fbpx
วิกิพีเดีย

กรดชิคิมิก

กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่

กรดชิคิมิก
ชื่อตาม IUPAC (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [138-59-0][CAS]
PubChem 8742
EC number 205-334-2
KEGG C00493
ChEBI 16119
SMILES
InChI
ChemSpider ID 8412
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C7H10O5
มวลโมเลกุล 174.15 g mol−1
จุดหลอมเหลว

185-187 °C

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.

ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine

การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต

Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.


 
การสังเคราะห์3-dehydroquinate จาก phosphoenolpyruate และ erythrose-4-phosphate


DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์


 
การสังเคราะห์กรดชิคิมิกจาก 3-dehydroquinate

อ้างอิง

  1. Bradley, David (2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?" (html). Nature Reviews Drug Discovery. 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. สืบค้นเมื่อ 2007-03-07. Unknown parameter |month= ignored (help)
  2. Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). . Metabolic Engineering. 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2009-05-10. สืบค้นเมื่อ 2012-02-04.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering. 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

แหล่งข้อมูลอื่น

  • Shikimate and chorismate biosynthesis

กรดช, งกฤษ, shikimic, acid, หร, อในร, ปไอออนลบท, เร, ยก, เมต, shikimate, เป, นเมทาบอไลต, สำค, ญในพ, ชและจ, นทร, อของสารต, วน, มาจากช, อดอกไม, ในภาษาญ, นค, shikimi, シキミ, illicium, anisatum, งเป, นพ, ชชน, ดแรกท, แยกสารชน, ดน, ได, เป, นสารต, งต, นของสารหลายชน, ได. krdchikhimik xngkvs Shikimic acid hruxinrupixxxnlbthieriyk chikhiemt shikimate epnemthabxiltthisakhyinphuchaelaculinthriy chuxkhxngsartwnimacakchuxdxkiminphasayipunkhux shikimi シキミ Illicium anisatum sungepnphuchchnidaerkthiaeyksarchnidniid krdchikhimikepnsartngtnkhxngsarhlaychnid idaekkrdxamionchnidthimiwngxaormatik echn finilxalaninaelaithorsin xinodl xnuphnthkhxngxinodl aelathribotaefn xlkhalxydswnihy aelaemthabxilththiepnxaormatik aethnnin flaownxyd aela likninkrdchikhimikchuxtam IUPAC 3R 4S 5R 3 4 5 trihydroxycyclohex 1 ene 1 carboxylic acidelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 138 59 0 CAS PubChem 8742EC number 205 334 2KEGG C00493ChEBI 16119SMILES C1 C H C H C H C C1C O O O O OInChI 1 C7H10O5 c8 4 1 3 7 11 12 2 5 9 6 4 10 h1 4 6 8 10H 2H2 H 11 12 t4 5 6 m1 s1 f h11HChemSpider ID 8412khunsmbtisutromelkul C7H10O5mwlomelkul 174 15 g mol 1cudhlxmehlw 185 187 Chakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi inxutsahkrrmya krdchikhimikcak Chinese star anise ichepnwtthudibinkarphlitoxeslthamiewiyr thamiflu aemwakrdchikhimikcapraktinsingmichiwitekuxbthukchnid aetcaepnsartwklangcungphbinprimanta krdchikhimikxaccaskdidcakemldkhxng sweetgum sungphbmakinxemrikaehnux karsngekhraahin E coli chwyihsamarthphlitidephiyngphxthangkarkha 1 2 3 in ph s 2553 nganwicykhxngmhawithyalyemn aesdngihehnwasamarthskdkrdchikhimikcanwnmakidcak pine 4 karsngekhraahinsingmichiwit aekikhPhosphoenolpyruvate aela erythrose 4 phosphate ekidptikiriyaknid 3 deoxy D arabinoheptulosonate 7 phosphate DAHP odyerngdwyexnism DAHP synthase DAHP thukepliynrupipepn 3 dehydroquinate DHQ odyexnism DHQ synthase odytxngkarnicotinamide adenine dinucleotide NAD epnokhaefketxr the enzymic mechanism regenerates it resulting in the net use of no NAD karsngekhraah3 dehydroquinate cak phosphoenolpyruate aela erythrose 4 phosphate DHQ thukepliynepn 3 dehydroshikimic acid odyexnismdehydroquinase caknnthukridiwsipepnkrdchikhimikdwyexnism shikimate dehydrogenase sungich nicotinamide adenine dinucleotide phosphate NADPH epnokhaefketxr karsngekhraahkrdchikhimikcak 3 dehydroquinatexangxing aekikh Bradley David 2005 Star role for bacteria in controlling flu pandemic html Nature Reviews Drug Discovery 4 12 945 946 doi 10 1038 nrd1917 PMID 16370070 subkhnemux 2007 03 07 Unknown parameter month ignored help Marco Kramer Johannes Bongaertsa Roel Bovenberga Susanne Kremera Ulrike Mullera Sonja Orfa Marcel Wubboltsa Leon Raevena 2003 Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid Metabolic Engineering 5 4 277 283 doi 10 1016 j ymben 2003 09 001 PMID 14642355 khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2009 05 10 subkhnemux 2012 02 04 CS1 maint multiple names authors list link Johansson Louise Lindskog Anna Silfversparre Gustav Cimander Christian Nielsen Kristian Fog Liden Gunnar 2005 Shikimic acid production by a modified strain of E coli W3110 shik1 under phosphate limited and carbon limited conditions Biotechnology and Bioengineering 92 5 541 552 doi 10 1002 bit 20546 PMID 16240440 CS1 maint multiple names authors list link Maine pine needles yield valuable Tamiflu material Boston com November 7 2010aehlngkhxmulxun aekikhShikimate and chorismate biosynthesis ekhathungcak https th wikipedia org w index php title krdchikhimik amp oldid 9692711, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม