กรดเอลลาจิก

กรดเอลลาจิก (อังกฤษ: ellagic acid) เป็นสารฟีนอลธรรมชาติและเป็นสารไดแล็กโทนของกรดเฮกซะไฮดรอกซีไดฟีนิก พืชสังเคราะห์กรดเอลลาจิกจากกระบวนการไฮโดรไลซิสสารกลุ่มแทนนิน เช่น เอลลาจิแทนนิน และเจรานิอิน ร่างกายมนุษย์สามารถย่อยสลายกรดเอลลาจิกได้ผ่านยูโรลิทิน

กรดเอลลาจิก
ชื่อตาม IUPAC	2,3,7,8-เตตระไฮดรอกซี-โครเมโน[5,4,3-cde]โครมีน-5,10-ไดโอน
ชื่ออื่น	4,4′,5,5′,6,6′-กรดเฮกซะไฮดรอกซีไดฟีนิก 2,6,2′,6′-ไดแล็กโทน
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[476-66-4]^[CAS]
PubChem	5281855
DrugBank	DB08468
KEGG	C10788
ChEBI	4775
SMILES	O=C1Oc3c2c4c1cc(O)c(O)c4OC(=O)c2cc(O)c3O
InChI	1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
ChemSpider ID	4445149
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C14H6O8
มวลต่อหนึ่งโมล	302.197 g/mol
ความหนาแน่น	1.67 g/cm^3
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดเอลลาจิกถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1831 โดยอ็องรี บราคอนโน นักเคมีชาวฝรั่งเศส ต่อมาในปี ค.ศ. 1905 มักซีมีเลียน นีเรนสไตน์เตรียมสารนี้ได้จากพืชหลายชนิด เช่น ทับทิม สมอไทยและเปลือกต้นโอ๊ค ยูเลียส นิวบรอนเนอร์เป็นบุคคลแรกที่สังเคราะห์กรดเอลลาจิกจากการให้ความร้อนกรดแกลลิกกับกรดอาร์เซนิกหรือซิลเวอร์ออกไซด์

กรดเอลลาจิกพบในพืชหลายชนิดเช่น Myriophyllum spicatum เห็ดราชนิด Phellinus linteus และพืชสกุลโอ๊ค เช่น Quercus alba และ Quercus robur ในอาหาร พบมากในแบล็กเบอร์รี แครนเบอร์รี พีแคน ทับทิม แรสเบอร์รี สตรอว์เบอร์รี วอลนัต เก๋ากี่ องุ่นและลูกท้อ

กรดเอลลาจิกมีฤทธิ์ต้านการแบ่งตัวของเซลล์ที่ก่อมะเร็งและเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ช่วยลดภาวะเครียดออกซิเดชัน และวางขายในรูปของอาหารเสริมที่มีคุณสมบัติต้านมะเร็งและโรคหัวใจ อย่างไรก็ตาม สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐ (FDA) ประกาศว่าการโฆษณาว่ากรดเอลลาจิกสามารถรักษาโรคมะเร็งได้นั้นเป็นการละเมิดกฎหมาย

อ้างอิง

1. Ascacio-Valdés JA et al. (2011) Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703
2. David S. Seigler Plant Secondary Metabolism. Springer, 1998.
3. Grasser, Georg (1922). Synthetic Tannins. F. G. A. Enna. ISBN 9781406773019.
4. Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
5. Nakai, S (2000). "Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa". Water Research. 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
6. Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
7. D. A. Vattem; K. Shetty (2005). "Biological Function of Ellagic Acid: A Review". Journal of Food Biochemistry. 29 (3): 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
8. Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal of Agricultural Research, 71(3), July–September 2011, pages 445-451 (article)
9. Seeram NP, Adams LS, Henning SM, และคณะ (June 2005). "In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice". J. Nutr. Biochem. 16 (6): 360–7. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006. PMID 15936648.
10. Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW (March 1999). "p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells". Cancer Lett. 136 (2): 215–21. doi:10.1016/S0304-3835(98)00323-1. PMID 10355751.
11. Warning Letter 2010-01-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21, 2008.
12. Warning Letter 2010-01-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน sent to Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd. by the United States Food and Drug Administration dated July 2, 2007.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดเอลลาจิก
• . Science Lab. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2016-04-04. สืบค้นเมื่อ 2016-10-22.