แซกคารีน (อังกฤษ : saccharin ) หรือ ดีน้ำตาล หรือที่เรียกกัน ว่า ขัณฑสกร มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซกคารีนถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยนายคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก มีรสหวานจัด เคยใช้ปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็ง ในปีค.ศ. 2000 องค์การอาหารและยาสหรัฐยกเลิกคำเตือนเรื่องการใช้งานแซกคารีน เนื่องจากนักวิจ้ยพบว่างานวิจัยเดิมนั้นทดลองในหนู ซึ่งมีระดับของ pH, calcium phosphate และโปรตีนในปัสสาวะสูงไม่เหมือนในมนุษย์ โปรตีนอย่างน้อยหนึ่งชนิดที่พบมากในหนูตัวผู้ เมื่อประกอบกับ calcium phosphate และแซกคารีนแล้วทำให้เกินผลึกขนาดเล็กซึ่งทำอันตรายต่อกระเพาะปัสสาวะ ซึ่งเซลล์กระเพาะปัสสาวะของหนูจะเพิ่มจำนวนขึ้นอย่างมากเพื่อซ่อมแซมตัวเองซึ่งก่อให้เกิดเนื้องอกขึ้น ซึ่งอาการนี้ไม่เกิดขึ้นในมนุษย์ จึงไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงในการเกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในมนุษย์ จากนั้นในปีค.ศ. 2001 องค์การอาหารและยาสหรัฐ และรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ประกาศว่ากแซกคารีนนั้นปลอดภัยต่อการบริโภค
คุณสมบัติทางเคมี การเตรียม การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-chlorotoluene. ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับกรดคลอโรซัลโฟนิก จะได้ ortho และ para sulfonyl chloride ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:
ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดยMaumee Chemical Company แห่ง Toledo, Ohio โดยใช้ กรดแอนทรานิลิก ทำปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (เกิดเป็น โซเดียมไนไตรต์ และ กรดไฮโดรคลอริก ), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:
คุณสมบัติและปฏิกิริยา แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า pKa 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน) แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก อัลคิลฮาไลด์ ตามด้วย Gabriel synthesis.
แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต ไพรอซิแคม เทโนซิแคม ซูโดซิแคม ไอโซซิแคม และ เมโลซิแคม
อ้างอิง Merck Index , 11th Edition, 8282 . ชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73 Whysner, J.; Williams, GM. (1996). "Saccharin mechanistic data and risk assessment: urine composition, enhanced cell proliferation, and tumor promotion". Pharmacol Ther . 71 (1–2): 225–52. doi :10.1016/0163-7258(96)00069-1. PMID 8910956. Dybing, E. (Dec 2002). "Development and implementation of the IPCS conceptual framework for evaluating mode of action of chemical carcinogens". Toxicology . 181–182: 121–5. doi :10.1016/S0300-483X(02)00266-4. PMID 12505296. National Toxicology Program. Report on Carcinogens, Thirteenth Edition, Appendix B 2016-05-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน . pages 2–4. Linked from Saccharin index page 2016-03-07 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน at NTP, last updated on November 18, 2014. Page accessed Feb 29, 2016 Conis, Elena. "Saccharin's mostly sweet following." 2011-02-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน Los Angeles Times . December 27, 2010, accessed January 14, 2011. David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; Alan R. Katritzky; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). "Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners". Angewandte Chemie International Edition . 37 (13–24): 1802–23. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150. ↑ แม่แบบ:Ullmann's Bell, R. P.; Higginson, W. C. E. (1949). "The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions". Proc. R. Soc. A . 97 (1049): 141–159. doi :10.1098/rspa.1949.0055. Ervithayasuporn, V.; Yingsukkamol, Pa-Kwan; Phurat, Chuttree; Somsook, Ekasith; Osotchan, Tanakorn; Ervithayasuporn, Vuthichai (2012). "Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles-Induced Cage-Rearrangement Silsesquioxanes". Inorg. Chem. 51 (22): 12266–12272. doi :10.1021/ic3015145. Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn . 72 : 270. CS1 maint: multiple names: authors list (link ) Chem Abstr . 47 : 1626c. 1953.
แซกคาร, สำหร, บความหมายอ, ณฑสกร, งกฤษ, saccharin, หร, ำตาล, หร, อท, เร, ยกก, ณฑสกร, อทางเคม, dihydro, oxobenzisosulfonazole, ความหวานมากกว, าน, ำตาลถ, เท, กนำมาใช, นอย, างกว, างขวางในช, วงสงครามโลกคร, งท, เพราะเป, นช, วงท, ำตาลขาดแคลน, กค, นพบโดยบ, งเอ, โดยนาย. sahrbkhwamhmayxun du khnthskr aeskkharin xngkvs saccharin hrux dinatal hruxthieriykkn wa khnthskr michuxthangekhmiwa 2 3 dihydro 3 oxobenzisosulfonazole mikhwamhwanmakkwanatalthung 300 etha thuknamaichknxyangkwangkhwanginchwngsngkhramolkkhrngthi 1 ephraaepnchwngthinatalkhadaekhln aeskkharinthukkhnphbodybngexiy odynaykhxnsaetntin fahlebxrk mirshwancd ekhyichprungaetngrshwaninxahar pccubnichnxylngephraaepnsarkxmaerng 2 inpikh s 2000 xngkhkarxaharaelayashrthykelikkhaetuxneruxngkarichnganaeskkharin enuxngcaknkwicyphbwanganwicyedimnnthdlxnginhnu sungmiradbkhxng pH calcium phosphate aelaoprtininpssawasungimehmuxninmnusy 3 4 oprtinxyangnxyhnungchnidthiphbmakinhnutwphu emuxprakxbkb calcium phosphate aelaaeskkharinaelwthaihekinphlukkhnadelksungthaxntraytxkraephaapssawa sungesllkraephaapssawakhxnghnucaephimcanwnkhunxyangmakephuxsxmaesmtwexngsungkxihekidenuxngxkkhun sungxakarniimekidkhuninmnusy cungimidephimkhwamesiynginkarekidmaerngkraephaapssawainmnusy 5 caknninpikh s 2001 xngkhkarxaharaelayashrth aelarthaekhlifxreniy idprakaswakaeskkharinnnplxdphytxkarbriophkh 6 aeskkharin 1 chuxtam IUPAC 1 1 Dioxo 1 2 benzothiazol 3 onechuxxun Benzoic sulfinideE954elkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 81 07 2 PubChem 5143SMILES C1 CC C2C C1 C O NS2 O Okhunsmbtisutromelkul C7H5NO3Smwlomelkul 183 18 g mol 1lksnathangkayphaph White crystalline solidkhwamhnaaenn 0 828 g cm3cudhlxmehlw 228 8 229 7 Ckhwamsamarthlalayid in na 1 g per 290 mLhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi enuxha 1 khunsmbtithangekhmi 1 1 karetriym 1 2 khunsmbtiaelaptikiriya 2 xangxingkhunsmbtithangekhmi aekikhkaretriym aekikh karphlitdinatalmihlaywithi 7 withidngedimkhxngermesnaelafahlebxrkerimdwyothluxin xikthanghnungerimdwy o chlorotoluene 8 ptikiriyaslofenchnkhxngothluxinkbkrdkhlxorslofnik caid ortho aela para sulfonyl chloride ixosemxrxxroththukaeykxxkmaaelaepliynepnslofnaimd odythaptikiriyakbaexmomeniy ptikiriyaxxksiedchnkhxnghmuemthilihidepnhmukharbxksilik aelacdihepnwngcaidaeskkharin 9 in ph s 2493 mikarprbprungkarsngekhraahodyMaumee Chemical Company aehng Toledo Ohio odyich krdaexnthranilik thaptikiriyakb krdintrs ekidepn osediyminitrt aela krdihodrkhlxrik slefxridxxkisd khlxrin sudthaykhux aexmomeniy cnidaeskkharin 9 khunsmbtiaelaptikiriya aekikh aeskkharinthiimmikrdmikha pKa 1 6 ihodrecnthiepnkrdcbkbinotrecn 10 aeskkharinichetriymexmincak xlkhilhaild 11 tamdwy Gabriel synthesis 12 13 aeskkharinichepnsartwklanginkarphlit iphrxsiaekhm ethonsiaekhm suodsiaekhm ixossiaekhm aela emolsiaekhmxangxing aekikh Merck Index 11th Edition 8282 chynt phiechiyrsunthr aela wiechiyr cirwngs khumuxephschkrrmaephnithyelm 1 nakrasayya phimphkhrngthi 3 kthm xmrinthrphrintingaexndphblichching 2556 hna 71 73 Whysner J Williams GM 1996 Saccharin mechanistic data and risk assessment urine composition enhanced cell proliferation and tumor promotion Pharmacol Ther 71 1 2 225 52 doi 10 1016 0163 7258 96 00069 1 PMID 8910956 Dybing E Dec 2002 Development and implementation of the IPCS conceptual framework for evaluating mode of action of chemical carcinogens Toxicology 181 182 121 5 doi 10 1016 S0300 483X 02 00266 4 PMID 12505296 National Toxicology Program Report on Carcinogens Thirteenth Edition Appendix B Archived 2016 05 20 thi ewyaebkaemchchin pages 2 4 Linked from Saccharin index page Archived 2016 03 07 thi ewyaebkaemchchin at NTP last updated on November 18 2014 Page accessed Feb 29 2016 Conis Elena Saccharin s mostly sweet following Archived 2011 02 17 thi ewyaebkaemchchin Los Angeles Times December 27 2010 accessed January 14 2011 David J Ager David P Pantaleone Scott A Henderson Alan R Katritzky Indra Prakash D Eric Walters 1998 Commercial Synthetic Nonnutritive Sweeteners Angewandte Chemie International Edition 37 13 24 1802 23 doi 10 1002 SICI 1521 3773 19980803 37 13 14 lt 1802 AID ANIE1802 gt 3 0 CO 2 9 Bungard G 1967 Die SusStoffe Der Deut Apotheker 19 150 9 0 9 1 aemaebb Ullmann s Bell R P Higginson W C E 1949 The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions Proc R Soc A 97 1049 141 159 doi 10 1098 rspa 1949 0055 Ervithayasuporn V Yingsukkamol Pa Kwan Phurat Chuttree Somsook Ekasith Osotchan Tanakorn Ervithayasuporn Vuthichai 2012 Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles Induced Cage Rearrangement Silsesquioxanes Inorg Chem 51 22 12266 12272 doi 10 1021 ic3015145 Sugasawa S Abe K 1952 J Pharm Soc Jpn 72 270 Missing or empty title help CS1 maint multiple names authors list link Chem Abstr 47 1626c 1953 Missing or empty title help ekhathungcak https th wikipedia org w index php title aeskkharin amp oldid 8168067, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,
บทความ , อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม
