ไรแฟมพิซิน

ไรแฟมพิซิน (อังกฤษ: Rifampicin) หรือ ไรแฟมพิน (อังกฤษ: Rifampin) เป็นยาปฏิชีวนะ ใช้รักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อจากแบคทีเรีย อาทิ วัณโรค, โรคเรื้อน หรือ โรคลีเจียนแนร์ ยานี้มักใช้ควบคู่กับยาปฏิชีวนะอื่นๆ ยกเว้นเป็นการใช้เพื่อป้องกันแบคทีเรีย Haemophilus influenzae ชนิด b และไข้กาฬหลังแอ่น ในผู้ป่วยที่มีความเสี่ยงต่อโรคดังกล่าว ก่อนใช้ยาชนิดนี้จำเป็นต้องมีการตรวจนับเม็ดเลือดและวัดประสิทธิภาพของตับเสียก่อน สามารถรับยาไรแฟมพิซินได้โดยวิธีรับประทานหรือวีธีฉีดเข้าหลอดเลือดดำ

ไรแฟมพิซิน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/rɪˈfæmpəsɪn/
ชื่อทางการค้า	Rifadin, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682403
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Rifampin US FDA: Rifampin
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: C US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยา	รับประทานหรือฉีดเข้าหลอดเลือดดำ
รหัส ATC	J04AB02 (WHO) QJ54AB02 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	90 to 95% (โดยการกิน)
การจับกับโปรตีน	80%
การเปลี่ยนแปลงยา	Liver and intestinal wall
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	3–4 hours
การขับออก	Urine (~30%), faeces (60–65%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1^4,7.0^5,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
เลขทะเบียน CAS	13292-46-1^[CAS]
PubChem CID	5381226
IUPHAR/BPS	2765
DrugBank	DB01045^7
ChemSpider	10468813^7
UNII	VJT6J7R4TR
KEGG	D00211^7
ChEBI	CHEBI:28077^7
ChEMBL	CHEMBL374478^7
NIAID ChemDB	007228
PDB ligand	RFP (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.032.997
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C43H58N4O12
มวลต่อโมล	822.94 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	183 ถึง 188 องศาเซลเซียส (361 ถึง 370 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด	1,004.42 องศาเซลเซียส (1,839.96 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1^7 Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ผลข้างเคียงทั่วไปจากการใช้ยาได้แก่ คลื่นไส้, อาเจียน, ท้องร่วง หรือ ไม่อยากอาหาร น้ำปัสสาวะและเหงื่อเป็นสีแดงออกส้ม และยังอาจก่อให้เกิดอาการภูมิแพ้ แม้ว่าจะยังไม่ได้ข้อสรุปว่ายานี้ปลอดภัยต่อสตรีมีครรภ์หรือไม่ แต่ที่ผ่านมามักใช้ยานี้รักษาวัณโรคในสตรีมีครรภ์ ยานี้ทำงานโดยไปขัดขวางการสร้างอาร์เอ็นเอของแบคทีเรีย

ยาไรแฟมพิซินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1965 และเริ่มวางจำหน่ายในประเทศอิตาลีในปี ค.ศ. 1968 ต่อมาได้รับอนุญาติให้จำหน่ายในสหรัฐอเมริกาในปี ค.ศ. 1971 เป็นหนึ่งในยาที่ถูกขึ้นทะเบียนเป็นยาหลักขององค์การอนามัยโลก ปัจจุบันมีวางจำหน่ายในฐานะยาสามัญ

อ้างอิง

1. "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. สืบค้นเมื่อ 14 November 2014.
2. "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. สืบค้นเมื่อ Aug 1, 2015.
3. Sensi, P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402-6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432.
4. Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. p. 56. ISBN 978-0-19-103962-1.
5. McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. p. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.
6. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. สืบค้นเมื่อ 8 December 2016.
7. "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. สืบค้นเมื่อ 24 August 2015.