กลีเซอรอล

กลีเซอรอล (อังกฤษ: glycerol) หรือ กลีเซอรีน (glycerine, glycerin) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₃H₈O₃ ลักษณะเป็นของเหลวหนืดไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีน้ำหนักโมเลกุล 92.1 g/mol และระดับความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงก่อนจึงจะลุกติดไฟ กลีเซอรอลถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1783 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ นักเคมีชาวสวีเดน และตั้งชื่อโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1811

กลีเซอรอล
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Propane-1,2,3-triol
ชื่ออื่น	Glycerin Glycerine Propanetriol 1,2,3-Trihydroxypropane 1,2,3-Propanetriol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[56-81-5]^[CAS]
PubChem	753
DrugBank	DB04077
KEGG	D00028
ChEBI	17522
SMILES	C(C(CO)O)O
InChI	1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
ChemSpider ID	733
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C3H8O3
มวลโมเลกุล	92.09 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.261 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	17.8 °C, 291 K, 64 °F
จุดเดือด	290 °C, 563 K, 554 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ผสมเข้ากันได้
log P	-2.32
ความดันไอ	0.003 mmHg (50°C)
Magnetic susceptibility (χ)	-57.06·10^−6 cm^3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4746
ความหนืด	1.412 Pa·s
ความอันตราย
NFPA 704	1 0 0
จุดวาบไฟ	160 °C (320 °F; 433 K) (closed cup) 176 °C (349 °F; 449 K) (open cup)
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	TWA 15 mg/m^3 (total) TWA 5 mg/m^3 (resp)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กลีเซอรอลเป็นสารพอลิออลชนิดน้ำตาลแอลกอฮอล์ที่มีอะตอมคาร์บอนเป็นแกนกลาง 3 อะตอม และเป็นโปรไครัล หรือสารที่โครงสร้างสามารถพัฒนาเป็นไครัลได้ การผลิตกลีเซอรอลมักได้จากไตรกลีเซอไรด์จากพืชและสัตว์ ทำปฏิกิริยาซาปอนิฟิเคชัน (saponification) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้สบู่และกลีเซอรอล นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากโพรพีลีนที่ทำปฏิกิริยาจนได้เอพิคลอโรไฮดริน และถูกไฮโดรไลซ์จนได้กลีเซอรอล ในร่างกายใช้กลีเซอรอลเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ไตรกลีเซอไรด์และฟอสโฟลิพิด เมื่อร่างกายใช้ไขมันเป็นแหล่งพลังงาน จะดึงกลีเซอรอลจากเนื้อเยื่อไขมันแล้วเปลี่ยนเป็นกลูโคสผ่านกระบวนการสร้างกลูโคสก่อนจะเข้าสู่กระแสเลือด

กลีเซอรอลมีคุณสมบัติเป็นไฮโกรสโคปิก (hygroscopic) หรือสารที่สามารถดูดซึมหรือดูดซับความชื้นจากอากาศ จึงผสมเข้ากับน้ำได้ นอกจากนี้ยังละลายในแอซีโทนได้เล็กน้อย แต่ไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม

กลีเซอรอลเป็นสารที่มีพิษน้อย คือมีแอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) อยู่ที่ 12600 mg/kg กลีเซอรอลใช้เป็นตัวทำละลาย วัตถุให้ความหวานทดแทนน้ำตาล และวัตถุกันเสียในอาหาร โดยมีเลขอีคือ E422 นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและไวรัส จึงใช้รักษาบาดแผลและเป็นยาระบาย รวมถึงเป็นสารหล่อลื่นและสารกักเก็บความชุ่มชื้นในเครื่องสำอาง

อ้างอิง

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0302". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. "glycerin_msds".
3. Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry. 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
4. "Glycerol, Reagent ACS - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
5. "Glycerine - CAMEO Chemicals". National Oceanic and Atmospheric Administration. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
6. Carl Wilhelm Scheele (1783) "Rön beträffande ett särskilt Socker-Ämne uti exprimerade Oljor och Fettmor" (Findings concerning a particular sweet substance in expressed oils and fatty substances), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 4 : 324-329.
7. "Glycerol". Britannica. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
8. Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). "Glycerol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
9. "Glucose Can Be Synthesized from Noncarbohydrate Precursors". National Library of Medicine - National Institutes of Health. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
10. "Glycerol: Properties and Production" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
11. "Glycerine, Lab Grade - MSDS" (PDF). Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
12. "Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive". European Food Safety Authority. March 15, 2017. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
13. "Glycerine: an overview" (PDF). ACI Science. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กลีเซอรอล
• "Glycerol". New World Encyclopedia.