangya aekikhxiriothrmysinthukepliynaeplngodyexnisminrabbisotokhrm phi450 cytochrome P450 odyechphaaxyangying odyixosexnismtrakul CYP3A 31 sungkarthangankhxngixosexnismdngklawnnsamarththukehniywnahruxybyngiddwyyachnidxunhlaychnid echn edksaemthaosn epntn sungcathaihprasiththiphaphinkarepliynaeplngyahlaychnid sungrwmthungxiriothrmysin epliynaeplngip sungthahakidrbxiriothrmysinrwmkbsarhruxyaxunthimiphlldkarthangankhxng CYP3A echn yaldikhmnineluxd simvastatin lovastatin hrux atorvastatin cathaihradbyaxiriothrmysininkraaeseluxdephimsungkhuncnthaihekidxakarimphungprasngkhcakyaid odyechphaaxyangyingphlcakkarekidptikiriyarahwangxiriothrmysinkbsimwasettin simvastatin cathaihradbkhxngsimwasettininkraaeseluxdephimsungkhun cnthaihekidxakarkhangekhiyngthirunaerngkhxngrabbklamenuxxyang rhabdomyolysis id yaxikklumthixacthaihekidxakarkhangekhiyngthirunaerngemuxichrwmkbxiriothrmysin khux yarksaimekrn idaek ergotamine aela dihydroergotamine odyyadngklawthngsxngchnidlwnthukepliynaeplngthi CYP3A4 epnhlk emuxihrwmkbxiriothrmysincathaihkarepliynyadngklawldlng sngphlihradbyaineluxdephimsungkhun cnekidxakarkhangekhiyngcakyainthisud 30 phlcakkarsuksaaebb cohort study emuximnanmaniphbwamikarekidxakarkhangekhiyngthismphnthkbkarichyaxiriothrmysinthirunaerngcnthaihesiychiwitidinthnthi idaek phawahwichxnglangetnerwkwapkti Ventricular tachycardia aela karesiychiwitchbphlncakonkhhwic Sudden cardiac death sungkarekidkhwamphidpktidngklawmikhwamsmphnthkbkarichyaxunthimiphlrbkwnkarthangankhxng CYP3A4 cnthaihkarepliynaeplngyaxiriothrmysinkhxngrangkayldnxy echn verapamil diltiazem 44 dngnn cungimkhwrichxiriothrmysinrwmkbyaklumdngklaw hruxyaxunthimiphlthaihchwng QT segment yawnankhun prolnged QT interval echn terfenadine Seldane Seldane D astemizole Hismanal cisapride Propulsid thukthxnthaebiynyainhlaypraeths enuxngcakthaihekid prolong QT interval idmak aela pimozide Orap rwmipthung Theophylline sungichknepnxyangmakinphupwyorkhhxbhud asthma hruxorkhpxdxudkneruxrng chronic obstructive pulmonary disease COPD xiriothrmysinxacmiphltxkrabwnkarsuxprasathkhxngrabbklamenux neuromuscular transmission odyxxkvththithi presynaptic neurons dngnnxiriothrmysinxacmiphlthaihxakarkhxngorkhklamenuxxxnaerng myasthenia gravis kaeribhruxrunaerngkhunid nxkcakniyaptichiwnainklumediywknkbxiriothrmysin xyangethliothrmysin Telitromycin aelaxasiothrmysin Azithromycin kphbraynganwathaihekidkhwamphidpktidngklawidechnkn 45 nxkcakni yngimaenanaihichxiriothrmysinrwmkbphlitphnththimiswnphsmkhxngkhlindamysin Clindamycin thungaemcaepnphlitphnthinrupaebbthabriewnphiwhnng echn Duac Clinda M hrux BenzaClin ktam rwmipthunghlikeliyngkarichrwmkbxnuphnthkhxngxiriothrmysin echn ichkhlindamysinrwmkb mitecinal enuxngcakyathngsxngchnidcamiphltanvththisungknaelakn Antagonism kxihekidkhwamlmehlwinkarrksaidinthisud 46 47 nxkcakniaelwxiriothrmysinaeladxksisykhlin Doxycycline yngsamarthxxkvththiesrimkn synergistic effects inkarkhaechuxaebkhthieriy E coli inxtramakekinkwaphlrwmkhxngkhwamaerngkhxngyathngsxngchnidrwmkn xyangirktam karesrimvththiknkhxngyathngsxngchnidniekidkhunephiyngchwkhrawethann hlngcaknnpraman 72 chwomng yathngsxngcaxxkvththitansungknaelaknaethn antagonistic effect odyprasiththiphaphinkarkhaechuxaebkhthieriykhxngyathngsxngchnidcaldlngpramanrxyla 50 emuxepriybethiybkbkarbriharyathngsxngaeykcakkn 48 xnuphnthkhxngxiriothrmysin aekikhAnsamycin Azithromycin Zithromax Zitromax Sumamed Carbomycin Cethromycin Clarithromycin Biaxin Dirithromycin Dynabac Mitemcinal Oleandomycin Roxithromycin Rulid Surlid Roxid Spiramycin Telithromycin Tylosin Tylocine brrnanukrm aekikh 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 Lacy FC Armstrong LL Goldman PM Lance LL editors Drug Information Handbook with international trade name index 18th edition New Tork Lexi Comp 2014 p 585 588 ISBN 978 1 59195 255 8 2 0 2 1 Gilbert DN Chambers FH Elliopoulos MG Saag SM et al The Sandford Guide to Antimicrobial Therapy 44th edition Sperryville VA Sandford Guide 2014 p 66 71 ISBN 978 1 9308 0878 2 3 0 3 1 EspaceNet Bibliographic data US2653899 A 1953 09 29 subkhnemux 16 August 2015 4 0 4 1 Thomas J Dougherty and Michael J Pucci 2011 Antibiotic Discovery and Development Springer doi 10 1007 978 1 4614 1400 1 ISBN 978 1 4614 1399 8 5 0 5 1 Centers for Disease Control and Prevention Update to CDC s Sexually Transmitted Diseases Treatment Guidelines 2006 Fluoroquinolones No Longer Recommended for Treatment of Gonococcal Infections Department of Health and Human Services subkhnemux 9 August 2015 6 0 6 1 M Camilleri H P Parkman M A Shafi T L Abell and L Gerson 2013 Management of Gastroparesis Am J Gastroenterol 108 18 37 doi 10 1038 ajg 2012 373 CS1 maint multiple names authors list link 7 0 7 1 R W McCallum and O Cynshi 2007 Clinical trial effect of mitemcinal a motilin agonist on gastric emptying in patients with gastroparesis a randomized multicentre placebo controlled study Aliment Pharmacol Ther pp 1121 1130 subkhnemux 16 August 2015 P F Wiley K Gerzon E H Flynn M V Sigal Jr O Weaver U C Quarck R R Chauvette R Monahan 1957 Erythromycin X 1 Structure of Erythromycin J Am Chem Soc 79 22 6062 6070 doi 10 1021 ja01579a059 CS1 maint multiple names authors list link WHO Model List of Essential Medicines PDF World Health Organization October 2013 subkhnemux 22 April 2014 Florence F Hibionada 2005 Remembering the battle of Dr Abelardo Aguilar Cure for millions deprived of millions The News Today subkhnemux 16 August 2015 Johanna Son 1994 MEDICINE PHILIPPINES Who Really Discovered Erythromycin 1 An Inter Press Service Feature Inter Press Service News Agency subkhnemux 16 August 2015 Robert C Anderson Paul N Harris andK K Chen 1955 Further toxicological studies with ilotycin Erythromycin Lilly Journal of the American Pharmaceutical Association 44 4 199 204 doi 10 1002 jps 3030440404 Nobel Media AB2015 2015 Robert B Woodward Biographical Nobel Prize Prganization subkhnemux 16 August 2015 14 0 14 1 Woodward R B Logusch E Nambiar K P Sakan K Ward D E Au Yeung Balaram P Browne L J Card P J aelakhna 1981 Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin 1 Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction J Am Chem Soc 103 11 3210 3213 doi 10 1021 ja00401a049 CS1 maint multiple names authors list link 15 0 15 1 Woodward R B Logusch E Nambiar K P Sakan K Ward D E Au Yeung Balaram P Browne L J Card P J aelakhna 1981 Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin 2 Synthesis of an Erythronolide A Lactone System J Am Chem Soc 103 11 3213 3215 doi 10 1021 ja00401a050 CS1 maint multiple names authors list link 16 0 16 1 Woodward R B Logusch E Nambiar K P Sakan K Ward D E Au Yeung Balaram P Browne L J Card P J aelakhna 1981 Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin 3 Total Synthesis of Erythromycin J Am Chem Soc 103 11 3215 3217 doi 10 1021 ja00401a051 CS1 maint multiple names authors list link Project Gutenberg Self Publishing Press 2015 CLARITHROMYCIN subkhnemux 16 August 2015 Peeters TL 2001 GM 611 Chugai Pharmaceutical Curr Opin Investig Drugs 2 4 555 557 PMID 11566017 Kenji Yogo Mitsu Onoma Ken ichi Ozaki Masao Koto Zen Itoh and Satoshi A mura 2008 Effects of Oral Mitemcinal GM 611 Erythromycin EM 574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus MonkeysEffects of Oral Mitemcinal GM 611 Erythromycin EM 574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus Monkeys Digestive Diseases amp Sciences 53 4 912 C1 control character in author at position 77 help CS1 maint multiple names authors list link Weber FH Jr aelakhna April 1993 Erythromycin a motilin agonist and gastrointestinal prokinetic agent American Journal of Gastroenterology 88 4 485 90 PMID 8470625 Explicit use of et al in author help V J Kopp D C Mayer and N J Shaheen 1997 Intravenous Erythromycin Promotes Gastric Emptying Prior to Emergency Anesthesia Anesthesiology 87 703 705 CS1 maint multiple names authors list link N S Winstead and C M Wilcox 2007 Erythromycin prior to endoscopy for acute upper gastrointestinal haemorrhage a cost effectiveness analysis Alimentary Pharmacology amp Therapeutics 26 10 1371 1377 A Ahmed and S Quraishi 2006 Aetiological causes of reversible sensorineural hearing loss The Internet Journal of Otorhinolaryngology 6 2 R E Brummett and K E Fox 1989 Vancomycin and Erythromycin Induced Hearing Loss in Humans PDF Antimicrobial Agents and Chemotherapy 6 2 791 796 J Dylewski 1988 Irreversible sensorineural hearing loss due to erythromycin CMAJ 139 3 230 231 PMC 1268068 26 0 26 1 Lexicomp OnlineTM Pregnancy and Lactation subkhnemux 16 August 2015 27 0 27 1 Maheshwai N March 2007 Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis Arch Dis Child 92 3 271 3 doi 10 1136 adc 2006 110007 PMC 2083424 PMID 17337692 M Lund B Pasternak R B Davidsen B Feenstra C Krogh L J Diaz J Wohlfahrt and M Melbye 2014 Use of macrolides in mother and child and risk of infantile hypertrophic pyloric stenosis nationwide cohort study BMJ 348 g1908 doi 10 1136 bmj g1908 CS1 maint multiple names authors list link McCormack WM George H Donner A Kodgis LF Albert S Lowe EW Kass EH 1997 Hepatotoxicity of erythromycin estoate during pregnancy Antimicrob Agents Chemother 12 5 630 5 doi 10 1128 AAC 12 5 630 PMC 429989 PMID 21610 CS1 maint multiple names authors list link 30 0 30 1 Belgisch Centrum voor Farmacotherapeutische Informatie Erythromycin subkhnemux 20 July 2008 31 0 31 1 Hunt M C Watcins B P Saenger P Stave M G Barlascini N Watlington O C Wright T J and Guzelain S P 1992 Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol Clinical Pharmacology and Therapeutics 51 1 18 23 doi 10 1038 clpt 1992 3 CS1 maint multiple names authors list link Pal S 2006 A journey across the sequential development of macrolides and ketolides related to erythromycin Tetrahedron 62 14 3171 3200 doi 10 1016 j tet 2005 11 064 Evans D A Kim A S 1997 Synthesis of 6 Deoxyerythronolide B Implementation of a General Strategy for the Synthesis of Macrolide Antibiotics Tetrahedron Lett 38 53 56 doi 10 1016 S0040 4039 96 02258 7 34 0 34 1 Drugs com erythromycin Oral route Parenteral route subkhnemux 16 August 2015 I O Kibwage J Hoogmartens E Roets H Vanderhaeghe L Verbist M Dubost C Pascal P Petitjean and G Levol 1985 Antibacterial activities of erythromycins A B C and D and some of their derivatives Antimicrob Agents Chemother 28 5 630 633 PMC 176346 CS1 maint multiple names authors list link TOKU E Erythromycin A EvoPure Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration MIC Data Issue date 08 15 2015 PDF subkhnemux 16 August 2015 Connie R Mahon Donald C Lehman and George Manuselis Jr 2011 Textbook of Diagnostic Microbiological W B Saunders Company ISBN 978 1 1460 6165 6 38 0 38 1 Katzung PHARMACOLOGY 9e Section VIII Chemotherapeutic Drugs Chapter 44 Chloramphenicol Tetracyclines Macrolides Clindamycin amp Streptogramins J R Menninger and D P Otto 1982 Erythromycin carbomycin and spiramycin inhibit protein synthesis by stimulating the dissociation of peptidyl tRNA from ribosomes Antimicrob Agents Chemother 21 5 811 818 doi 10 1128 AAC 21 5 811 Martina Bosnar Zeljko Kelneric Vesna Munic Vesna Erakovic and Michael J Parnham 2005 Cellular Uptake and Efflux of Azithromycin Erythromycin Clarithromycin Telithromycin and Cethromycin Antimicrob Agents Chemother 49 6 2372 2377 doi 10 1128 AAC 49 6 2372 2377 2005 CS1 maint multiple names authors list link 41 0 41 1 41 2 Lexicomp OnlineTM Erythromycin subkhnemux 16 August 2015 America academy of Padiatrics committee on drug The Transfer of Drugs and Other Chemicals Into Human Milk PDF The American Association of Pediatrics subkhnemux 16 August 2015 Matsuda S 1984 Transfer of antibiotics into maternal milk Biol Res Pregnancy Perinatol 5 2 57 60 PMID 6743732 Ray WA Murray KT Meredith S Narasimhulu SS Hall K and Stein CM 2004 Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes N Engl J Med 351 1089 96 doi 10 1056 NEJMoa040582 CS1 maint multiple names authors list link A Ahmed and Z Simmons 2008 Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis A Clinician s Guide Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis A Clinician s Guide The Internet Journal of Neurology 10 2 1 7 RxList Inc Cleosin Clindamycin Drug Interaction subkhnemux 17 August 2015 WebMD Interaction between Clindamycin HCl oral and lincosamides erythromycin subkhnemux 17 August 2015 Pena Miller A P H Beardmore R R Laehnemann D Jansen G Fuentes Hernandez A Rosenstiel P Schulenburg H R Beardmore April 23 2013 When the most potent combination of antibiotics selects for the greatest bacterial load the smile frown transition PLOS Biology 4 11 e1001540 PMID 23630452 access date requires url help CS1 maint multiple names authors list link aehlngkhxmulxun aekikhBritish National Formulary BNF 49 March 2005 Mims C Dockrell HM Goering RV Roitt I Wakelin D Zuckerman M Chapter 33 Attacking the Enemy Antimicrobial Agents and Chemotherapy Macrolides In Medical Microbiology 3rd Edition London Mosby Ltd 2004 p 489 Hunt Ch M Watkins P B Saenger P Stave G M Barlascini N Watlington Ch O Wright J T Guzelian P S 1992 Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol Clinical Pharmacology and Therapeutics 51 18 23External links aekikhErythromycin bound to proteins in the PDB U S Patent 2 653 899 E E S Erythromycin Ethylsuccinate Drug Information Uses Side Effects Drug Interactions and Warnings at RxListekhathungcak https th wikipedia org w index php title xiriothrmysin amp oldid 9079341, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม