กรดปาลมิติก

กรดปาล์มิติก (อังกฤษ: palmitic acid) หรือ กรดเฮกซะเดคาโนอิก (hexadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสูตรเคมีคือ C₁₆H₃₂O₂ ค้นพบครั้งแรกโดยเอดมอนด์ เฟรมี นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1840 หลังเขาทำการทดลองกับน้ำมันปาล์ม นอกจากนี้กรดปาล์มิติกยังพบในผลิตภัณฑ์นม, เนื้อสัตว์, เนยโกโก้, น้ำมันถั่วเหลืองและน้ำมันดอกทานตะวัน

กรดปาลมิติก
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Hexadecanoic acid
ชื่ออื่น	Palmitic acid C16:0 (Lipid numbers)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-10-3]^[CAS]
PubChem	985
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
ChemSpider ID	960
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C16H32O2
มวลโมเลกุล	256.42 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	0.852 g/cm^3 (25 °C) 0.8527 g/cm^3 (62 °C)
จุดหลอมเหลว	62.9 °C, 336 K, 145 °F
จุดเดือด	351-352 °C, 272 K, -251 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	0.46 mg/L (0 °C) 0.719 mg/L (20 °C) 0.826 mg/L (30 °C) 0.99 mg/L (45 °C) 1.18 mg/L (60 °C)
ความสามารถละลายได้	ละลายในเอมิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, CCl4, C6H6 ละลายได้ดีมากใน CHCl3
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	2 g/100 mL (0 °C) 2.8 g/100 mL (10 °C) 9.2 g/100 mL (20 °C) 31.9 g/100 mL (40 °C)
ความสามารถละลายได้ ใน เมทิลแอซิเตต	7.81 g/100 g
ความสามารถละลายได้ ใน เอทิลแอซิเตต	10.7 g/100 g
ความดันไอ	0.051 mPa (25 °C) 1.08 kPa (200 °C) 28.06 kPa (300 °C)
pKa	4.75
Magnetic susceptibility (χ)	-198.6·10^−6 cm^3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.43 (70 °C)
ความหนืด	7.8 cP (70 °C)
อุณหเคมี
Std enthalpy of formation ΔfH^o298	-892 kJ/mol
เอนทัลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ (ΔcH^o298)	10030.6 kJ/mol
Standard molar entropy S^o298	452.37 J/mol·K
ความจุความร้อนจำเพาะ	463.36 J/mol·K
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	1 1 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดปาล์มิติกเป็นกรดไขมันที่ถูกผลิตขึ้นเป็นลำดับแรกในการสังเคราะห์กรดไขมันในไซโทพลาซึม การสังเคราะห์ดังกล่าวจะเปลี่ยนอะซิติลโคเอนไซม์ เอในคาร์โบไฮเดรตไปเป็นกรดไขมันผ่านเอนไซม์แฟตตีเอซิดซินเทส ผลคือทำให้กรดปาล์มิติกเป็นหนึ่งในส่วนประกอบสำคัญในร่างกายสิ่งมีชีวิต งานวิจัยหนึ่งพบว่ากรดปาล์มิติกมีปริมาณประมาณ 21-30% (โมลาร์) ในเนื้อเยื่อไขมันของร่างกายมนุษย์

ในสมัยสงครามโลกครั้งที่สอง กองทัพสหรัฐพัฒนาเกลืออะลูมิเนียมของกรดแนฟทีนิกและกรดปาล์มิติกเป็นระเบิดนาปาล์ม กรดปาล์มิติกในรูปโซเดียมปาล์มิเตตใช้เป็นส่วนประกอบของสบู่, เครื่องสำอาง, สารกันติด (release agent) และวัตถุเจือปนอาหาร อย่างไรก็ตาม องค์การอนามัยโลกรายงานว่าการบริโภคกรดปาล์มิติกเสี่ยงต่อการเป็นโรคระบบหัวใจหลอดเลือด โดยอิงจากการศึกษาหลายชิ้นที่พบว่ากรดปาล์มิติกอาจมีส่วนในการเพิ่มระดับไลโพโปรตีนหนาแน่นต่ำ (LDL) ในเลือด

อ้างอิง

1. Merck Index, 12th Edition, 7128.
2. "Palmitic acid". Sigma-Aldrich. สืบค้นเมื่อ June 2, 2014.
3. "Palmitic acid". PubChem. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
4. "Palmitic acid".
5. "n-Hexadecanoic acid". NIST WebBook. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
6. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. สืบค้นเมื่อ 2014-06-02.
7. "Palmitic Acid". The Dermatology Review. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
8. Kingsbury, K. J.; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, D. M. (1961). "The fatty acid composition of human depot fat". Biochemical Journal. 78: 541–550. PMC 1205373. PMID 13756126.
9. "Oxford Dictionaries – napalm: definition of napalm". สืบค้นเมื่อ 2 October 2014.
10. "Re-evaluation of sodium, potassium and calcium salts of fatty acids (E 470a) and magnesium salts of fatty acids (E 470b) as food additives" (PDF). EFSA Journal. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
11. Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)