ทาม็อกซิเฟน

ทาม็อกซิเฟน (Tamoxifen) หรือชื่อทางการค้าอื่นคือ โนลวาเด็ก (Nolvadex) หรือ ทามิเฟน (Tamifen) เป็นยาใช้สำหรับป้องกันมะเร็งเต้านมในสตรี และใช้รักษามะเร็งทรวงอกในสตรีและบุรุษ และกำลังอยู่ระหว่างศึกษากับมะเร็งชนิดอื่น ผู้ป่วยมะเร็งทรวงอกโดยทั่วไปจะรับประทานวันละเม็ดติดต่อกันเป็นเวลาสองถึงสามปีขึ้นไป

ทาม็อกซิเฟน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Nolvadex, Genox, Tamifen และอื่นๆ
ชื่ออื่น	TMX; ICI-46474
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682414
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: B3 US: D (มีความเสี่ยง)
ช่องทางการรับยา	ทางปาก
ประเภทยา	Selective estrogen receptor modulator
รหัส ATC	L02BA01 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	~100%
การจับกับโปรตีน	>99% (albumin)
การเปลี่ยนแปลงยา	Hepatic (CYP3A4, CYP2C9, CYP2D6)
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา	• Afimoxifene • Endoxifen • Norendoxifen
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5–7 วัน
การขับออก	อุจจาระ: 65% ปัสสาวะ: 9%
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (Z)-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
เลขทะเบียน CAS	10540-29-1^[CAS]
PubChem CID	2733526
IUPHAR/BPS	1016
DrugBank	DB00675^7
ChemSpider	2015313^7
UNII	094ZI81Y45
KEGG	D08559^7
ChEBI	CHEBI:41774^7
ChEMBL	CHEMBL83^7
ECHA InfoCard	100.031.004
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C26H29NO
มวลต่อโมล	371.515 g/mol 563.638 g/mol (citrate salt)
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES CN(C)CCOc1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(/CC)c3ccccc3
InChI InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-^7 Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N^7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ผลข้างเคียงทั่วไปจากการใช้ยาได้แก่ นอนหลับยาก, ประจำเดือนมาไม่ปกติ, น้ำหนักลด และอาการร้อนวูบวาบ ผลข้างเคียงขั้นรุนแรงได้แก่ การเพิ่มความเสี่ยงเล็กน้อยในโรคมะเร็งมดลูก, โรคหลอดเลือดสมอง, ปัญหาการมองเห็น และสิ่งหลุดอุดหลอดเลือดของปอด การใช้ยาระหว่างตั้งครรภ์หรือให้นมบุตรอาจส่งผลร้ายต่อทารก

ทาม็อกซิเฟนถูกคิดค้นขึ้นในปีค.ศ. 1962 โดยนักเคมี ดอรา ริชาร์ดสัน (Dora Richardson) ปัจจุบันมีสถานะเป็นยาหลักขององค์การอนามัยโลก และมีวางจำหน่ายทั่วไปเป็นยาสามัญ

อ้างอิง

1. . 2011-02-02. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 8 December 2015. สืบค้นเมื่อ 28 November 2015. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
2. Morello KC, Wurz GT, DeGregorio MW (2003). "Pharmacokinetics of selective estrogen receptor modulators". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 361–72. doi:10.2165/00003088-200342040-00004. PMID 12648026.
3. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2002/17970s37s44s49lbl.pdf
4. Sanchez-Spitman AB, Swen JJ, Dezentje VO, Moes DJ, Gelderblom H, Guchelaar HJ (June 2019). "Clinical pharmacokinetics and pharmacogenetics of tamoxifen and endoxifen". Expert Review of Clinical Pharmacology. 12 (6): 523–536. doi:10.1080/17512433.2019.1610390. PMID 31008668.
5. George M. Brenner; Craig Stevens (28 September 2017). Brenner and Stevens' Pharmacology E-Book. Elsevier Health Sciences. pp. 394–. ISBN 978-0-323-39172-6.
6. . NCI. August 26, 2015. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 4 January 2016. สืบค้นเมื่อ 28 November 2015. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
7. TAMOXIFEN 2019-08-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน ศูนย์เทคโนโลยีอิเล็กทรอนิกส์และคอมพิวเตอร์แห่งชาติ และมูลนิธิเพื่อการวิจัยและพัฒนาระบบยา. สืบค้นเมื่อ 24 สิงหาคม 2019
8. . The American Society of Health-System Pharmacists. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2014-01-04. สืบค้นเมื่อ 27 Nov 2015. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
9. Quirke VM (12 Sep 2017). "Tamoxifen from Failed Contraceptive Pill to Best-Selling Breast Cancer Medicine: A Case-Study in Pharmaceutical Innovation". Frontiers in Pharmacology. 8: 620. doi:10.3389/fphar.2017.00620. PMC 5600945. PMID 28955226.
10. Jordan VC (January 2006). "Tamoxifen (ICI46,474) as a targeted therapy to treat and prevent breast cancer". British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1 (Suppl 1): S269-76. doi:10.1038/sj.bjp.0706399. PMC 1760730. PMID 16402113.
11. (PDF). World Health Organization. April 2015. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 13 December 2016. สืบค้นเมื่อ 8 December 2016. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)