กรดซอร์บิก

กรดซอร์บิก (อังกฤษ: sorbic acid) หรือ 2,4-กรดเฮกซะไดอีโนอิก (2,4-hexadienoic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ในธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือ C₆H₈O₂ เป็นของแข็งไม่มีสี ละลายในน้ำและระเหิดได้เร็ว

กรดซอร์บิก
ชื่อตาม IUPAC	(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[110-44-1]^[CAS]
PubChem	643460
ChEBI	38358
SMILES	O=C(O)\C=C\C=C\C
InChI	1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
ChemSpider ID	558605
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H8O2
มวลโมเลกุล	112.13 g mol^−1
จุดหลอมเหลว	135 °C, 408 K, 275 °F
จุดเดือด	228 °C, 501 K, 442 °F
pKa	4.76 ที่ 25 °C
ความอันตราย
NFPA 704	1 2 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การผลิต

แต่เดิมกรดซอร์บิกได้จากการควบแน่นของกรดมาโลนิกและทรานส์-บูเทนอล แต่วิธีในเชิงพาณิชย์จะใช้การทำปฏิกิริยาระหว่างอัลลีลคลอไรด์ อะเซทิลีนและคาร์บอนมอนอกไซด์ ประมาณการกันว่ามีการผลิตกรดซอร์บิก 30,000 ตันต่อปี

ประวัติ

ในปี ค.ศ. 1859 เอากุสท์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สกัดกรดซอร์บิกจากการกลั่นน้ำมันของผลต้นโรแวน (Sorbus aucuparia) ต่อมาในช่วงทศวรรษที่ 1930-1940 มีการค้นพบว่ากรดซอร์บิกมีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงมีการนำมาซื้อขายในเวลาต่อมา จนถึงทศวรรษที่ 1980 มีการใช้กรดซอร์บิกในการยับยั้งเชื้อ Clostridium botulinum ในเนื้อสัตว์แทนไนเตรต ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง

คุณสมบัติและการใช้

กรดซอร์บิกมีค่า pKa เท่ากับ 4.76 มีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงนิยมใช้เป็นวัตถุกันเสียในอาหาร โดยใช้ในรูปของเกลือ เพราะละลายน้ำได้ดีกว่า เนื่องจากค่า pH ที่เหมาะสำหรับการต้านจุลินทรีย์คือ ต่ำกว่า pH 6.5 จึงมีการใช้กรดซอร์บิกที่ความเข้มข้น 0.025% ถึง 0.10%

กรดซอร์บิกมีเลขอี:

• E200 กรดซอร์บิก
• E201 โซเดียมซอร์เบต
• E202 โปแตสเซียมซอร์เบต
• E203 แคลเซียมซอร์เบต

นอกจากนี้ ยังมีการใช้กรดซอร์บิกในอุตสาหกรรมยาง และเป็นสารมัธยันตร์ในการผลิตพลาสติกและสารหล่อลื่น

ความปลอดภัย

กรดซอร์บิกมีค่า LD₅₀ ระหว่าง 10-7.4 กรัม/กิโลกรัม ซึ่งถือว่าสูง กรดซอร์บิกเป็นสารที่ไม่เสถียรและสลายตัวในดินได้เร็ว อย่างไรก็ตาม กรดซอร์บิกถือเป็นสารที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม

อ้างอิง

1. Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
2. What Is Sorbic Acid? - Healthline
3. A. S. Naidu, บ.ก. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
4. Sorbic acid

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดซอร์บิก
• "Sorbic acid - MSDS". Science Lab.