โซลานีน

โซลานีน (อังกฤษ: solanine) เป็นพิษไกลโคแอลคาลอยด์ที่อยู่ในกลุ่มซาโปนิน พบในส่วนใบ ผลและหัวของพืชวงศ์มะเขือ (Solanaceae) ลักษณะเป็นของแข็งผลึกสีขาว มีสูตรเคมีคือ C₄₅H₇₃NO₁₅ มีคุณสมบัติเป็นสารฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ มีการแยกโซลานีนครั้งแรกจากผลมะแว้งนกในปี ค.ศ. 1820

แอลฟา-โซลานีน
ชื่อตาม IUPAC	(2S,3R,4S,5S,6R) -2- (((2R,3S,4S,5R,6R) -3-hydroxy-2- (hydroxymethyl) -5- (((2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) -6- (((4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,14aS,15aS,15bS) -6a,8a,9-trimethyl-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,12,13,14a,15,15a,15b-icosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-4-yl) oxy) tetrahydro-2H-pyran-4-yl) oxy) -6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[20562-02-1]^[CAS]
PubChem	6537493
ChEBI	9188
SMILES	C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1) C[C@@H]4[C@@]3 (CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5 (CC[C@@H](C6) O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7) CO) O) O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8) CO) O) O) O) O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9) C) O) O) O) C) C) C
InChI	1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20 (2) 31-28 (46(27) 16-19) 15-26-24-8-7-22-14-23 (10-12-44 (22,4) 25 (24) 11-13-45 (26,31) 5) 57-43-40 (61-41-37 (54) 35 (52) 32 (49) 21 (3) 56-41) 39 (34(51) 30 (18-48) 59-43) 60-42-38 (55) 36 (53) 33 (50) 29 (17-47) 58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
ChemSpider ID	28033
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C45H73NO15
มวลต่อหนึ่งโมล	868.06
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งผลึกสีขาว
จุดหลอมเหลว	271–273 °C (520–523 °F; 544–546 K)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

มันฝรั่ง มะเขือเทศและมะเขือยาวมีสารโซลานีน โดยมันฝรั่งสร้างโซลานีนและชาโคนีนเพื่อใช้ปกป้องตัวเอง โดยพบมากในส่วนใบ ลำต้นและหัว เมื่อหัวมันฝรั่งถูกแสงจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวและมีปริมาณไกลโคแอลคาลอยด์มากขึ้น สีเขียวเกิดจากคลอโรฟิลล์ซึ่งไม่เป็นอันตราย แต่ใช้บ่งชี้ถึงปริมาณของโซลานีนและชาโคนีนในมันฝรั่ง นอกจากนี้ยังบ่งชี้ได้จากรสขมของมันฝรั่ง

พิษโซลานีน

อาการ

พิษโซลานีนก่อให้เกิดความผิดปกติทางระบบทางเดินอาหารและระบบประสาท ทำให้คลื่นไส้ ท้องร่วง อาเจียน ปวดเกร็งกระเพาะอาหาร แสบคอ หัวใจเต้นผิดจังหวะ ปวดศีรษะและเวียนศีรษะ ในรายที่มีอาการหนักจะเห็นภาพหลอน สูญเสียประสาทสัมผัส เป็นอัมพาต เป็นไข้ ดีซ่าน ม่านตาขยายและอุณหภูมิกายต่ำกว่าปกติ จากการศึกษาพบว่าขนาด 2-5 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัมทำให้อาการเป็นพิษและ 3-6 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัมทำให้เสียชีวิตได้ โซลานีนมักออกฤทธิ์หลังรับเข้าไป 8-12 ชั่วโมง หรือเร็วถึง 10 นาทีหากรับสารนี้ในปริมาณสูง

กลไกการออกฤทธิ์

โซลานีนจะยับยั้งเอนไซม์คอลิเนสเตอเรส ทำลายเยื่อหุ้มเซลล์และก่อให้เกิดความผิดปกติแต่กำเนิด การศึกษาหนึ่งชี้ว่ากลไกความเป็นพิษของโซลานีนเกิดจากความสัมพันธ์ของสารเคมีในเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรีย การทดลองพบว่าโซลานีนทำให้ช่องโพแทสเซียมในไมโทคอนเดรียขยาย ส่งผลให้ศักย์เยื่อหุ้มเซลล์ลดลง โพแทสเซียมไอออนจากไมโทคอนเดรียจะส่งไปที่โซโตพลาซึม ทำให้ความเข้มข้นของโพแทสเซียมไอออนในไซโตพลาซึมมากขึ้นจนเซลล์ถูกทำลายและเกิดภาวะอะพอพโทซิส

อ้างอิง

1. "alpha-Solanine" (PDF). INDOFINE Chemical. สืบค้นเมื่อ February 4, 2017.
2. Desfosses, M. (1820) : Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
3. Executive Summary of Chaconine & Solanine
4. Friedman, Mendel; McDonald, Gary M. (1999). "Postharvest Changes in Glycoalkaloid Content of Potatoes". ใน Jackson, Lauren S.; Knize, Mark G.; Morgan, Jeffrey N. (บ.ก.). Impact of Processing on Food Safety. Advances in Experimental Medicine and Biology. 459. pp. 121–43. doi:10.1007/978-1-4615-4853-9_9. ISBN 978-1-4615-4853-9. PMID 10335373.
5. Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006). "Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG₂ cells and [Ca²⁺]_i in the cells". World Journal of Gastroenterology. 12 (21): 3359–67. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359. PMC 4087866. PMID 16733852.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ โซลานีน
• "alpha-Solanine - Material Safety Data Sheet" (PDF). BioCrick.
• "SOLANINE - National Library of Medicine HSDB Database". Toxnet.