เอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₂H₆O₂ เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์

เอทิลีนไกลคอล
ชื่อตาม IUPAC	Ethane-1,2-diol
ชื่ออื่น	1,2-Ethanediol Ethylene Alcohol Hypodicarbonous acid Monoethylene glycol 1,2-Dihydroxyethane
เลขทะเบียน
ตัวย่อ	MEG
เลขทะเบียน CAS	[107-21-1]^[CAS]
PubChem	174
EC number	203-473-3
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
ChEBI	30742
RTECS number	KW2975000
SMILES	C(CO)O
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Beilstein Reference	505945
Gmelin Reference	943
ChemSpider ID	13835235
3DMet	B00278
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C2H6O2
มวลโมเลกุล	62.07 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.1132 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	−12.9 °C, 260 K, 9 °F
จุดเดือด	197.3 °C, 470 K, 387 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ผสมเข้ากันได้
ความสามารถละลายได้	ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
ความดันไอ	0.06 mmHg (20 °C)
ความหนืด	1.61 × 10^−2 N*s / m^2
ความอันตราย
การจำแนกของ EU	เป็นอันตราย (Xn)
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย
NFPA 704	1 1 0
R-phrases	R22 R36
S-phrases	S26 S36 S37 S39 S45 S53
Explosive limits	3.2%-15.2%
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	ไม่มี
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
diolsที่เกี่ยวข้อง	โพรพิลีนไกลคอล ไดเอทิลีนไกลคอล ไตรเอทิลีนไกลคอล พอลิเอทิลีนไกลคอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การผลิต

ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย

ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี

ความเป็นพิษ

ดูบทความหลักที่: การเป็นพิษจากเอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD₅₀ สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้ เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม

ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว

อ้างอิง

1. "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethylene glycol". สืบค้นเมื่อ 17 สิงหาคม 2016.
2. Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. สืบค้นเมื่อ 2007-10-02.
3. https://radiantglobal.ca/download/Ethylene%20glycol.pdf
4. Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. สืบค้นเมื่อ December 30, 2009.
5. Ethylene glycol poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia
6. Pieter Klapwijk (January 27, 2010). "Ethylene Glycol Poisoning". The Rested Dog Inn. สืบค้นเมื่อ October 11, 2012.
7. . Consumer Specialty Products Association. 13 December 2012. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 28 December 2012. สืบค้นเมื่อ 30 June 2016.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ เอทิลีนไกลคอล
• Ethylene Glycol - MSDS - Shell
• http://www.atsdr.cdc.gov/csem/egpg/docs/egpg.pdf